3-(3-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 358656-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 358656-98-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: PYZQZJKSGDLYLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铜 、 对甲苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到3-(4-bromo-3-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜粉催化的TsNH 2和NBS作为氮和卤素源的α，β-不饱和酮的区域和立体选择性氨基溴化

  摘要：

  分别以4-TsNH 2和NBS为氮/溴源，建立了铜粉催化的α，β-不饱和酮的区域和立体选择性氨基溴化反应。该方法为在1摩尔％催化剂存在下制备邻位氨基卤代衍生物提供了简便的途径。富含电子的α，β-不饱和酮以优异的产率（高达99.8％）提供了相应的氨基溴化产物，表明该添加物具有亲电特性。

  DOI：

  10.1021/jo8023768
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 对硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到3-(3-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代的硝基芳基类似物的合成，抗结核活性和QSAR分析：查尔酮，吡唑，异恶唑和嘧啶

  摘要：

  在本研究中，4-硝基苯乙酮与适当的醛在乙醇氢氧化钠溶液中缩合，生成相应的查耳酮。这些相应的查耳酮与水合肼，尿素，硫脲和羟胺盐酸盐反应，分别导致形成相应的新型吡唑，嘧啶和异恶唑衍生物。使用琼脂稀释液评估所有新合成的化合物对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。结果表明，大多数化合物具有更好的体外抗结核活性，化合物1g的MIC为1.56μgmL -1。QSAR分析表明，分子描述符意味着电性状态（MS）和平均化合价的连接性指数卡0（0 χ平均），而3-路径的Kierα-改性形状指数（积极的贡献3 κ α）带负贡献。我们研究的目的是产生新的线索并优化其结构以显示有效的功效。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0385-3

文献信息

• Indium trichloride catalyzed regioselective synthesis of substituted pyrroles in water
  作者：Rajendran Suresh、Shanmugam Muthusubramanian、Muthupandi Nagaraj、Govindaswamy Manickam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.065

  日期：2013.4

  A facile and regioselective synthesis of polysubstituted pyrroles from α-azido chalcones and 1,3-dicarbonyl compounds is described. Indium trichloride in water is found to be efficient in catalyzing this transformation.

  描述了由α-叠氮基查耳酮和1，3-二羰基化合物容易地和区域选择性地合成多取代的吡咯。发现水中的三氯化铟可有效催化这种转化。
• Diastereo- and Enantioselective Organocatalytic Direct Conjugate Addition of γ-Butenolide to Chalcones
  作者：Yinan Zhang、Chenguang Yu、Yafei Ji、Wei Wang

  DOI：10.1002/asia.201000014

  日期：——

  A diastereo‐ and enantioselective conjugate addition reaction of γ‐butenolide with chalcones has been developed. Notably, unmodified γ‐butenolide was directly employed as a nucleophile in the Michael addition reactions. This process was catalyzed by a previously reported cyclohexane diamine thiourea under mild reaction conditions to afford enantioenriched synthetically and biologically important substituted

  已经开发了γ-丁烯内酯与查耳酮的非对映和对映选择性共轭加成反应。值得注意的是，未修饰的γ-丁烯内酯直接用作Michael加成反应中的亲核试剂。该过程由先前报道的环己烷二胺硫脲在温和的反应条件下催化，得到对映体富集的合成和生物学上重要的取代呋喃酮。
• Sondu, S.; Sethuram, B; Rao, T. Navaneeth, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1990, vol. 29, # 1, p. 67 - 69
  作者：Sondu, S.、Sethuram, B、Rao, T. Navaneeth

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, antitubercular activity, and QSAR analysis of substituted nitroaryl analogs: chalcone, pyrazole, isoxazole, and pyrimidines
  作者：Revathi A. Gupta、Satish G. Kaskhedikar

  DOI：10.1007/s00044-012-0385-3

  日期：2013.8

  corresponding chalcones. These corresponding chalcones were reacted with hydrazine hydrate, urea, thiourea, and hydroxylamine hydrochloride, which led to the formation of corresponding novel pyrazole, pyrimidine, and isooxazole derivatives, respectively. All newly synthesized compounds were evaluated for their antimycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis using agar dilution. The results

  在本研究中，4-硝基苯乙酮与适当的醛在乙醇氢氧化钠溶液中缩合，生成相应的查耳酮。这些相应的查耳酮与水合肼，尿素，硫脲和羟胺盐酸盐反应，分别导致形成相应的新型吡唑，嘧啶和异恶唑衍生物。使用琼脂稀释液评估所有新合成的化合物对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。结果表明，大多数化合物具有更好的体外抗结核活性，化合物1g的MIC为1.56μgmL -1。QSAR分析表明，分子描述符意味着电性状态（MS）和平均化合价的连接性指数卡0（0 χ平均），而3-路径的Kierα-改性形状指数（积极的贡献3 κ α）带负贡献。我们研究的目的是产生新的线索并优化其结构以显示有效的功效。
• Copper Powder-Catalyzed Regio- and Stereoselective Aminobromination of α,β-Unsaturated Ketones with TsNH₂ and NBS as Nitrogen and Halogen Sources
  作者：Zhan-Guo Chen、Jun-Fa Wei、Run-Tao Li、Xian-Ying Shi、Peng-Fei Zhao

  DOI：10.1021/jo8023768

  日期：2009.2.6

  The regio- and stereoselective aminobromination of α,β-unsaturated ketones catalyzed by copper powder has been established with 4-TsNH2 and NBS as the nitrogen/bromine sources, respectively. This method provides an easy access for preparation of vicinal aminohalo derivatives in the presence of 1 mol % catalyst. Electron-rich α,β-unsaturated ketones afforded the corresponding aminobrominated products

  分别以4-TsNH 2和NBS为氮/溴源，建立了铜粉催化的α，β-不饱和酮的区域和立体选择性氨基溴化反应。该方法为在1摩尔％催化剂存在下制备邻位氨基卤代衍生物提供了简便的途径。富含电子的α，β-不饱和酮以优异的产率（高达99.8％）提供了相应的氨基溴化产物，表明该添加物具有亲电特性。