3-氰基-6,8-二溴-4-甲基香豆素 | 262590-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基-6,8-二溴-4-甲基香豆素
• 英文名称: 3-Cyano-6,8-dibromo-4-methylcoumarin
• 英文别名: 6,8-dibromo-4-methyl-2-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 262590-95-4
• 化学式: C₁₁H₅Br₂NO₂
• 分子量: 342.974
• InChiKey: GSOMUTAKSGLHCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylprop-2-ynyl acetate 、 3-氰基-6,8-二溴-4-甲基香豆素 在 2,6-二[(4S)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  香豆素的高对映选择性催化乙烯基预酯化反应产生了一类自噬抑制剂。

  摘要：

  已经开发出高度对映选择性的铜催化的乙烯基炔丙基取代。在温和的反应条件下，芳族和脂族炔丙基酯可与取代的香豆素平稳反应，从而以极高的收率和对映选择性提供所需的产物。随后的单步转化可以合成多种多功能和多样的化合物，并可以有效地组合不同的天然产物片段。在监测细胞表型变化的基于细胞的测定中对获得的化合物集合的研究导致发现了一类新型的自噬抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201706005
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-二溴-2'-羟基苯乙酮 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 生成 3-氰基-6,8-二溴-4-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  通过直接乙烯共轭加成至马来酰亚胺对 3-氰基-4-甲基香豆素进行对映选择性远端官能化

  摘要：

  据报道，3-氰基-4-甲基香豆素和马来酰亚胺之间发生了前所未有的有机催化不对称插烯迈克尔反应，具有优异的对映体比例（高达 99.5:0.5）和产率（高达 95%）。这种显着的选择性归因于l-叔亮氨酸衍生的胺硫脲催化剂的氢键能力。γ-功能化香豆素衍生物的生成证明了其多功能性、实际适用性和可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02142

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c02199
  作者：Wang, Xin-Ru、Li, Meng-Die、Wang, Zi-Han、Zhu, Hui、Wang, Jia-Run、Wei, Ying-Ying、Lin, Tao-Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02199

  日期：——

  structural motifs found in an array of biologically and therapeutically active natural products and drugs. Herein, a highly enantioselective dual remote copper-catalyzed vinylogous alkynylallylic substitution of yne-allylic esters with coumarins has been developed. The practicality of this method is exemplified by the use of readily available starting materials; mild reaction conditions; excellent

  手性香豆素及其衍生物是在一系列具有生物和治疗活性的天然产物和药物中普遍存在的结构基序。在此，开发了一种高度对映选择性的双远程铜催化的炔烯丙基酯与香豆素的插烯炔烯丙基取代。该方法的实用性通过使用容易获得的起始材料来例证；反应条件温和；优异的区域选择性、对映选择性和立体选择性；以及非常广泛的底物范围（67个例子），而克级反应和产物的一系列衍生说明了该方法的可扩展性和进一步应用。
• USE OF COUMARIN DERIVATIVES IN ANTIFUNGAL THERAPY
  申请人：Novabiotics Limited

  公开号：EP2049511A1

  公开（公告）日：2009-04-22
• POLYPEPTIDES AND THEIR USE
  申请人：Novabiotics Limited

  公开号：EP2825261A1

  公开（公告）日：2015-01-21
• Polypeptides and Their Use
  申请人：O'NEIL Deborah

  公开号：US20140155321A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to a polypeptide or a product comprising said polypeptide for use in the treatment and/or prevention of a fungal infection caused by Malassezia spp. and/or a Malassezia spp associated condition wherein the polypeptide comprises a sequence of about 25 to 200 amino acids wherein substantially all of the amino acids in said sequence are lysine; pharmaceutical compositions comprising said polypeptide or product and uses thereof.
• [EN] USE OF COUMARIN DERIVATIVES IN ANTIFUNGAL THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVABIOTICS LTD

  公开号：WO2007141513A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  [EN] The invention provides coumarin compounds, in particular glycosidic coumarin compounds, useful in the treatment of dermatophyte fungal infections.
  [FR] La présente invention concerne des composés de coumarine, en particulier des composés de coumarine glycosidique, utiles dans le traitement d'infections fongiques par des dermatophytes.