4-羟基-[1,1'-联苯基]-2-甲醛 | 1030863-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-[1,1'-联苯基]-2-甲醛
• 英文名称: 4-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Hydroxybiphenyl-2-carboxaldehyde；5-hydroxy-2-phenylbenzaldehyde
• CAS: 1030863-10-5
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: CYBSSIARSYLNGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-[1,1'-联苯基]-2-甲醛 在 甲烷磺酸 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(5-(5-hydroxy-2-methoxyphenyl)-3,3-dimethoxypentyl)-[1,1'-biphenyl]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  磷酸催化不对称合成 SPINOL 衍生物

  摘要：

  轴向手性 1,1'-spirobiindane-7,7'-diol (SPINOL) 是最基本和最重要的特权结构，从中可以合成其他含有 1,1'-spirobiindane 骨架的手性配体。在轴向手性 SPINOL 衍生物的对映选择性合成发展的推动下，我们成功开发了第一个磷酸催化的不对称方法。这种方法具有高度收敛性和官能团耐受性，可有效地以良好的收率和出色的对映选择性提供 SPINOL，从而提供对这种特权结构的实用且直接的访问。应该强调的是，对于制备型合成，催化剂负载量可以降低到仅 0.1 mol%。此外，4,4'

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11435
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-羟基-[1,1'-联苯基]-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的苯酚光氧化引发缺电子烯烃的环氧化反应以合成环氧二烯酮产品

  摘要：

  本文描述了从在间位带有缺电子烯烃的对位取代苯酚开始合成环氧二烯酮产品。这种一锅式光氧化/环氧化转化在室温下发生，在绿光照射下使用催化量的玫瑰红和碳酸铯。该反应提供了一系列功能化的环氧二烯酮产品，其非对映异构体比例从 4:1 到 >12:1。DFT 计算和机理实验表明，该反应将通过单线态氧介导的酚类光氧化反应进行，然后在烯烃侧臂上进行分子内氧原子转移。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201226

文献信息

• NOVEL CURCUMIN DERIVATIVE
  申请人：Sugimoto Hachiro

  公开号：US20110082295A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  To develop a highly safe measure to treat Alzheimer's disease using a secretase-inhibiting substance, there is provided a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein A represents a phenyl group or the like, R 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, or a nitro group or the like, R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 each represent a hydrogen atom or the like, and L represents CH 2 —CH 2 or CH═CH.

  为了开发一种高度安全的措施来治疗阿尔茨海默病，提供了一种由以下一般式（I）或其盐表示的化合物： 其中A代表苯基或类似物，R1代表氯原子、溴原子或硝基团等，R2、R3、R4和R5各自代表氢原子或类似物，L代表CH2—CH2或CH═CH。
• Silver-Catalyzed Tandem C≡C Bond Hydroazidation/Radical Addition/Cyclization of Biphenyl Acetylene: One-Pot Synthesis of 6-Methyl Sulfonylated Phenanthridines
  作者：Jiawei Tang、Paramasivam Sivaguru、Yongquan Ning、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01771

  日期：2017.8.4

  silver-catalyzed tandem carbon–carbon triple bond hydroazidation, radical addition, and cyclization of biphenyl acetylene is described under mild conditions, leading to the formation of 6-methyl sulfonylated phenanthridines in good yields. In this novel cascade reaction, most of the atoms are incorporated into the product without cleavage of the C≡C bond. Mechanistic studies suggest the reaction should proceed

  在温和的条件下描述了银催化的串联碳-碳三键加氢叠氮，自由基加成和联苯乙炔的环化，导致形成高产率的6-甲基磺酰化菲啶。在这种新颖的级联反应中，大多数原子都掺入了产物中，而没有裂解C bondC键。机理研究表明，该反应应通过亚氨基自由基反应性中间体进行。
• Interplay between n→π* Interactions and Dynamic Covalent Bonds: Quantification and Modulation by Solvent Effects
  作者：Hao Zheng、Hebo Ye、Xiaoxia Yu、Lei You

  DOI：10.1021/jacs.9b01006

  日期：2019.6.5

  orbital interaction was then quantified through imine exchange, the equilibrium of which was successfully correlated with the difference in natural bond orbital stabilization energy of n→π* interactions of aldehyde and its imine. Moreover, the examination of solvent effects provided insights into the distinct feature of the modulation of n→π* interaction with aprotic and protic solvents. The n→π* interaction

  轨道供体-受体相互作用在整个化学过程中起着关键作用，因此，它们的调节和功能化具有重要意义。在此，我们首次展示了通过动态共价化学 (DCC) 策略对 n→π* 相互作用的研究，并进一步展示了其在亚胺稳定中的应用。发现 2-X-2'-甲酰基联苯衍生物中供体 X 和受体醛/亚胺之间的 n→π* 相互作用显着影响亚胺交换的热力学。然后通过亚胺交换量化轨道相互作用，其平衡成功地与醛及其亚胺的 n→π* 相互作用的自然键轨道稳定能的差异相关联。而且，溶剂效应的检查提供了对 n→π* 与非质子和质子溶剂相互作用的调制的独特特征的见解。由于与溶剂的氢键作用，涉及亚胺的 n→π* 相互作用在质子溶剂中得到增强。这一发现进一步使亚胺在纯水溶液中稳定化。报告的策略和结果应在许多领域中得到应用，包括分子识别、生物标记和不对称催化。
• 手性螺环二酚衍生物的催化不对称合成方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN106631702B

  公开（公告）日：2019-07-30

  本发明属于有机合成领域，公开了一种手性螺环二酚衍生物的催化不对称合成方法：以手性磷酸为催化剂，式I化合物和/或式II化合物反应得到产物：其中，R1、R2、R4、R5、R6、R7各自独立地选自任意基团，R3为烷基。这是一种方便快捷、直接构建手性螺环二酚结构的方法。该合成方法具有收率高、对映选择性好、能耐受多种官能团等优点。在大规模合成时，催化剂的用量可以降低至0.1mol％，具有工业生产的应用价值。
• In‐Fjord Substitution in Expanded Helicenes: Effects of the Insert on the Inversion Barrier and Helical Pitch
  作者：Samuel Suárez‐Pantiga、Pablo Redero、Xaiza Aniban、Martin Simon、Christopher Golz、Ricardo A. Mata、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/chem.202102585

  日期：2021.9.20

  part of their fjord have been synthesized via sequential Au-catalyzed hydroarylation of appropriately designed diynes, and their racemization barriers have been calculated employing electronic structure methods. These show that the overall profile of the inversions (energies, number of transition states and intermediates, and their relative position) is intensively affected by the interplay of steric and

  通过适当设计的二炔的顺序金催化加氢芳基化合成了一系列不同大小和形状的扩展螺旋，在其峡湾的最深处包含苯基和联苯基取代基，并使用电子结构方法计算了它们的外消旋化势垒。这些表明反转的整体轮廓（能量、过渡态和中间体的数量以及它们的相对位置）受到空间和有吸引力的伦敦色散相互作用的相互作用的强烈影响。因此，峡湾替代构成了处理异常大直径螺旋的机械性能的附加工具。还报道了新制备的螺旋结构的光化学表征。