1-(benzothiazol-2-yl-hydrazonomethyl)-naphthalen-2-ol | 43093-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(benzothiazol-2-yl-hydrazonomethyl)-naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[2-(1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazinylidene]methyl-naphthalen-2-ol；naphthyl-2-(2-(benzothiazol-2-yl)hydrazono)methylphenol；1-[(1,3-benzothiazol-2-ylhydrazinylidene)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 43093-97-6
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃OS
• mdl: MFCD00392371
• 分子量: 319.387
• InChiKey: OEIQOKPNLCRCFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(hydride)(chloride)(carbonyl)(triphenylarsine)3] 、 1-(benzothiazol-2-yl-hydrazonomethyl)-naphthalen-2-ol 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  方便的（II）配合物的合成和结构表征：通过氢自动转移，用伯醇与酮进行α-烷基化的高效催化剂

  摘要：

  摘要为了开发新的配合物，新的Ru（II）配合物（1-3）由[Ru（SAL-HBT）（CO）（AsPh3）2]，[Ru（VAN） -HBT）（CO）（AsPh3）2]和[Ru（NAP-HBT）（CO）Cl（AsPh3）2] [SAL-HBT =（水杨基（（2-（苯并噻唑-2基）肼基）甲基苯酚））， VAN-HBT = 2-（（（2-（苯并噻唑-2-基）肼基）甲基）-6甲氧基苯酚）和NAP-HBT =萘基-2-（（2-（苯并噻唑-2-基）肼基）甲基苯酚）合成。通过令人满意的元素分析，各种光谱技术（IR，（1H，13C）NMR）以及质谱法确定了它们的身份。钌（II）离子具有扭曲的八面体几何形状的六配位体。在配合物1和2中，配体通过形成N 1 N供体5元和N 2 O供体6元螯合环而以双阴离子三齿形式配位。然而，在配合物3中，配体通过形成N 1 N供体五元环以单阴离子二齿形式配位。新的钌（II）羰基

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.119887
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫脲 在 盐酸 、 溴 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(benzothiazol-2-yl-hydrazonomethyl)-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （BTHN）Schiff碱作为离体Cd 2+荧光化学传感器的合成和光物理研究及其活细胞成像

  摘要：

  通过2-肼基苯并噻唑与2-羟基-1-萘醛的缩合反应合成了席夫碱1- [2-（1,3-苯并噻唑-2-基）肼基]甲基萘-2-醇（BTHN） 。BTHN的结构已借助光谱技术和元素分析确定。在不同极性的不同溶剂中研究了BTHN的光物理参数。光物理参数很大程度上受极性和吸收变化的影响，并且发射光谱显示出强烈的红移。此外，还通过光谱荧光法研究了BTHN染料与金属离子的相互作用，发现BTHN是DMF-H 2 O溶液中Cd 2+的出色的脱机化学传感器。BTHN与Cd 2+之间的分子配位络合物由Benesi-Hildebrand和Job-plot方法确认为1：1。另外，BTHN已被有效地用于活细胞中镉离子的荧光成像。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.115407

文献信息

• Convenient and efficient Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions catalyzed by palladium complexes containing N,N,O-tridentate ligands
  作者：Siddappa A. Patil、Chia-Ming Weng、Po-Cheng Huang、Fung-E. Hong

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.017

  日期：2009.4

  Pd(OAc)2 furnished an excellent catalyst precursor for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of various aryl bromides with arylboronic acids. The effects of varying solvents, bases, and ligand/palladium ratios on the performance of the coupling reaction were investigated. The molecular structures of both free ligand 1 and its palladium acetate complex 10 were determined by single-crystal X-ray diffraction

  Ñ，Ñ，ö -Tridentate配体1 - 9从胺与9种芳族醛或酮的缩合制备的。这些配体是热稳定的，对空气和湿气都不敏感。2-甲氧基-6-[（吡啶-2-基甲基亚氨基）-甲基]-苯酚1或2-（苯并噻唑-2-基-肼基甲基）-4,6-二叔丁基-苯酚6的组合与Pd（OAc）2为各种芳基溴化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联提供了极好的催化剂前体。研究了不同溶剂，碱和配体/钯比例对偶联反应性能的影响。游离配体1及其乙酸钯络合物10的分子结构均通过单晶X射线衍射法测定。DFT研究表明，涉及这类配体的钯配合物的催化性能可能会因其结构的微小变化而大不相同。
• 一种Ga(III)关-开型荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：温州市工业科学研究院

