4,5-dimethyl-benzene-1,2-dithiol | 37734-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 4,5-dimethyl-benzene-1,2-dithiol
• 英文别名: 4,5-dimethyl-1,2-benzenedithiol；4,5-dimethylbenzene-1,2-dithiol；4,5-Dimethylbenzol-1,2-dithiol；4,5-dimethylbenzen-1,2-dithiol；4,5-dimethylbenzene-1,2-thiol；4,5,Dimercapto-o-xylen；o-Xylol-4,5-dithiol
• CAS: 37734-36-4
• 化学式: C₈H₁₀S₂
• 分子量: 170.299
• InChiKey: HREKYGUGWSDYPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  295.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-benzene-1,2-dithiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6,7-dimethyl-2-vinyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dithiine
  参考文献：
  名称：

  Schroth, Werner; Moegel, Liena; Walther, Ingrid, Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 12, p. 436 - 437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dimethyl-4-(methylthio)benzene 在 三氟化硼乙醚 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5-dimethyl-benzene-1,2-dithiol
  参考文献：
  名称：

  Schroth,W. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1977, vol. 17, p. 411 - 413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methyl- and methoxy-substituted di[1,4]benzodithiio[2,3-b:2,3-e]pyridines as new electron donor compounds: synthesis, molecular structure, electrochemical properties, and EPR studies
  作者：B. Bueno、B. Esteve、J. Irurre、E. Brillas、X. Torrelles、J. Rius、A. Alvarez-Larena、J. F. Piniella、C. Alemán、L. Juliá

  DOI：10.1039/a900148d

  日期：——

  Two new derivatives of di[1,4]benzodithiino[2,3-b:2,3-e]pyridine (5) tetrasubstituted with methyl (7) and methoxy (8) groups at the 2,3,9 and 10 positions have been prepared from 2,3,5,6-tetrachloropyridine, by cyclization reaction with the bidentate nucleophiles, 4,5-dimethyl- and 4,5-dimethoxy-benzene-1,2-dithiol. Cyclic voltammograms for the oxidation of both polyheterocyclic compounds 7 and 8 in CH2Cl2 exhibit two consecutive redox couples. The first pairs are due to the equilibria between the initial compounds and their radical cations, while in the second couples, the electrogenerated radical cations are in equilibrium with the corresponding dications. Radical cations of these molecules have been generated in fluid solution, by oxidation of the parent compounds with thallium(III) trifluoroacetate in trifluoroacetic acid in the case of 7, and by irradiation of a CH2Cl2 solution containing trifluoroacetic acid (10%) in the case of 8. Both species were analyzed by electron paramagnetic resonance (EPR). X-Ray analysis of the molecular structures of both 7 and 8 shows a stable chair-shaped conformation with interplanar angles between the phenyl rings and the pyridine ring of 139.9 and 141.4° for 7 and 133.7° for 8.

  两种新的二[1,4]苯并硫并[2,3-b:2,3-e]吡啶（5）的衍生物在2、3、9和10位分别用甲基（7）和甲氧基（8）取代，已通过与双齿亲核试剂4,5-二甲基-和4,5-二甲氧基-苯-1,2-二硫的环化反应，从2,3,5,6-四氯吡啶制备而成。两种多杂环化合物7和8在CH2Cl2中的氧化循环伏安图显示出两个连续的氧化还原对。第一个对是由于初始化合物与其自由基阳离子之间的平衡，而第二个对中，电生成的自由基阳离子与相应的双阳离子处于平衡状态。这些分子的自由基阳离子通过将母体化合物与三氟甲酸铊（III）氧化，在三氟乙酸中生成的，在7的情况下，由于在含有10%三氟乙酸的CH2Cl2溶液中辐照而生成的，在8的情况下。这两种物质通过电子顺磁共振（EPR）进行分析。对7和8的分子结构进行的X射线分析显示出一种稳定的椅形构象，苯环与吡啶环之间的面间角分别为7的139.9°和141.4°，8的133.7°。
• New extended donors, 2,2′-(2,5-dihydrothiophene-2,5-diylidene)bis(1,3-benzodithiole)s and their electroconductive complexes with electron acceptors
  作者：Kazuko Takahashi、Takayasu Nihira、Kahei Takase、Katsumasa Shibata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93720-7

  日期：1989.1

  New extended donors, 2,2′-(2,5-dihydrothiophene-2,5-diylidene)bis(1,3-benzodithiole) and its di- and tetra-methyl derivatives having a chalcogen atom and four additional sp2 carbons at the central part of dibenzotetrathiafulvalene (DBTTF) molecule have been synthesized. The electrochemical properties and conductivities of their complexes have been demonstrated characterizing a good coplanar conformation

