5-fluoro-6-phenyl-1H-indole | 1403898-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-6-phenyl-1H-indole
• CAS: 1403898-91-8
• 化学式: C₁₄H₁₀FN
• 分子量: 211.239
• InChiKey: RQHCYCBVOHFDKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-6-phenyl-1H-indole 在 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-(3-chloro-4-cyanophenyl)-3-(5-fluoro-6-phenylindolin-1-yl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR DEGRADER (SARD) LIGANDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] LIGANDS DE SARD - COMPOSÉS DE DÉGRADATION SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS AUX ANDROGÈNES - ET MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明提供了新型吲哚、吲哚唑、苯并咪唑、吲哚啉、喹啉、异喹啉和咔唑选择性雄激素受体降解剂（SARD）化合物，以及在治疗前列腺癌、晚期前列腺癌、去势抵抗性前列腺癌、雄激素性脱发或其他高雄激素皮肤疾病、肯尼迪病、肌萎缩侧索硬化（ALS）和子宫肌瘤方面的药物组合物和用途，以及用于降低受试者体内雄激素受体全长（AR-FL）包括病原性和/或耐药突变、AR剪接变体（AR-SV）和AR病原性多谷氨酸（polyQ）多态性的水平的方法。

  公开号：

  WO2016172358A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-5-氟吲哚 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到5-fluoro-6-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新一代选择性雄激素受体降解剂：我们具有恩杂鲁胺抗性前列腺癌活性的新化合物的初步设计，合成和生物学评估

  摘要：

  在寻找晚期前列腺癌（PCs）的小分子治疗方法的过程中，发现了一系列新颖的吲哚基和吲哚基丙酰胺（II和III系列）作为选择性雄激素受体降解剂（SARDs）。对雄激素受体（AR）拮抗剂（1）和激动剂（2）丙酰胺的初步研究产生了具有新型SARD活性但代谢稳定性较差的叔苯胺（3）。环化至II和III产生亚微摩尔的AR拮抗作用，并对AR和AR剪接变体（AR SV）产生选择性的蛋白质降解。二和三维持对enzalutamide耐药（Enz-R）突变的ARs和PC细胞的效力，并且对Enz-R异种移植物有效，表明它们具有治疗晚期PCs的潜力。新型SARD的设计，合成和生物学活性，可潜在地用于治疗各种PC，包括去势抵抗性，Enz-R和/或AR SV依赖性的晚期PC，这些已知PC通常无法用已知的激素疗法治疗讨论。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00973

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND THEIR USES IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS EN THÉRAPIE
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2012143726A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The invention relates to bicyclic heterocycle compounds of formula (I): or tautomeric or stereochemically isomeric forms, N-oxides, pharmaceutically acceptable salts or the solvates thereof; wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R5, R6, R7, R8, R9, p and E are as defined herein; to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  该发明涉及公式（I）的双环杂环化合物，或其互变异构体或立体化学同分异构体，N-氧化物，药用盐或其溶剂合物；其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R5、R6、R7、R8、R9、p和E如本文所定义；以及包含该化合物的药物组合物，以及该化合物在治疗疾病（如癌症）中的用途。
• N-芳香酰胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：深圳恩多凯医药科技有限公司

  公开号：CN110963957B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明涉及通式(I)和(II)N‑芳香酰胺化合物及其制备方法、含有所述通式(I)或(II)化合物的药物组合物和药物制剂以及所述通式(I)和(II)化合物在制备治疗与雄激素相关疾病的药物方面的应用，通式中R1、R2、R3、R4、R5、R6、W1、W2、W3、W4和W5的定义与说明书中的相同。所述通式(I)和(II)化合物能够与雄激素受体结合，具有抵抗雄激素并且降解雄激素受体活性。所述化合物能够单独或作为组合物用于治疗各种与雄激素相关的疾病，如前列腺癌、前列腺增生、乳腺癌、膀胱癌、卵巢癌等，还能用于粉刺、多毛、脱发等疾病的治疗。
• BICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND THEIR USES IN THERAPY
  申请人：Woolford Alison Jo-Anne

  公开号：US20140179666A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The invention relates to bicyclic heterocycle compounds of formula (I): or tautomeric or stereochemically isomeric forms, N-oxides, pharmaceutically acceptable salts or the solvates thereof; wherein R 1 , R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , p and E are as defined herein; to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  该发明涉及公式（I）的二环杂环化合物，或其互变异构体或立体化学异构体、N-氧化物、药学上可接受的盐或其溶剂合物；其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R5、R6、R7、R8、R9、p和E的定义如本文所述；以及包含所述化合物的制药组合物和所述化合物在治疗疾病，例如癌症中的应用。
• Bicyclic heterocycle compounds and their uses in therapy
  申请人：Woolford Alison Jo-Anne

  公开号：US09018214B2

  公开（公告）日：2015-04-28

  The invention relates to bicyclic heterocycle compounds of formula (I): or tautomeric or stereochemically isomeric forms, N-oxides, pharmaceutically acceptable salts or the solvates thereof; wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R5, R6, R7, R8, R9, p and E are as defined herein; to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  该发明涉及公式（I）的双环杂环化合物，或其互变异构体、立体异构体、N-氧化物、药学上可接受的盐或其溶剂化物；其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R5、R6、R7、R8、R9、p和E的定义如本文所述；以及包含所述化合物的制药组合物和将所述化合物用于治疗疾病（例如癌症）的用途。
• N-AROMATIC AMIDES COMPOUND AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Shenzen EDK Pharmaceutical Technology Co., Ltd.

  公开号：EP3858811A1

  公开（公告）日：2021-08-04

  The present invention relates to general formulas (I) and (II) an N-aromatic amide compound and a preparation method therefor, a pharmaceutical composition and a pharmaceutical preparation containing the general formulas (I) and (II), and applications of the general formulas (I) and (II) in preparation of a drug for treating an androgen-related disease. The definitions of R1, R2, R3, R4, R5, R6, W1, W2, W3, W4, and W5 in the general formulas are the same as those in the specification. The compound can be used alone or as a composition for treating various androgen-related diseases such as prostate cancer, prostatic hyperplasia, breast cancer, bladder cancer, and ovarian cancer, and further for the treatment of acne, hirsutism, alopecia, and other diseases. and

  本发明涉及通式(I)和(II)的N-芳香族酰胺化合物及其制备方法、含有通式(I)和(II)的药物组合物和药物制剂，以及通式(I)和(II)在制备治疗雄激素相关疾病药物中的应用。通式中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、W1、W2、W3、W4 和 W5 的定义与说明书中的定义相同。该化合物可单独使用或作为组合物用于治疗各种与雄激素有关的疾病，如前列腺癌、前列腺增生症、乳腺癌、膀胱癌和卵巢癌，还可进一步用于治疗痤疮、多毛症、脱发和其他疾病。 和