2-(二甲氨基)-N,N-二乙基苯甲酰胺 | 88132-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(二甲氨基)-N,N-二乙基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-(N',N'-dimethylamino)-N,N-diethylbenzamide
• 英文别名: 2-(dimethylamino)-N,N-diethylbenzamide；N,N-diethyl 2-(dimethylamino)benzamide；N,N-diethyl-2-(dimethylamino)benzamide；N,N-diethyl-2-dimethylaminobenzamide；Benzamide, 2-(dimethylamino)-N,N-diethyl-
• CAS: 88132-08-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: UZUPYNAQIMGZMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲氨基)-N,N-二乙基苯甲酰胺 在 三乙基硅烷 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到N,N-二乙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  酰胺-定向的Ru催化的Hydrodemethoxylation邻甲氧基-苯甲酰胺和-Naphthamides：AD ö中号反应对口

  摘要：

  公开了一种新的钌催化的邻甲氧基-苯甲酰胺和-萘酰胺的加氢脱甲氧基化，涉及酰胺定向的C-OMe键活化和氢化物还原。该反应是一般的，使用三乙基硅烷（Et 3 SiH）或氢化二异丁基铝（DIBAL-H）作为还原剂，在RuH 2（CO）（PPh 3）3催化下进行。相应的C–N加氢脱氨反应也已简要报道。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00755
• 作为产物：
  描述：

  2-二甲基氨基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(二甲氨基)-N,N-二乙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Contra-Friedel–Crafts tert-butylation of substituted aromatic rings via directed metallation and sulfinylation

  摘要：

  定向金属化和亚磺酰化反应产生亚磺酰化物，这些化合物与三级和二级烷基锂发生ipso亲核芳香取代反应，生成的芳香环具有一般与定向金属化方法不兼容的烷基基团，并且其区域选择性与经典的弗里德尔-克拉夫茨取代反应互补。

  DOI：

  10.1039/b600181e

文献信息

• Compounds and Methods for Catalytic Directed ortho Substitution of Aromatic Amides and Esters
  申请人：Zhao Yigang

  公开号：US20120302752A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Methods are described for efficient and regioselective reactions that are Ru-catalyzed and either (i) amide-directed C—H, C—N, C—O activation/C—C bond forming reactions, (ii) ester-directed C—O and C—N activation/C—C bond forming reactions, or (iii) amide-directed C—O activation/hydrodemethoxylation reactions. All of these reactions of directed C—H, C—N, C—O activation/coupling reactions establish a catalytic base-free DoM-cross coupling process at non-cryogenic temperature. High regioselectivity, yields, operational simplicity, low cost, and convenient scale-up make these reactions suitable for industrial applications. Many previously unknown amide-substituted or ester-substituted aryl and heteroaryl compounds are presented with synthetic details also provided.

  描述了一种高效和区域选择性反应的方法，这些反应是以钌为催化剂的，可以是（i）酰胺导向的C—H、C—N、C—O活化/C—C键形成反应，（ii）酯导向的C—O和C—N活化/C—C键形成反应，或者（iii）酰胺导向的C—O活化/脱甲氧基反应。所有这些导向C—H、C—N、C—O活化/偶联反应在非低温下建立了一个无催化剂碱的DoM-交叉偶联过程。高区域选择性、产率、操作简便、低成本和便于放大规模使得这些反应适用于工业应用。还提供了许多以前未知的酰胺取代或酯取代的芳基和杂环芳基化合物，同时提供了合成细节。
• Beyond Directed <i>Ortho</i> Metalation: Ruthenium-Catalyzed Amide-Directed C_Ar–N Activation/C–C Coupling Reaction of Anthranilamides with Organoboronates
  作者：Yigang Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol501180q

  日期：2014.6.20

  A new, catalytic, and general methodology for the synthesis of biaryls and heterobiaryls by the cross coupling of anthranilamide derivatives (o-NMe2 benzamides) with aryl boroneopentylates is described. The reaction proceeds under catalytic RuH2(CO)(PPh3)3 conditions driven by the activation of the unreactive C–N bond by amide directing group (DG)-Ru catalyst chelation. High regioselectivity, orthogonality

  描述了通过蒽酰胺衍生物（邻-NMe 2苯甲酰胺）与芳基硼酸酯基甲酸酯的交叉偶联来合成联芳基和杂联二芳基的新的，催化的和通用的方法。反应在催化的RuH 2（CO）（PPh 3）3条件下进行，该条件由酰胺直接基团（DG）-Ru催化剂螯合活化未反应的C-N键所驱动。这些区域反应的特征是区域选择性高，与Suzuki-Miyaura反应具有正交性，操作简便且易于放大，这些特征可能有助于工业应用。
• Asymmetric Ortholithiation of Amides by Conformationally Mediated Chiral Memory: An Enantioselective Route to Naphtho- and Benzofuranones
  作者：Jonathan Clayden、Christopher C. Stimson、Martine Keenan

  DOI：10.1055/s-2005-871554

  日期：——

  An enantiomerically pure sulfinyl group ortho to an aromatic amide imposes absolute stereochemistry on the conformation of its Ar-CO axis. Sulfoxide-lithium exchange followed by addition to an aldehyde relays the chirality of the amide axis to the new hydroxyl-bearing stereogenic centre with good stereochemical fidelity. Lactonisation of the hydroxyamide gives naphthofuranones and benzofuranones, including the fungal metabolite isoochracein, but with substrate-dependent stereoselectivity.

  在芳香酰胺的邻位，若有一个对映纯的亚砜基团，则会对其Ar-CO轴的构型施加绝对的立体化学控制。通过亚砜-锂交换反应，随后与醛加成，可以将酰胺轴的手性传递给新的含羟基的手性中心，且立体化学保真度良好。羟基酰胺的内酯化反应可以生成萘并呋喃酮和苯并呋喃酮，包括真菌代谢物异赭色菌素，但底物依赖的立体选择性有所不同。
• Addition of Lithiated Tertiary Aromatic Amides to Epoxides and Aziridines: Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Mellein
  作者：Jonathan Clayden、Christopher Stimson、Madeleine Helliwell、Martine Keenan

  DOI：10.1055/s-2006-939043

  日期：——

  Addition of ortholithiated or laterally lithiated amides to epoxides or aziridines provides, in some cases stereoselectively, products which may cyclise to yield benzopyranones in good enantiomeric excess.

  向环氧化物或氮丙啶添加正锂化或侧向锂化的酰胺，在某些情况下立体选择性地提供可以环化产生良好对映体过量的苯并吡喃酮的产物。
• 2-Saccharinylmethyl aryl carboxylates useful as proteolytic enzyme inhibitors and compositions and method of use
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0483928A1

  公开（公告）日：1992-05-06

  4-R⁴-R⁵-2-Saccharinylmethyl aryl carboxylates, useful in the treatment of degenerative diseases, are prepared by reacting a 4-R⁴-R⁵-2-halomethylsaccharin with an arylcarboxylic acid in the presence of an acid-acceptor.

  4-R⁴-R⁵-2-糖精甲基芳基羧酸盐可用于治疗退行性疾病，其制备方法是将 4-R⁴-R⁵-2-halomethylsaccharin 与芳基羧酸在酸受体存在的情况下进行反应。