2-氨基-N,N-二乙基苯甲酰胺 | 76854-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N,N-二乙基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-N,N-diethylbenzamide
• CAS: 76854-95-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD01120258
• 分子量: 192.261
• InChiKey: KHEWLEXQLKPLGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  170 °C
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N,N-二乙基苯甲酰胺 在 tetrafluoroboric acid 、 四硫富瓦烯 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-乙苯甲醯胺
  参考文献：
  名称：

  Murphy, John A.; Roome, Stephen J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1349 - 1358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 (TMP)2Cu(CN)Li₂ 、 O-苄基羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到2-氨基-N,N-二乙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过去质子铜化作用直接羟基化和胺化芳烃

  摘要：

  芳族/杂芳族 CH 键的去质子定向邻铜化和随后用 t-BuOOH 氧化以高产率和高区域选择性和化学选择性提供官能化酚。DFT 计算表明，这种羟基化反应是通过铜 (I → III → I) 氧化还原机制进行的。将该反应应用于使用 BnONH2 的芳族 CH 胺化有效地提供了相应的伯苯胺。这些反应显示出广泛的范围和良好的官能团兼容性。还展示了这些转化的催化版本。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03855

文献信息

• Conjugate Additions of <i>o</i>-Iodoanilines and Methyl Anthranilates to Acetylenic Sulfones. A New Route to Quinolones Including First Syntheses of Two Alkaloids from the Medicinal Herb <i>Ruta chalepensis</i>
  作者：Thomas G. Back、Masood Parvez、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1021/jo026595t

  日期：2003.3.1

  especially when the aniline contained an electron-withdrawing substituent such as an ester group. In some cases, the reactions were enhanced by the presence of DMAP and the use of an excess of the sulfone in aqueous DMF. N-Formylanilines proved superior to free anilines. The products were either vinyl or allyl sulfones, depending on the conditions and the structure of the reactants. The acetylenic sulfone

  在适当地邻位取代的苯胺与炔属砜共轭加成后，分子内将相应的砜稳定的阴离子进行酰化反应，从而开发出了一种2-取代的4-喹诺酮的新型合成方法。通常将各种取代的苯胺共轭加到烷基取代的炔属砜中的过程缓慢且收率低，特别是当苯胺含有吸电子取代基如酯基时。在某些情况下，通过DMAP的存在和在DMF水溶液中使用过量的砜来增强反应。N-甲酰苯胺被证明优于游离苯胺。根据反应物的条件和结构，产物是乙烯基或烯丙基砜。炔属砜在碱催化条件下与其烯丙基和炔丙基异构体平衡存在。因此，三种不饱和砜中的任何一种都可以用作共轭加成的起始原料。已证明邻碘苯胺优于邻氨基苯甲酸甲酯衍生物，并顺利进行了偶联物添加。将产物在甲醇中进行钯催化的羰基化反应，然后通过用强碱（如LiHMDS或LiTMP）处理将所得的甲酯环化，然后用铝汞齐进行还原性脱磺酰化反应。所得的2-取代的4-喹诺酮类化合物包括天然存在的药用化合物1和2以及O-甲基衍生物3。
• A Laser Flash Photolysis Study on 2-Azido-N,N-diethylbenzylamine − The Reactivity of Iminoquinone Methides in Solution
  作者：Götz Bucher

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2463::aid-ejoc2463>3.0.co;2-6

  日期：2001.7

  Photolysis of 2-azido-N,N-diethylbenzylamine (1) in acetonitrile solution in the presence of various quenchers yields products of common nitrene chemistry (that is, derived from a didehydroazepine or a triplet nitrene), together with products arising from trapping of stereoisomeric iminoquinone methides. These intermediates are formed in a monophotonic process, by dediazotation of the precursor combined

