methyl 4-oxo-1-phenyl-4,6-dihydro-1H-furo[3,4-c]pyrazole-3-carboxylate | 1373152-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-oxo-1-phenyl-4,6-dihydro-1H-furo[3,4-c]pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-oxo-1-phenyl-6H-furo[3,4-c]pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1373152-45-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: SXDHHGGRPIQRDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮 、 methyl 2-chloro-2-(2-phenylhydrazono)acetate 在 三乙胺 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 methyl 4-oxo-1-phenyl-4,6-dihydro-1H-furo[3,4-c]pyrazole-3-carboxylate 、 methyl 6-oxo-1-phenyl-4,6-dihydro-1H-furo[3,4-c]pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺与α，β-不饱和内酯，硫代内酯和内酰胺的1,3-偶极环加成反应：环稠合吡唑的合成

  摘要：

  腈亚胺与α，β-不饱和五元和六元内酯，硫代内酯和内酰胺的1,3-偶极环加成反应得到环稠合的吡唑。已经获得了以5-取代的吡唑为主要环加合物的区域异构体混合物。只有五元内酯的主要产物是4-酰基衍生物。计算研究，对Fukui函数的拓扑分析和势能面（PES）理论的使用允许对局部反应性进行理论描述，与观察到的高区域化学性质以及与羰基相邻的杂原子的作用相吻合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.068