  新的扩展供体2,2'-（2,5-二氢噻吩-2,5-二亚甲基）双（1,3-苯并二硫醇）及其二硫和四甲基衍生物，具有硫族原子和四个额外的sp 2碳原子已经合成了二苯并四硫富瓦烯（DBTTF）分子的中心部分。已经证明它们的配合物的电化学性质和电导率在氧化态具有良好的共面构象。
• A Crystallographic and Mo K‐Edge XAS Study of Molybdenum Oxo Bis‐, Mono‐, and Non‐Dithiolene Complexes – First‐Sphere Coordination Geometry and Noninnocence of Ligands
  作者：Prinson P. Samuel、Sebastian Horn、Alexander Döring、Kajsa G. V. Havelius、Stefan Reschke、Silke Leimkühler、Michael Haumann、Carola Schulzke

  DOI：10.1002/ejic.201100331

  日期：2011.10

  spectra were observed for complexes with dithiolene-derived ligands. The results emphasize that the noninnocent character of the dithiolene ligand influences the electronic structure of the model compounds, but does not significantly affect their metal coordination geometry, which is largely determined by the Mo(IV) or (V) ion itself. The latter conclusion also holds for the molybdenum site geometries in

  制备了十个具有不同硫供体配体（即各种二硫烯和硫化物）的方形锥体钼配合物，它们模拟了钼依赖性氧化还原酶的钼辅因子的配位基序。模型化合物通过 Mo K-edge X 射线吸收光谱 (XAS) 进行研究，并且（有一个例外）通过 X 射线衍射分析它们的分子结构，以获得关于钼的第一配位壳的键长和几何形状的详细信息. 对于所有配合物，包括那些含有 Mo(CO) 2 或 Mo(μ-S) 2 Mo 基序的配合物，仅观察到 Mo=O 和 Mo-S 键长及其各自配位角的微小变化。XAS 分析（边缘能量）显示，与二硫烯配合物相比，具有无害硫基配体的化合物中钼离子的相对氧化水平更高，众所周知，二硫烯配合物表现出无害，即从配体向金属提供大量电子密度。此外，对于与二硫烯衍生的配体的配合物，观察到更长的平均 Mo-S 和 Mo=O 键，因此在红外光谱中观察到较低的 ν(Mo=O) 伸缩频率。结果强调，二硫烯配体的无害特
• Structure of the Molybdenum Site in YedY, a Sulfite Oxidase Homologue from <i>Escherichia coli</i>
  作者：Kajsa G. V. Havelius、Stefan Reschke、Sebastian Horn、Alexander Döring、Dimitri Niks、Russ Hille、Carola Schulzke、Silke Leimkühler、Michael Haumann

  DOI：10.1021/ic101291j

  日期：2011.2.7

  contained MoVI. In YedY and hSO, molybdenum is coordinated by two sulfur ligands from the molybdopterin ligand of the Moco, one thiolate sulfur of a cysteine (average Mo−S bond length of ∼2.4 Å), and one (axial) oxo ligand (Mo═O, ∼1.7 Å). hSO contained a second oxo group at Mo as expected, but in YedY, two species in about a 1:1 ratio were found at the active site, corresponding to an equatorial Mo−OH

  大肠杆菌的YedY是含钼辅因子（Moco）的氧化还原酶的亚硫酸盐氧化酶家族的新成员。我们与人类亚硫酸盐氧化酶（hSO）和Mo IV模型配合物相比，通过X射线吸收光谱研究了YedY中钼位点的原子结构。K边缘能量指示YedY中的Mo V，与X和Q波段电子顺磁共振结果一致，而hSO蛋白包含Mo VI。在YedY和hSO中，钼由Moco的钼蝶呤配体中的两个硫配体，一个半胱氨酸的硫醇盐硫（平均Mo-S键长为〜2.4Å）和一个（轴向）氧代配体（Mo═O）配位，约1.7Å）。hSO如预期的那样在Mo处包含第二个氧代基团，但在YedY中，在活性位点发现了两个大约1：1比率的物种，对应于赤道Mo-OH键（〜2.1Å）或更短的Mo -O -键。在YedY中还发现了另一个距Mo约2.6Å的氧（或氮），其可能来自底物结合腔中的水分子或靠近钼位点的氨基酸残基，即Glu104，即被hSO或Asn45中的甘氨酸替代。将
• Boehme, Horst; Ahrens, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 6, p. 1022 - 1029
  作者：Boehme, Horst、Ahrens, Gerhard

  DOI：——

  日期：——