3'-Trifluoroacetamidobenzoic acid | 4855-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-Trifluoroacetamidobenzoic acid
• 英文别名: 3-(2,2,2-Trifluoro-acetylamino)-benzoic acid；3-Trifluoroacetyl-aminobenzoic acid；3-Trifluoracetylamino-benzoesaeure；3-[(Trifluoroacetyl)amino]benzoic acid；3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoic acid
• CAS: 4855-05-4
• 化学式: C₉H₆F₃NO₃
• mdl: MFCD00450370
• 分子量: 233.147
• InChiKey: OWVHKHGMKQTLGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1656

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-Trifluoroacetamidobenzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-Trifluoroacetyl-aminobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-苯并二氮杂作为AMPA受体拮抗剂的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  制备了新型的1-芳基-3,5-二氢-7,8-亚甲二氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮（12a-j），并使用多种实验性癫痫模型评估了它们的抗惊厥作用。在DBA / 2小鼠中通过听觉刺激和在瑞士小鼠中通过戊四氮或最大电击诱发癫痫发作。这些化合物中的某些在所有使用的测试中均具有明显的抗惊厥性质。化合物12类似于结构相关的1-（4'-氨基苯基）-4-甲基-7,8-亚甲基二氧基-5H-2,3-苯二氮卓（1）（GYKI 52466），拮抗AMPA诱发的癫痫发作-已知的非竞争性AMPA-受体拮抗剂。另一方面，这些新颖的2,3-苯并二氮杂exhibit类药物显示出抗惊厥作用，但不受氟马西尼影响，但被阿尼西坦逆转。另外，与模型化合物1相比 化合物12显示出更持久的抗惊厥活性和较低的毒性。对化合物12以及类似的7,8-二甲氧基衍生物2进行的构效关系研究为设计更有效的试剂提供了一种方法。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00022-1
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 、 三氟乙酸酐 生成 3'-Trifluoroacetamidobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并脲衍生物作为一类新的抗有丝分裂剂：合成，抗癌活性和构效关系。

  摘要：

  根据我们对3-卤代酰基氨基苯甲酰脲（HBU）系列的了解，合成了46种新化合物。结构-活性关系（SAR）分析表明，（i）1中的手性中心构型（JIMB01）对于该活性不是必不可少的；（ii）苯环是必不可少的；和（iii）6-位上的取代基苯环在卤素上的位置提高了活性。在类似物中，带有6-氟取代基的11e和14b显示出对九种人类肿瘤细胞系的有效活性，其中包括CEM（白血病），Daudi（淋巴瘤），MCF-7（乳腺癌），Bel-7402（肝癌），DU- 145（前列腺癌），PC-3（前列腺癌），DND-1A（黑色素瘤），LOVO（结肠癌）和MIA Paca（胰腺癌），IC 50值为0.01至0.30 microM。14b在裸鼠中抑制了人类肝癌86％的体积。14b的机制是抑制微管组装，随后是M期阻滞，bcl-2失活，然后是细胞凋亡。我们认为14b有希望用于进一步的抗癌研究。

  DOI：

  10.1021/jm070890u

文献信息

• Treating pain using selective antagonists of persistent sodium current
  申请人：Ehring R. George

  公开号：US20050049287A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention provides methods of treating chronic pain in a mammal by administering to the mammal an effective amount of a selective persistent sodium channel antagonist that has at least 20-fold selectivity for persistent sodium current relative to transient sodium current.

  本发明提供了一种治疗哺乳动物慢性疼痛的方法，通过向哺乳动物施用至少具有相对于瞬时钠电流至少20倍选择性的选择性持久性钠通道拮抗剂的有效量。
• Treating neurological disorders using selective antagonists of persistent sodium current
  申请人：Ehring R. George

  公开号：US20060106103A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The present invention provides methods of treating neurological disorders in a mammal by administering to the mammal an effective amount of a selective persistent sodium channel antagonist that has at least 20-fold selectivity for persistent sodium current relative to transient sodium current.

  本发明提供了一种治疗哺乳动物神经系统疾病的方法，通过向哺乳动物施用具有至少20倍选择性的持久钠通道拮抗剂，该拮抗剂对持久钠电流具有选择性，相对于短暂钠电流。
• Aminobenzoic acid derivatives having anti-tumorigenic activity, methods of making and using the same
  申请人：——

  公开号：US20020022747A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  Haloacetoamido, benzoic acid derivatives having anti-tumorigenic activity. Examples of the haloacetoamido, benzoic acid derivatives include 3-chloroacetoamido, benzoylurea, 3-bromoacetoamido, benzoylurea, 3-iodoacetoamido, benzoylurea, ethyl-3-chloroacetoamido, benzoate, ethyl-3-bromoacetoamido, benzoate and ethyl-3-iodoacetoamido, benzoate. Intermediates for synthesizing the derivatives, along with method of making and using the derivatives, are also provided.

  Haloacetoamido，苯甲酸衍生物具有抗肿瘤活性。Haloacetoamido，苯甲酸衍生物的例子包括3-氯乙酰胺，苯甲酰脲，3-溴乙酰胺，苯甲酰脲，3-碘乙酰胺，苯甲酰脲，乙基-3-氯乙酰胺，苯甲酸酯，乙基-3-溴乙酰胺，苯甲酸酯和乙基-3-碘乙酰胺，苯甲酸酯。还提供了合成衍生物的中间体，以及制备和使用衍生物的方法。
• TREATING PAIN USING SELECTIVE ANTAGONISTS OF PERSISTENT SODIUM CURRENT
  申请人：Ehring R. George

  公开号：US20060264503A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The present invention provides methods of treating chronic pain in a mammal by administering to the mammal an effective amount of a selective persistent sodium channel antagonist that has at least 20-fold selectivity for persistent sodium current relative to transient sodium current.

  本发明提供了一种治疗哺乳动物慢性疼痛的方法，通过向哺乳动物施用具有至少20倍选择性的持久性钠通道拮抗剂，相对于瞬时钠电流，有效量。
• USING SELECTIVE ANTAGONISTS OF PERSISTENT SODIUM CURRENT TO TREAT NEUROLOGICAL DISORDERS AND PAIN
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP1658065A2

  公开（公告）日：2006-05-24