3-methoxy-4-phenylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-phenylphenol
• 英文别名: 3-Methoxy-4-phenyl-phenol
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: FTZIZSGAZFFJCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-phenylphenol 在 吡啶 、 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 (R_p)-4,12-di(4-phenyl-phenyl-3-yl)-[2.2]paracyclophane-2-cyanoethylphosphate
  参考文献：
  名称：

  平面手性磷酸与[2.2]对环苯甲酰基骨架作为有机催化剂的高对映选择性氮杂-弗里德尔-工艺反应的设计

  摘要：

  合成了一种新型的带有[2.2]对环环烷骨架的新型强力平面手性磷酸，它被证明是不对称氮杂-Friedel-Crafts反应的最佳催化剂，可用于首次以良好的收率和良好的对映选择性合成富含对映体的苯乙烯基吲哚基甲胺衍生物（93 –> 99％ee），催化剂负载量为0.5–1 mol％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01127
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲氧基苯酚 、 苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到3-methoxy-4-phenylphenol
  参考文献：
  名称：

  平面手性磷酸与[2.2]对环苯甲酰基骨架作为有机催化剂的高对映选择性氮杂-弗里德尔-工艺反应的设计

  摘要：

  合成了一种新型的带有[2.2]对环环烷骨架的新型强力平面手性磷酸，它被证明是不对称氮杂-Friedel-Crafts反应的最佳催化剂，可用于首次以良好的收率和良好的对映选择性合成富含对映体的苯乙烯基吲哚基甲胺衍生物（93 –> 99％ee），催化剂负载量为0.5–1 mol％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01127

文献信息

• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Practical regioselective halogenation of vinylogous esters: synthesis of differentiated mono-haloresorcinols and polyhalogenated resorcinols
  作者：Xiaohong Chen、Xiaoguang Liu、Jenny S. Martinez、Justin T. Mohr

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.006

  日期：2016.6

  A practical and efficient method for the direct, regioselective conversion of vinylogous esters to haloresorcinols is reported. Control of the reaction conditions enables synthesis of either the 4- or 6-haloresorcinol isomers from a common precursor with excellent regiocontrol and high yield. The generality and functional group tolerance of this novel protocol is demonstrated. The utility of this methodology

  报道了一种实用有效的方法，用于将乙烯基酯直接，区域选择性地转化为卤代间苯二酚。控制反应条件使得能够从普通前体中以优异的区域控制和高产率合成4-或6-卤代间苯二酚异构体。证明了这种新颖的协议的普遍性和官能团耐受性。还报道了该方法用于获得多卤代间苯二酚的实用性。这些方法为进一步的合成应用创建了有用的功能化构建基块。
• [EN] PHENYL CARBAMATES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF THE FATTY ACID AMIDE HYDROLASE (FAAH) ENZYME AND MODULATORS OF THE D3 DOPAMINE RECEPTOR (D3DR)<br/>[FR] PHENYL CARBAMATES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME HYDROLASE D'AMIDES D'ACIDES GRAS (FAAH) ET MODULATEURS DU RÉCEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE (D3DR)
  申请人：FOND ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA

  公开号：WO2015007615A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The invention provides compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Ar', R1, R2, R3, R4, X, Y are as defined in the description of invention, as multi-target directed ligands (MTDLs) that are at the same time inhibitors of the fatty acid amide hydrolase (FAAH) enzyme and modulators of the D3 dopamine receptor (D3DR), their methods of preparation, formulations and therapeutic applications thereof.

  该发明提供了式（I）的化合物或其药用可接受的盐，其中Ar'，R1，R2，R3，R4，X，Y如发明描述中所定义，作为多靶点定向配体（MTDLs），同时是脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）酶的抑制剂和D3多巴胺受体（D3DR）的调节剂，以及它们的制备方法、配方和治疗应用。
• OPTICAL RECORDING MEDIUM AND COMPOUND USED FOR THE SAME
  申请人：SHIOZAKI Hiroyoshi

  公开号：US20090306376A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  A compound comprising a ring structure including a ring composed of four carbon atoms and two nitrogen atoms and a substituted or unsubstituted amino group bonded to the ring structure.

  一种化合物，包括一个环结构，其中包括由四个碳原子和两个氮原子组成的环，以及与环结构相结合的取代或未取代的氨基团。
• Design, Synthesis, Structure–Activity Relationship Studies, and Three-Dimensional Quantitative Structure–Activity Relationship (3D-QSAR) Modeling of a Series of <i>O</i>-Biphenyl Carbamates as Dual Modulators of Dopamine D3 Receptor and Fatty Acid Amide Hydrolase
  作者：Alessio De Simone、Debora Russo、Gian Filippo Ruda、Alessandra Micoli、Mariarosaria Ferraro、Rita Maria Concetta Di Martino、Giuliana Ottonello、Maria Summa、Andrea Armirotti、Tiziano Bandiera、Andrea Cavalli、Giovanni Bottegoni

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01578

  日期：2017.3.23

  rationalized the structural features conducive to activities at the main targets and investigated activities at two off-targets: dopamine receptor subtype D2 and endocannabinoid receptor CB1. To understand the unexpected affinity for the CB1 receptor, we devised a 3D-QSAR model, which we then prospectively validated. Compound 33 was selected for PK studies because it displayed balanced affinities for the main

  我们最近报道了根据多靶标定向配体范例设计的分子，以对人脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和多巴胺受体D3亚型（D3R）发挥联合活性。这两个目标都与解决几种类型的成瘾（最著名的是尼古丁成瘾）和其他强迫行为有关。在这里，我们报告了一系列联苯-N- [4- [4-（4-（2,3-取代-苯基）哌嗪-1-基]烷基]氨基甲酸酯的SAR勘探，这是一类新颖的分子，已显示出有希望的活性在FAAH–D3R目标组合中进行初步研究。我们已经合理化了有利于主要目标活动的结构特征，并研究了两个非目标活动：多巴胺受体D2亚型和内源性大麻素受体CB 1。为了了解对CB 1受体的意外亲和力，我们设计了一个3D-QSAR模型，然后对其进行了前瞻性验证。选择化合物33进行PK研究是因为它对主要靶标显示出平衡的亲和力，并且在两个非靶标上均具有明显的选择性。33具有良好的稳定性和口服生物利用度，可以穿越血脑屏障。