  公开号：CN113480495A

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一种Ga(III)关‑开型荧光探针及制备方法及应用，用于酸性以及弱碱条件下与生物成像，通过检测该探针在不同浓度Ga(III)中的荧光光谱，可以看出随着Ga(III)的降低，Ga(III)关‑开型荧光探针在λ＝526nm处的荧光强度逐渐升高，说明Ga(III)关‑开型荧光探针对Ga(III)非常敏感，因此在Ga(III)检测方面具有良好的应用前景。
• A Dual-Target Fluorescent Probe with Response-Time Dependent Selectivity for Cd2+ and Cu2+
  作者：Zhengyu Zhang、Shizhuang Yuan、Enju Wang

  DOI：10.1007/s10895-018-2274-8

  日期：2018.9

  A novel fluorescent probe (NT) was developed by merging 2-hydrazinylbenzothiazole with 2-hydroxy-1-naphthaldehyde for the detection of Cd2+ and Cu2+. The probe alone is almost nonfluorescent due to the isomerization of C=N in the excited state. The addition of Cd2+ can cause an immediate strong green fluorescence owing to the suppression of C=N isomerization by Cd2+-coordination. Furthermore, NT gives a delayed turn-on fluorescence response to Cu2+ although it is a vigorous fluorescence quencher, which was thanks to the inhibition of the electron transfer between excited fluorophore and paramagnetic Cu2+ by sulfur donor. Based on fluorescence spectra and ESI-MS analysis, the binding modes between NT and Cd2+/Cu2+ were proposed.

  通过将2-肼基苯并噻唑与2-羟基-1-萘醛合并，开发了一种新型荧光探针（NT），用于检测Cd2+和Cu2+。由于激发态下 C=N 的异构化，单独的探针几乎不发出荧光。由于 Cd2+ 配位抑制了 C=N 异构化，添加 Cd2+ 可以立即产生强烈的绿色荧光。此外，尽管 NT 是一种强荧光猝灭剂，但它对 Cu2+ 会产生延迟的荧光响应，这是由于硫供体抑制了激发荧光团和顺磁性 Cu2+ 之间的电子转移。基于荧光光谱和ESI-MS分析，提出了NT与Cd2+/Cu2+之间的结合模式。
• Coordination attitude of benzothiazole hydrazone in ruthenium(II) complexes: Catalytic applications on direct formation of imines via acceptorless dehydrogenative process
  作者：Subbarayan Vijayapritha、Periasamy Viswanathamurthi、Paranthaman Vijayan

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121523

  日期：2023.8

  [Ru(L1-3)(CO)(PPh3)2]Cl or [Ru(L4-5)H(CO)(PPh3)2] [L1 = (salicyl((2-(benzothiazol-2yl)hydrazono)methylphenol)) (SAL-HBT), L2 = 2-((2-(benzothiazol-2-yl)hydrazono)methyl)-6 methoxyphenol) (VAN-HBT), L3 = naphtyl-2-((2-(benzothiazol-2-yl)hydrazono)methylphenol) (NAP-HBT), L4 = 1-((benzothiazol-2-yl)-2-(furan-2-ylmethylene)hydrazine) (FUR-HBT) or L5 = 1-((benzothiazol-2-yl)-2-(thiophen-2 ylmethylene)hydrazine) (THI-HBT)]

  新的 Ru(II) 配合物 ( 1 – 5 ) 包含 [Ru(L 1-3 )(CO)(PPh 3 ) 2 ]Cl 或 [Ru(L 4-5 )H(CO)(PPh 3 )类腙) 2 ] [L 1 = (水杨基((2-(苯并噻唑-2基)亚肼基)甲基苯酚)) (SAL-HBT), L 2 = 2- (  (2-(苯并噻唑-2-基)亚肼基)甲基)- 6 甲氧基苯酚) (VAN-HBT), L 3  = naphtyl-2-((2-(benzothiazol-2-yl)hydrazono)methylphenol) (NAP-HBT), L 4 = 1-( (  benzothiazol-2-yl) -2-(呋喃-2-基亚甲基)肼) (FUR-HBT) 或 L 5= 1-((benzothiazol-2-yl)-2-(thiophen-2ylmethylene)hydrazine) (THI-HBT)]
• Synthesis, characterization, structure, in vitro enzymatic activity and sensing aspects of a copper(II) complex stabilized from a naphthaldehyde based Schiff base ligand
  作者：Naba Kr Mandal、Nirmalya Bandyopadhyay、Priyanka Arya、Shubhamoy Chowdhury、Neera Raghav、Jnan Prakash Naskar

  DOI：10.1016/j.ica.2022.121229

  日期：2023.1