4-hydroxypentanamide | 38802-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-hydroxypentanamide
• 英文别名: γ-Hydroxyvaleramid；4-Hydroxypentaneamide
• CAS: 38802-24-3
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: FYBCSLFQRDQHAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxypentanamide 生成 γ-戊内酯
  参考文献：
  名称：

  γ-戊内酯在中性、酸性和碱性条件下的稳定性

  摘要：

  干γ-戊内酯 (GVL) 在 150 °C 下可稳定数周，其热分解仅在适当催化剂存在下进行。由于 GVL 在数周内不会与水反应高达 60 °C，因此它可以在温和的条件下用作绿色溶剂。在较高温度下，GVL 与水反应形成 4-羟基戊酸 (4-HVA)，并在 100 °C 的几天内达到平衡。即使在室温下，酸（HCl 和 H2SO4）的水溶液也会催化 GVL 的开环，从而在 GVL、水和 4-HVA 之间建立平衡。尽管在酸存在下 4-HVA 的浓度将低于 4 mol%，但它可能高于试剂或催化剂前体的浓度，更不用说催化活性物质了。后者可能特别令人担忧，因为 4-HVA 可能是一种出色的双齿甚至三齿过渡金属配体。碱（NaOH 和 NH4OH）的水溶液也催化 GVL 的可逆开环。而在 NaOH 的情况下，产物是 4-羟基戊酸的钠盐，GVL 与 NH4OH 的可逆反应导致形成 4-羟基戊酰胺。(S)-GVL

  DOI：

  10.1007/s11224-016-0887-6
• 作为产物：
  描述：

  γ-戊内酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以99.9%的产率得到4-hydroxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  γ-戊内酯在中性、酸性和碱性条件下的稳定性

  摘要：

  干γ-戊内酯 (GVL) 在 150 °C 下可稳定数周，其热分解仅在适当催化剂存在下进行。由于 GVL 在数周内不会与水反应高达 60 °C，因此它可以在温和的条件下用作绿色溶剂。在较高温度下，GVL 与水反应形成 4-羟基戊酸 (4-HVA)，并在 100 °C 的几天内达到平衡。即使在室温下，酸（HCl 和 H2SO4）的水溶液也会催化 GVL 的开环，从而在 GVL、水和 4-HVA 之间建立平衡。尽管在酸存在下 4-HVA 的浓度将低于 4 mol%，但它可能高于试剂或催化剂前体的浓度，更不用说催化活性物质了。后者可能特别令人担忧，因为 4-HVA 可能是一种出色的双齿甚至三齿过渡金属配体。碱（NaOH 和 NH4OH）的水溶液也催化 GVL 的可逆开环。而在 NaOH 的情况下，产物是 4-羟基戊酸的钠盐，GVL 与 NH4OH 的可逆反应导致形成 4-羟基戊酰胺。(S)-GVL

  DOI：

  10.1007/s11224-016-0887-6

文献信息

• A Bond-Weakening Borinate Catalyst that Improves the Scope of the Photoredox α-C–H Alkylation of Alcohols
  作者：Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai、Kentaro Sakai

  DOI：10.1055/s-0040-1707114

  日期：2020.8

  functionalization reactions is currently a major challenge in organic synthesis. In this paper, a novel bond-weakening catalyst that recognizes the hydroxy group of alcohols through formation of a borate is described. An electron-deficient borinic acid–ethanolamine complex enhances the chemical yield of the α-C–H alkylation of alcohols when used in conjunction with a photoredox catalyst and a hydrogen

  催化剂控制的，位点选择性的C（sp 3）–H官能化反应的发展目前是有机合成中的主要挑战。在本文中，描述了一种新型的键弱化催化剂，该催化剂通过形成硼酸盐来识别醇的羟基。与可见光照射下的光氧化还原催化剂和氢原子转移催化剂结合使用时，缺电子的硼酸-乙醇胺络合物可提高醇类α-CH烷基化的化学收率。该三元杂化催化剂体系可以例如应用于富含官能团的肽。
• [EN] NEW SPIROCYCLOHEXANE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USES AS ANTI-APOPTOTIC INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE SPIROCYCLOHEXANE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS COMME INHIBITEURS ANTI-APOPTOTIQUES
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2024008941A1

  公开（公告）日：2024-01-11

  Compounds of Formula (I): wherein R1, R2, R3, R4and are as defined in the description. Medicaments.

  式 (I) 的化合物：其中 R1、R2、R3、R4 和如描述中所定义。药物。
• 一种以γ-戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的方法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN115043753A

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明属于医药化工中间体合成技术领域，涉及一种以γ‑戊内酯合成4‑羟基戊酸酰胺的方法。其合成方法为：以γ‑戊内酯为原料，与氨在密闭环境中于30‑90℃反应3‑48h制得4‑羟基戊酸酰胺，其中氨为液氨或氨气的醇溶液。本发明以绿色可再生γ‑戊内酯为原料，在温和温度下通过一步简单的反应工艺实现4‑羟基戊酸酰胺的高效制备，其制备方法具有简单、高效的优点，并且4‑羟基戊酸酰胺选择性可达81‑97%，产率≥75%，适合进行工业化生产。
• Hydrogenation of amides
  申请人：ROHM &

  公开号：US02143751A1

  公开（公告）日：1939-01-10
• Neugebauer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1885, vol. 227, p. 104
  作者：Neugebauer

  DOI：——

  日期：——