5-tert-butyl-2-p-tolylbenzo[d]oxazole | 10127-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-tert-butyl-2-p-tolylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(p-Tolyl-)-5-tert.-butylbenzoxazol；2-(p-tolyl)-5-tert-butylbenzoxazole；5-Tert-butyl-2-(4-methylphenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 10127-84-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• mdl: MFCD00428602
• 分子量: 265.355
• InChiKey: PYFMRNYLNFRWQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  358.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 5-tert-butyl-2-p-tolylbenzo[d]oxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 4-(5-tert-butyl-benzooxazol-2-yl)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel stilbene compounds

  摘要：

  化学式为##STR1##的Stilbene化合物，其中环A、B和C可以携带非色团取代基，R.sub.1是氢、未取代或被非色团取代基取代的烷基，或未取代或被非色团取代基取代的芳基，R.sub.2是羧基或其官能衍生物、氰基、磺酸酯基、磺胺基或磺酰基，以及其用作高分子有机材料的荧光增白剂。

  公开号：

  US04261855A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-叔丁基酚 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-tert-butyl-2-p-tolylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑CH键与碘代苯二乙酸酯直接芳基化

  摘要：

  以碘代苯二乙酸酯为芳基化剂，已实现Pd（OAc）2催化的苯并恶唑CH键的直接芳基化，产率中等至良好。该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，硝基，氰基，氯和溴基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.076

文献信息

• Chelating palladium complexes containing pyridine/pyrimidine hydroxyalkyl di-functionalized N-heterocyclic carbenes: synthesis, structure, and catalytic activity towards C–H activation
  作者：Liangru Yang、Jinwei Yuan、Pu Mao、Qi Guo

  DOI：10.1039/c5ra21183b

  日期：——

  novel chelating palladium complexes containing pyridine/pyrimidine hydroxyalkyl di-functionalized N-heterocyclic carbenes (NHCs) via direct metallation of the precursor imidazolium salts is presented. The structure has been characterized unambiguously by X-ray single crystal analysis. Catalytic activity investigation showed that the complexes catalyse the direct C–H bond arylation of (benzo)oxazoles efficiently

  含吡啶/嘧啶羟双官能螯合新颖的钯络合物的合成ñ -杂环卡宾（NHC的）通过将前体咪唑鎓盐的直接金属化呈现。通过X射线单晶分析清楚地表征了该结构。催化活性研究表明，当以t BuOLi为碱和DMF为溶剂时，该配合物可有效催化（苯并）恶唑的直接C–H键芳基化。
• Anil-Synthese 22. Mitteilung über die Herstellung von Styryl-und Distyryl-Derivaten des Pyridins
  作者：Adolf Emil Siegrist、Hans Rudolf Meyer、Peter Gassmann、Serge Moss

  DOI：10.1002/hlca.19800630524

  日期：1980.7.9

  Preparation of Styryl and Distyryl Derivatives of Pyridine

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• Oxidative transformation of N-substituted 2-aminophenols to 2-substituted benzoxazoles catalyzed by polymer-incarcerated and carbon-stabilized platinum nanoclusters
  作者：Woo-Jin Yoo、Hao Yuan、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1139/v11-161

  日期：2012.3

  The preparation of 2-substituted benzoxazoles was achieved through a sequential aerobic oxidation – enolization – oxidative cyclization reaction of N-substituted 2-aminophenols catalyzed by platinum nanoclusters supported on a polymer / carbon black composite material.

  通过在聚合物/炭黑复合材料上负载的铂纳米簇催化的N-取代-2-氨基酚的顺序氧化-烯醇化-氧化环化反应，实现了2-取代苯并噁唑的制备。

• Palladium-catalyzed direct C2-arylation of azoles with aromatic triazenes
  作者：Can Liu、Zhiming Wang、Lei Wang、Pinhua Li、Yicheng Zhang

  DOI：10.1039/c9ob01883b

  日期：——

  A highly efficient palladium-catalyzed arylation of azoles at the C2-position using 1-aryltriazenes as aryl reagents was developed. Azoles including oxazoles, thiazoles, imidazoles, 1,3,4-oxadiazoles, and oxazolines could react with 1-aryltriazenes smoothly to generate the corresponding products in good to excellent yields, and various substitution patterns were tolerated toward the reaction.

  使用1-芳基三氮烯作为芳基试剂，开发了一种高效的钯在C2-位上的唑催化芳基化反应。恶唑，噻唑，咪唑，1,3,4-恶二唑和恶唑啉等恶唑可与1-芳基三氮杂苯平稳地反应生成相应的产物，收率良好至极好，并且各种取代方式都可耐受该反应。
• Palladium-catalyzed deamidative arylation of azoles with arylamides through a tandem decarbonylation–C–H functionalization
  作者：Chengliang Li、Pinhua Li、Jin Yang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2cc18156h

  日期：——

  A highly chemo-, regio-selective, and efficient palladium-catalyzed deamidative arylation of azoles with arylamides, as an aryl metal equivalent, has been developed. The reaction proceeds smoothly to generate the corresponding products in good yields via a tandem decarbonylation–C–H activation.

  一种高化学选择性、区域选择性和高效的钯催化脱酰胺化芳基化反应已被开发出来，用于含有芳基酰胺的咪唑类化合物的反应，将其作为芳基金属等价物。该反应通过串联的去羰化-C-H活化顺利进行，以良好的产率生成了相应的产物。