2-(4-甲氧基苯基氨基)-2-硫氧代乙酰胺 | 71369-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基氨基)-2-硫氧代乙酰胺
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenylamino)-2-thioxoacetamide
• 英文别名: N-carbamoylthiocarbonyl-4-methoxyaniline；4-Methoxy-thiooxanilamid；2-((4-Methoxyphenyl)amino)-2-thioxoacetamide；2-(4-methoxyanilino)-2-sulfanylideneacetamide
• CAS: 71369-81-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 210.257
• InChiKey: FIVODOWKJKUEOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基氨基)-2-硫氧代乙酰胺 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  A new application of the “mild thiolation” concept for an efficient three-step synthesis of 2-cyanobenzothiazoles: a new approach to Firefly-luciferin precursors

  摘要：

  An easy, low cost and upscalable three-step synthesis of Firefly luciferin precursors is presented. The 6-alkoxy-2-cyano-benzothiazoles (1) were synthesized starting from easily available O-alkylated 4-aminophenoles (2) via a mild thiolation, Jacobsen cyclization and dehydratization sequence.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/17415993.2011.641558
• 作为产物：
  描述：

  5-(p-Anisylimino)-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到2-(4-甲氧基苯基氨基)-2-硫氧代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Besson, Thierry; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1659 - 1662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ——
  作者：V. N. Yarovenko、F. M. Stoyanovich、O. Yu. Zolotarskaya、E. I. Chernoburova、I. V. Zavarzin、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1023/a:1015082318393

  日期：——

  The reactions of substituted anilines with chloroacetamide and sulfur in the presence of triethylamine afforded monothiooxamides. When treated with K(3)Fe(CN)(6), the latter underwent cyclization to form 2-carbamoylbenzothiazoles. The reactions were accompanied by the formation of the corresponding thiooxanilic acids, Which also Underwent cyclization to form benzothiazole-2-carboxylic acids.
• Besson, Thierry; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1659 - 1662
  作者：Besson, Thierry、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——
• A new application of the “mild thiolation” concept for an efficient three-step synthesis of 2-cyanobenzothiazoles: a new approach to <i>Firefly</i>-luciferin precursors
  作者：Hendryk Würfel、Dieter Weiss、Rainer Beckert、Angelika Güther

  DOI：10.1080/17415993.2011.641558

  日期：2012.2.1

  An easy, low cost and upscalable three-step synthesis of Firefly luciferin precursors is presented. The 6-alkoxy-2-cyano-benzothiazoles (1) were synthesized starting from easily available O-alkylated 4-aminophenoles (2) via a mild thiolation, Jacobsen cyclization and dehydratization sequence.[GRAPHICS].