2-(羟甲基)丙-2-烯酸 | 4370-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(羟甲基)丙-2-烯酸
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 4370-80-3
• 化学式: C₄H₆O₃
• mdl: MFCD01938626
• 分子量: 102.09
• InChiKey: AAMTXHVZOHPPQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  60-75 °C(Press: 10-14 Torr)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟甲基)丙-2-烯酸 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 C₃₃H₄₇FeNP₂ 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基手性双磷配体通过非共价离子对相互作用实现高度对映选择性不对称氢化。

  摘要：

  开发了新型的二茂铁基手性双磷配体Wudaphos，它具有优异的ee和活性（ee高达99％，TON高达20000），用于2-芳基和2-烷基丙烯酸通过离子的不对称氢化在无碱和温和的反应条件下配对非共价相互作用。还以优异的ee效率有效地获得了著名的消炎药，如萘普生和布洛芬，以及用于制备罗氏酯和某些生物活性化合物的中间体。进行了对照实验，发现离子对非共价相互作用和链长起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c6sc01845a
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)丙烯酸甲酯 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-(羟甲基)丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  郁金香油碱，Tuliposides和相关化合物作为MurA抑制剂的构效关系

  摘要：

  MurA酶在肽聚糖生物合成中执行必不可少的步骤，因此是发现新型抗菌化合物的目标。我们在这里报告了来自郁金香（郁金香油和tuliposides）的天然产物对MurA的抑制作用，以及各种衍生物的结构-活性关系。MurA的抑制作用可能与抗菌活性有关，MurA可能是郁金香油碱衍生物的相关分子靶标之一。这类化合物对MurA的抑制作用取决于底物UNAG的存在，如先前对烟碱所观察到的，这表明存在非共价自杀抑制作用。但是，就选择性而言，在当前数据集中，尚未将对任意巯基（例如在谷胱甘肽中）的反应性与MurA抑制作用充分分离。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.139

文献信息

• POLYFLUORINATED COMPOUNDS ACTING AS BRUTON TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：He Wei

  公开号：US20160200730A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Described herein is a novel series of multi-fluoro-substituted pyrazolopyrimidine compounds or salts thereof. These compounds are Bruton's tyrosine kinase (BTK) inhibitors. These compounds may possess better BTK inhibition selectivity and pharmacokinetic properties. Disclosed herein are the synthesis methods of these compounds. Disclosed herein are novel synthesis methods of the multi-fluoro-substituted benzophenone and substituted phenoxy benzene. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the BTK inhibitors described herein. The present invention also relates to pharmaceutical formulations comprising the compounds described herein as active ingredients. The present invention also includes the therapeutic methods by administering the BTK inhibitors and their formulations to treat and inhibit autoimmune disease, hypersensitivity disease, inflammatory diseases and cancer.

  本文描述了一种新型的多氟取代吡唑嘧啶化合物或其盐。这些化合物是布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂。这些化合物可能具有更好的BTK抑制选择性和药代动力学特性。本文披露了这些化合物的合成方法。本文还披露了多氟取代苯甲酮和取代苯氧基苯的新型合成方法。还披露了包括上述BTK抑制剂的药物组合物。本发明还涉及包含上述化合物作为活性成分的药物配方。本发明还包括通过给予BTK抑制剂及其配方来治疗和抑制自身免疫疾病、过敏性疾病、炎症性疾病和癌症的治疗方法。
• Rh(III)-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling of (Hetero)arenes with 2-Carboxyl Allylic Alcohols
  作者：Jintao Xia、Zhipeng Huang、Xukai Zhou、Xifa Yang、Feng Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03881

  日期：2018.2.2

  Rhodium(III)-catalyzed C–H activation of (hetero)arenes and redox-neutral coupling with 2-carboxyl allylic alcohols has been realized for the construction of β-aryl ketones. This reaction occurred efficiently at a relatively low catalyst loading via initial dehydrogenative alkylation to give a β-keto carboxylic acid, followed by decarboxylation.