  2-叠氮基-N,N-二乙基苄胺 (1) 在乙腈溶液中在各种猝灭剂存在下的光解产生常见的氮烯化学产物（即，衍生自二脱氢氮杂或三线态氮烯），以及捕获产生的产物立体异构亚氨基醌甲基化物。这些中间体是在单光子过程中通过前体的去重氮化结合 1,4-氢位移形成的。已经使用乙腈、DMF 和正己烷作为溶剂探索了亚氨基醌甲基化物 (IQM) 对各种猝灭剂的反应性，包括亲二烯体和各种亲核体。IQM 与缺电子亲二烯体 [kq(maleic anhydride) = 2.4·107M−1 s−1] 有效反应，但不能与简单的烯烃如环己烯反应。IQM 对简单的伯胺或仲胺显示低至中等反应性 [kq(n-丙胺) = 6.4·104M−1 s−1]，与空间不受阻碍的简单醇的中等反应性 [kq(甲醇) = 4.6·106M−1 s− 1]，以及对硫醇 [kq(n-dodecanethiol) = 1.1·109M−1 s−1]、二醇和三醇
• A convenient synthetic route to 2-diphenylphosphinoyl-3-hydroxy, amino and alkyl indole derivatives
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Yves Gimbert、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90195-4

  日期：1993.2

  A series of 2-diphenylphosphinoyl-3-hydroxy, amino and alkyl indole derivatives have been efficiently prepared by base-induced intramolecular cyclization of aromatic Horner-Wittig reagents containing carboxamido, cyano and oxo groups, respectively.

  通过分别对含有羧酰胺基，氰基和氧代基团的芳族霍纳-维蒂希试剂进行碱诱导的分子内环化，已经有效地制备了一系列2-二苯基膦酰基-3-羟基，氨基和烷基吲哚衍生物。
• Antitumor Agents. 150. 2',3',4',5',5,6,7-Substituted 2-Phenyl-4-quinolones and Related Compounds: Their Synthesis, Cytotoxicity, and Inhibition of Tubulin Polymerization
  作者：Leping Li、Hui-Kang Wang、Sheng-Chu Kuo、Tian-Shung Wu、Dan Lednicer、Chii M. Lin、Ernest Hamel、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm00034a010

  日期：1994.4

  and inhibition of tubulin polymerization. Compounds 7, 9, 13, 16, 22, 23, 36, and 37 showed potent inhibitory effects in both assays. All rigid analogs (47-49) and trimethoxy-substituted compounds showed little or no activity. Substitution at the 4'-position also resulted in compounds with little or no activity, except for hydroxyl or methyl groups at this position. Further investigation is underway

  在我们不断寻找2-苯基-4-喹诺酮系列潜在抗癌药物的过程中，我们合成了一系列6,7-亚甲基二氧基取代和未取代的2-苯基-4-喹诺酮以及相关化合物。据报道它们在体外抑制人肿瘤细胞系和微管蛋白聚合。通常，在细胞毒性和抑制微管蛋白聚合之间发现良好的相关性。在两种试验中，化合物7、9、13、16、22、23、36和37均显示出有效的抑制作用。所有刚性类似物（47-49）和三甲氧基取代的化合物都几乎没有或没有活性。除了在该位置的羟基或甲基以外，在4'-位置的取代也导致几乎没有或没有活性的化合物。正在进行进一步的研究，以确定是否在3'
• Synthetic connections to the aromatic directed metalation reaction. A modified von niementowski quinoline synthesis from anthranilamides
  作者：R.J Chongau、M.A Siddiqui、V Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85201-6

  日期：1986.1

  Anthranilamides 1, A = NR2 derived from benzamides by directed ortho metalationamination, are converted into the corresponding imines 4 which upon treatment with LDA lead to substituted 4-quinolones 5 thus providing a general new quinoline synthesis (Table).

  通过定向原位金属化衍生自苯甲酰胺的邻氨基苯甲酰胺1（A ＝ NR 2）被转化为相应的亚胺4，其在用LDA处理后产生取代的4-喹诺酮5，从而提供了一般的新喹啉合成（表）。