4-hydroxy-7-isopropoxycoumarin | 536723-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-7-isopropoxycoumarin
• 英文别名: 4-hydroxy-7-propan-2-yloxychromen-2-one
• CAS: 536723-96-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: BNCGTUOPLGVSOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-7-isopropoxycoumarin 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N1-(β-D-呋喃核糖基)-C4-(香豆素-4″-基)-1,2,3-三唑的点击合成

  摘要：

  摘要 通过 Cu(I) 催化的 1-叠氮基点击反应合成了一系列 8 个 N1-(β-D-呋喃核糖基)-C4-(香豆素-4''-基)-1,2,3-三唑。 -1-脱氧-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖与不同取代的4-乙炔基香豆素，然后对所得N1-(2',3',5'-tri-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基)-C4-(香豆素-4″-基)-1,2,3-三唑，总产率为 71% 至 89%。所有合成化合物的结构均建立在其光谱数据分析的基础上，并通过其中一种模型苯甲酰化化合物的 X 射线数据分析进一步证实，即 N1-(2',3',5'-tri- O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基)-C4-(7″-异丙氧基香豆素-4″-基)-1,2,3-三唑。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1657150
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-hydroxy-7-isopropoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  香豆素，色酮和4（3H）-嘧啶酮新型双环和三环衍生物作为抗血小板药：合成，生物学评估和比较分子场分析。

  摘要：

  作为我们在该领域化学和生物学研究的另一部分，我们描述了正确取代的2-（1-哌嗪基）色酮1b，4-（1-哌嗪基）香豆素5c-h及其线性苯并稠合的多步制备方法类似物4a，b和8a，b，6-（1-哌嗪基）嘧啶-4（3H）-one和4H-吡啶基的双环（15e-g）和三环（15h，i）稠合衍生物[1， 2-a]嘧啶衍生物9b，c。体外评估ADP，胶原蛋白或Ca（2+）离子载体A23187在富含血小板的血浆中诱导的对人血小板聚集的抑制特性显示化合物5d-g和15f，g，i的高活性依此顺序，香豆素5g和5d被证明是最有效的体外抗血小板药。因此，为了也考虑4-氨基香豆素的结构分类，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00307-3

文献信息

• Synthesis and antitubercular activity evaluation of 4-furano-coumarins and 3-furano-chromones
  作者：Ankita Singh、Devla Bimal、Rajesh Kumar、Vipin K. Maikhuri、M. Thirumal、Nihar Nalini Senapati、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1080/00397911.2018.1480041

  日期：2018.9.17

  Abstract The synthesis of novel 4-furano-coumarins and 3-furano-chromones has been achieved using silver-mediated oxidative C–H/C–H functionalization of 4-ethynylcoumarin/3-ethynylchromone with ethyl acetoacetate in 80%–90% and 82%–90% yields, respectively. The structure of the synthesized compounds was established on the basis of their spectral data analysis and the structure of one of the 4-furano-coumarins

  摘要 4-乙炔基香豆素/3-乙炔基色酮与 80%–90% 的乙酰乙酸乙酯通过银介导的氧化 C-H/C-H 官能化，合成了新型 4-呋喃香豆素和 3-呋喃并色酮。分别为 82%–90% 的产率。合成化合物的结构是在光谱数据分析的基础上建立的，其中一种 4-呋喃香豆素的结构在其 X 射线晶体学研究的基础上得到进一步证实。所有八种合成的 4-呋喃香豆素和 3-呋喃色酮均对结核分枝杆菌的敏感参考菌株 H37Rv 表现出中等的抗结核活性。图形概要
• Microwave-Assisted Synthesis and Antifungal Activities of Polysubstituted Furo[3,2-c]chromen-4-ones and 7,8,9,10-Tetrahydro-6<i>H</i>-benzofuro[3,2-c]chromen-6-ones
  作者：Rongrong Zhang、Zichao Xu、Wenzheng Yin、Pin Liu、Weihua Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2014.935436

  日期：2014.11.17

  An efficient and novel microwave-assisted synthesis of furo[3,2-c]chromen-4-ones and 7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-ones via 4-hydroxycoumarins with alpha-chloroketones or alpha-bromocyclohexanone in the presence of acetic acid (AcOH)/ammonium acetate (NH4OAc) using DMF as solvent under microwave irradiation is described. Systematically, antifungal biological tests showed that most of the compounds exhibited potent antifungal activity against Botrytis cinerea, Collecterichum capsica, Alternaria solani, Gibberella zeae, and Rhizoctorzia solani at the concentration of 50 mu g/mL. The corresponding EC50 values of these analogues have been detected, and compound 4i showed better antifungal activity against tested fungi Botrytis cinerea and Collecterichum capsica than the reference Osthol.