3-(4'-nitrophenyl)-1-phenyl-3-trimethylsilyloxy-1-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4'-nitrophenyl)-1-phenyl-3-trimethylsilyloxy-1-propanone
• 英文别名: 3-(4-Nitrophenyl)-1-phenyl-3-trimethylsilyloxypropan-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄Si
• 分子量: 343.455
• InChiKey: FQJFESNRLXOWPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-nitrophenyl)-1-phenyl-3-trimethylsilyloxy-1-propanone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-羟基-3-(4-硝基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  杂金属在有机合成中的一些用途

  摘要：

  Mischmetall是一种轻型镧系元素的合金，已用于多种有机反应中，作为sa（II）介导的反应（巴比尔和格利雅德型反应，松香偶联反应）的共轭物或Reformatsky-的促进剂。类型反应。它也被用作容易合成镧系三卤化物的起始原料，在今元和Luche-Fukuzawa反应以及Mukaiyama aldol反应中已经探究了其反应活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.07.017
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 对硝基苯甲醛 在 mesoporous aluminosilicate Al-MCM-41 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到3-(4'-nitrophenyl)-1-phenyl-3-trimethylsilyloxy-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  介孔铝硅酸盐催化的Mukaiyama醛和乙缩醛醛醇缩醛反应

  摘要：

  发现介孔铝硅酸盐（Al-MCM-41）是醛和缩醛与甲硅烷基烯醇醚或乙烯酮甲硅烷基缩醛反应以产生中等至高收率的相应羟醛加合物的有效多相催化剂。在反应中观察到Al-MCM-41对无定形二氧化硅-氧化铝和无铝介孔硅酸盐具有显着的高催化活性。固体酸催化剂可通过过滤容易地回收，并且回收的催化剂可在相同反应中重复使用，而不会显着降低催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.073

文献信息

• Mukaiyama Aldol Reaction Catalyzed by Mesoporous Aluminosilicate
  作者：Suguru Ito、Hitoshi Yamaguchi、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.2009.700

  日期：2009.7.5

  In the presence of a mesoporous aluminosilicate Al-MCM-41, aldol reaction of various silyl enol ethers with both aromatic and aliphatic aldehydes proceeded under mild reaction conditions to afford the corresponding O-silylated aldol adducts in high yields. The solid acid catalyst was easily recovered and reusable three times.

  在介孔铝硅酸盐Al-MCM-41的存在下，各种甲硅烷基烯醇醚与芳香族和脂肪族醛的羟醛反应在温和的反应条件下进行，以高产率提供相应的O-甲硅烷基化羟醛加合物。固体酸催化剂易于回收，可重复使用3次。
• Cationic iridium complex is a new and efficient Lewis acid catalyst for aldol and Mannich reactions
  作者：Gen Onodera、Takayuki Toeda、Nou-no Toda、Daigo Shibagishi、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.015

  日期：2010.11

  A cationic iridium complex [Ir(cod)2]SbF6 was found to be a new and efficient Lewis acid catalyst for Mukaiyama aldol and Mannich reactions. Aldehydes react smoothly with silyl enol ethers to give β-siloxy ketones in the presence of 0.5 mol % of [Ir(cod)2]SbF6. The reaction of N-alkyl arylaldimines with ketene silyl acetals in the presence of 5 mol % [Ir(cod)2]SbF6/P(OPh)3 gave β-amino esters. After

  发现阳离子铱络合物[Ir（cod）2 ] SbF 6是用于Mukaiyama aldol和Mannich反应的新型高效路易斯酸催化剂。醛在0.5摩尔％[Ir（cod）2 ] SbF 6的存在下与甲硅烷基烯醇醚平稳反应，生成β-甲硅烷氧基酮。在5mol％[Ir（cod）2 ] SbF 6 / P（OPh）3的存在下，N-烷基芳基醛亚胺与乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应得到β-氨基酯。在曼尼希反应完成后，将反应混合物搅拌24小时导致环化，得到β-内酰胺。N的反应苯乙二胺与芳基苯甲二胺与由苯乙酮衍生的甲硅烷基烯醇醚得到的四氢喹啉衍生物为单一的非对映异构体。
• Chini, Marco; Crotti, Paolo; Gardelli, Cristina, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 12, p. 673 - 676
  作者：Chini, Marco、Crotti, Paolo、Gardelli, Cristina、Minutolo, Filippo、Pineschi, Mauro

  DOI：——

  日期：——
• Some uses of mischmetall in organic synthesis
  作者：Marie-Isabelle Lannou、Florence Hélion、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/j.tet.2003.07.017

  日期：2003.12

  Mischmetall, an alloy of the light lanthanides, has been used in a variety of organic reactions, either as a coreductant in samarium(II)-mediated reactions (Barbier and Grignard-type reactions, pinacolic coupling reactions) or as the promoter of Reformatsky-type reactions. It has been also employed as the starting material for easy syntheses of lanthanide trihalides, the reactivity of which has been

  Mischmetall是一种轻型镧系元素的合金，已用于多种有机反应中，作为sa（II）介导的反应（巴比尔和格利雅德型反应，松香偶联反应）的共轭物或Reformatsky-的促进剂。类型反应。它也被用作容易合成镧系三卤化物的起始原料，在今元和Luche-Fukuzawa反应以及Mukaiyama aldol反应中已经探究了其反应活性。
• Mesoporous aluminosilicate-catalyzed Mukaiyama aldol reaction of aldehydes and acetals
  作者：Suguru Ito、Kenji Tanuma、Kohei Matsuda、Akira Hayashi、Hirotomo Komai、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.073

  日期：2014.11

  A mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41) was found to be an effective heterogeneous catalyst for the reaction of both aldehydes and acetals with silyl enol ethers or ketene silyl acetals to give the corresponding aldol adducts in moderate to high yields. The remarkable high catalytic activity of Al-MCM-41 over amorphous silica-alumina and aluminum-free mesoporous silicate was observed in the reaction

  发现介孔铝硅酸盐（Al-MCM-41）是醛和缩醛与甲硅烷基烯醇醚或乙烯酮甲硅烷基缩醛反应以产生中等至高收率的相应羟醛加合物的有效多相催化剂。在反应中观察到Al-MCM-41对无定形二氧化硅-氧化铝和无铝介孔硅酸盐具有显着的高催化活性。固体酸催化剂可通过过滤容易地回收，并且回收的催化剂可在相同反应中重复使用，而不会显着降低催化活性。