2-benzyl-3-hydroxy-2-cyclopenten-1-one | 5857-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-hydroxy-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-benzyl-3-hydroxycyclopent-2-en-1-one；2-benzyl-3-hydroxycyclopent-2-enone；3-hydroxy-2-benzyl-2-cyclopentenone；2-benzyl-1,3-cyclopentanedione；2-Benzyl-1,3-cyclopentandion
• CAS: 5857-27-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: AMWXFZPCZLTXQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-hydroxy-2-cyclopenten-1-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  强效长效环戊烷-1,3-二酮血栓烷（A2）受体拮抗剂。

  摘要：

  一系列已知的血栓烷A2前列腺素（TP）受体拮抗剂，3-（6-（（4-氯苯基）磺酰胺基）-5,6,7,8-四氢萘-1-基）丙酸和3-（合成了3-（2-（（（4-氯苯基）磺酰胺基）乙基）苯基）丙酸，其中羧酸官能团被取代的环戊烷-1,3-二酮（CPD）生物等排体取代。这些分子的表征导致发现了非常有效的新类似物，其中一些比相应的母体羧酸化合物具有更高的活性。取决于CPD单元的C 2取代基的选择，这些新的衍生物可以产生对人TP受体的可逆或表观不可逆的抑制。鉴于TP受体信号传导的效力和长期抑制作用，

  DOI：

  10.1021/ml5002085
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-[phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl]cyclopent-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以89%的产率得到2-benzyl-3-hydroxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7a-Substituted Hajos−Wiechert Ketone Analogues

  摘要：

  A general and efficient route to 2-substituted 1,3-cyclopentadiones 3 has been developed. This operationally simple, two-step procedure is amenable to mulfigram scale preparations of these useful synthetic intermediates. These compounds are then transformed to previously unknown, higher analogues of the Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert ketone (enone 1, R = Me) following an enantioselective Robinson annulation.

  DOI：

  10.1021/jo800638s

文献信息

• Structure Property Relationships of Carboxylic Acid Isosteres
  作者：Pierrik Lassalas、Bryant Gay、Caroline Lasfargeas、Michael J. James、Van Tran、Krishna G. Vijayendran、Kurt R. Brunden、Marisa C. Kozlowski、Craig J. Thomas、Amos B. Smith、Donna M. Huryn、Carlo Ballatore

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01963

  日期：2016.4.14

  physicochemical properties of carboxylic acid isosteres would be desirable to enable more informed decisions of potential replacements to be used for analog design. Herein we report the structure–property relationships (SPR) of 35 phenylpropionic acid derivatives, in which the carboxylic acid moiety is replaced with a series of known isosteres. The data set generated provides an assessment of the relative

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• A Novel Class of Cyclic .beta.-Dicarbonyl Leaving Groups and Their Use in the Design of Benzisothiazolone Human Leukocyte Elastase Inhibitors
  作者：Dennis J. Hlasta、James H. Ackerman、John J. Court、Robert P. Farrell、Judith A. Johnson、James L. Kofron、David T. Robinson、Timothy G. Talomie、Richard P. Dunlap、Catherine A. Franke

  DOI：10.1021/jm00023a008

  日期：1995.11

  Human leukocyte elastase (HLE) has been proposed to be a primary mediator of pulmonary emphysema, and inhibitors of this enzyme should be effective in the treatment of emphysema and other pulmonary diseases. We have discovered a novel class of alicyclic and heterocyclic leaving groups which share one common structural feature, a cyclic beta-dicarbonyl. This design concept for leaving groups has not

  已经提出人白细胞弹性蛋白酶（HLE）是肺气肿的主要介体，并且该酶的抑制剂在肺气肿和其他肺部疾病的治疗中应该是有效的。我们发现了一类新的脂环族和杂环离去基团，它们具有一个共同的结构特征，即环状β-二羰基。离开小组的这种设计概念以前没有被报道过。已经建立了结构-活性关系，并且该概念扩展到几种类型的脂环族和杂环β-二羰基系统。这项工作导致鉴定出强效（K * i为0.066 nM）和组织稳定（体外：血液t1 / 2 = 160分钟，肝脏t1 / 2> 240分钟）苯并异噻唑酮HLE抑制剂WIN 65936（13b）。
• CYCLOALKYL-DIONE DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20160031805A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention is directed to compounds of formula I: wherein A is n is 0, 1, or 2; m is 0 or 1; R 1 is H or C 1-6 alkyl and R 2 is H, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkaryl, aryl, or heteroaryl; and X is O or NH. Tautomers, enantiomers, and diastereomers, as well as pharmaceutically acceptable salt forms, of compounds of formula I are also within the scope of the invention. Methods of preparing and using the compounds of formula I are also described. wherein A is

  本发明涉及公式I的化合物：其中A为n为0、1或2；m为0或1；R1为H或C1-6烷基，R2为H、C1-6烷基、C1-6烷基芳基、芳基或杂环芳基；X为O或NH。公式I的互变异构体、对映异构体和二对映异构体，以及药学上可接受的盐形式也属于本发明的范围。还描述了制备和使用公式I化合物的方法。其中A为
• CYCLIC VINYLOGOUS AMIDES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：ICAHN SCHOOL OF MEDICINE AT MOUNT SINAI

  公开号：US20160200666A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Cyclic vinylogous amides of Formula I are disclosed The compounds are useful for treating diseases that arise from inappropriate activity of proteins containing an acetyl-lysine. The compositions comprise a genus of cyclic vinylogous amides that are inhibitors of bromodomain.

  公开了公式I的环状乙烯基酰胺。这些化合物可用于治疗由含有乙酰-赖氨酸蛋白质的不适当活性引起的疾病。该组合物包括一类环状乙烯基酰胺，其是溴域的抑制剂，可用于治疗上述疾病。
• Cyclic vinylogous amides as bromodomain inhibitors
  申请人：ICAHN SCHOOL OF MEDICINE AT MOUNT SINAI

  公开号：US10351511B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  Cyclic vinylogous amides of Formula I are disclosed The compounds are useful for treating diseases that arise from inappropriate activity of proteins containing an acetyl-lysine. The compositions comprise a genus of cyclic vinylogous amides that are inhibitors of bromodomain.

  公开了式 I 的环乙烯基酰胺 这些化合物可用于治疗因含有乙酰赖氨酸的蛋白质活性不当而引起的疾病。这些组合物包括一类环乙烯基酰胺，它们是溴化多聚酶链的抑制剂。