  铑（III）催化（杂）芳烃的CH活化和2-羧基烯丙基醇的氧化还原中性偶联已被用于构建β-芳基酮。该反应通过初始的脱氢烷基化反应以较低的催化剂负载量有效地发生，得到β-酮基羧酸，然后进行脱羧反应。
• Total Synthesis of Horsfiline: A Palladium-Catalyzed Domino Heck-Cyanation Strategy
  作者：Luc Neuville、Jieping Zhu、Stéphanie Jaegli、Jean-Pierre Vors

  DOI：10.1055/s-0029-1218004

  日期：2009.11

  A total synthesis of horsfiline (I) has been accomplished featuring a key intramol. palladium-catalyzed domino Heck-cyanation sequence for the formation of the 3,3'-disubstituted oxindole. [on SciFinder (R)]

  horsfiline (I) 的全合成已经完成，其特征是关键的内摩尔。钯催化的多米诺 Heck 氰化序列，用于形成 3,3'-二取代羟吲哚。[在 SciFinder (R) 上]
• DENTAL COMPOSITION
  申请人：DENTSPLY International Inc.

  公开号：US20150238390A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  A dental cement hardened by a cement reaction involving the specific polymerizable polyacidic polymer and optionally additional crosslinkable groups, has reduced shrinkage and improved mechanical properties, in particular with regard to flexural strength and fracture toughness. Moreover, the specific polymerizable polyacidic polymer of the present invention contains a high number of acidic groups which is not reduced by the presence of polymerizable moieties, whereby water solubility of the uncured polymer is not impaired by the presence of the polymerizable moieties.

  一种由特定可聚合聚酸性聚合物和可选的额外交联基团参与的水泥反应硬化的牙科水泥，具有减少收缩和改善机械性能的特点，特别是在弯曲强度和断裂韧性方面。此外，本发明的特定可聚合聚酸性聚合物含有大量酸性基团，不受可聚合基团存在的影响，因此未固化聚合物的水溶性不会受到可聚合基团的影响。
• Dental composition
  申请人：Dentsply DeTrey GmbH

  公开号：EP2335668A1

  公开（公告）日：2011-06-22

  Dental cement composition comprising a polymerizable polyacidic polymer having repeating units in the polymer backbone, which are represented by the following formula (I), (II), and/or (III): wherein X represents O, S, or NR', whereby R' represents a hydrogen atom or a straight or branched C1-C6 alkyl group, C3-C6 cycloalkyl group, or C4-C8 cycloalkylalkyl group, Y a group of the following formula (IV) wherein each of L1, L2, L3 and L4, which are independent from each other represents a single bond, a straight or branched C1-C6 alkylene group, a straight or branched C1-C6 alkenylene, or a straight or branched C1-C20 alkylene group which includes 1 to 8 atoms selected from oxygen and sulfur atoms, X' represents O, S, or NR", whereby R" represents a hydrogen atom or a straight or branched C1-C6 alkyl group, C3-C6 cycloalkyl group, or C4-C8 cycloalkylalkyl group, m is 0 to 3, and n is 0 to 3, provided that X' is O when n is 0.

  牙科水泥组合物包括具有聚合性聚酸性聚合物的重复单元的聚合物骨架，该重复单元由以下公式（I），（II）和/或（III）表示： 其中X表示O，S或NR'，其中R'表示氢原子或直链或支链C1-C6烷基，C3-C6环烷基或C4-C8环烷基烷基， Ya表示以下公式（IV）的一组： 其中每个独立的L1，L2，L3和L4表示单键，直链或支链C1-C6烷基，直链或支链C1-C6烯基或包括1至8个从氧和硫原子中选择的原子的直链或支链C1-C20烷基，X'表示O，S或NR"，其中R"表示氢原子或直链或支链C1-C6烷基，C3-C6环烷基或C4-C8环烷基烷基，m为0至3，n为0至3，前提是当n为0时，X'为O。