12-(2,5-dioxo-2H-pyrrol-1(5H)-yl)dodecanoic acid | 57079-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-(2,5-dioxo-2H-pyrrol-1(5H)-yl)dodecanoic acid
• 英文别名: 12-(2,5-Dioxopyrrol-1-yl)dodecanoic acid
• CAS: 57079-02-4
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.379
• InChiKey: LXUJDQIPENZJIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(2,5-dioxo-2H-pyrrol-1(5H)-yl)dodecanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Retro-Diels-Alder反应热诱导超分子纳米结构的形态转变

  摘要：

  响应外部刺激，控制超分子纳米结构的形态是功能性软材料开发中的一项重要挑战。在这里，我们显示了通过加热触发了从2D纳米片到1D纳米纤维网络的形态转变，它通过Diels-Alder逆反应诱导了两亲分子向水凝胶化剂的分子转化，从而产生了新的热定型超分子水凝胶。我们期望我们的设计将成为更复杂的超分子系统的起点，该系统将分子组装的热力学和化学反应动力学相结合，以创建复杂的超分子纳米结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201201670
• 作为产物：
  描述：

  12-氨基十二酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 12-(2,5-dioxo-2H-pyrrol-1(5H)-yl)dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生化评估N-取代的马来酰亚胺作为前列腺素内过氧化物合酶的抑制剂。

  摘要：

  N-（羧基烷基）马来酰亚胺是前列腺素内过氧化物合酶（PGHS）的快速抑制剂，也是时间依赖性抑制剂。相应的N-烷基马来酰亚胺仅是PGHS的时间依赖性灭活剂，表明羧酸盐对于快速抑制至关重要。合成了几种具有与非甾体抗炎药阿司匹林相似的结构特征的N-取代的马来酰亚胺类似物，并将其评估为PG​​HS的抑制剂。大多数类似阿司匹林的马来酰亚胺都以类似于阿司匹林的时间和浓度依赖性方式灭活纯化的绵羊PGHS-1的环氧合酶活性。PGHS的过氧化物酶活性也被马来酰亚胺类似物灭活。这些化合物也抑制了诱导型同功酶PGHS-2的环氧合酶活性。N-5-马来酰亚胺基-2-乙酰氧基-1-苯甲酸的相应琥珀酰亚胺类似物不抑制任何一种酶的活性，这表明失活是由于蛋白质的共价修饰。研究了N-（羧基庚基）马来酰亚胺对PGHS-1的抑制作用机理。将apoPGHS-1与2当量的N-（羧基庚基）[3,4-14C]马来酰亚胺一起孵育会导致蛋白

  DOI：

  10.1021/jm950872p

文献信息

• Synthesis of desmosine-BSA/KLH conjugates via Sonogashira/Negishi cross-coupling reactions
  作者：Seiya Miyagi、Reiko Yokoo、Takahiro Tanigawa、Dinda B. Pitna、Mika Hirose、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153616

  日期：2022.2

  obstructive pulmonary disease (COPD). In this study, conjugates of desmosine and carrier proteins, such as bovine serum albumin (BSA) and keyhole limpet hemocyanin (KLH), with linkers were designed and prepared for the creation of an effective antibody to be used in the development of an enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA) system. Synthesis of desmosine along with the linkers having appropriate

  Desmosine 是一种弹性蛋白交联氨基酸，有望成为与弹性蛋白降解相关的疾病的有用生物标志物，包括慢性阻塞性肺病 (COPD)。在这项研究中，设计并制备了地氨丝蛋白和载体蛋白（如牛血清白蛋白 (BSA) 和匙孔血蓝蛋白 (KLH)）与接头的结合物，用于产生用于开发酶的有效抗体。联免疫吸附试验（ELISA）系统。通过逐步和化学/区域选择性钯催化的 Sonogashira 和 Negishi 交叉偶联反应合成地氨辛以及具有适当长度的接头，该反应从具有保护基团的炔烃开始，经过九个步骤。随后，
• Novel lipid side chain modified exenatide analogs emerged prolonged glucoregulatory activity and potential body weight management properties
  作者：Chengye Li、Xingguang Cai、Yuxuan Dai、Chunxia Liu、Xinzhou Bi、Jiaqi Zhou、Qifei Li、Lidan Sun、Wenlong Huang、Zhibo Hou、Hai Qian

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115070

  日期：2019.10

  marketed GLP-1 agonist for antidiabetic treatment, but it need twice injection a day because of its fast clearance. This work aims to prolong the half-life of exenatide by modified with novel lipid chain. Four optimized exenatide analogs named as Cys12-Exenatide (1–39)-NH2, Cys40-Exenatide (1–39)-NH2, Cys12-Tyr22-Gln24-Glu28-Arg35-Exenatide (1–39)-NH2 and Tyr22-Gln24-Glu28-Arg35-Cys40-Exenatide (1–39)-NH2

  艾塞那肽是第一个上市的用于抗糖尿病治疗的GLP-1激动剂，但由于其清除速度快，因此每天需要注射两次。这项工作旨在通过新型脂质链修饰来延长艾塞那肽的半衰期。四个优化的艾塞那肽类似物，分别称为Cys12-艾塞那肽（1-39）-NH 2，Cys40-艾塞那肽（1-39）-NH 2，Cys12-Tyr22-Gln24-Glu28-Arg35-艾塞那肽（1-39）-NH 2和选择Tyr22-Gln24-Glu28-Arg35-Cys40-艾塞那肽（1-39）-NH 2并用于缀合。然后进行了包括GLP-1R激活测定在内的一系列评估，共轭C2被选中进行进一步调查。进行了调糖和胰岛素分泌测定以及降糖持续时间测试，结果表明C2具有与利拉鲁肽和艾塞那肽相当的促胰岛素活性和降糖能力。在INS-1细胞中的细胞保护作用证实C2具有相对的保护作用。同时，每天一次向STZ诱导的糖尿病小鼠注射C2对葡萄糖耐量，体重和血液
• [EN] LONG-ACTING OXYNTOMODULIN HYBRID PEPTIDE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] PEPTIDE D'OXYNTOMODULINE HYBRIDE À ACTION PROLONGÉE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 长效化胃泌酸调节素杂合肽及其制备方法和应用
  申请人：UNIV CHINA PHARMA

  公开号：WO2020019813A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  本发明公开了一种多肽及其应用，通过对OXM进行改造，与Exenatide的肽序杂合，包括通过氨基酸修饰使其耐DPP-4酶降解，同时缀合脂肪酸链得到具有更长药理作用时间和更好的减重效果的OXM杂合肽，目标多肽的合成是通过正交保护策略固相合成方法快速实现，粗品经纯化，冻干得到OXM杂合肽。
• [EN] CELL SURFACE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS AND CONJUGATES<br/>[FR] COMPOSÉS ET CONJUGUÉS DE LIAISON AU RÉCEPTEUR DE SURFACE CELLULAIRE
  申请人：LYCIA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021142377A3

  公开（公告）日：2021-10-21
• Ambekar, Sarvottam Y.; Gowda, D. Channe, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 3, p. 184 - 186
  作者：Ambekar, Sarvottam Y.、Gowda, D. Channe

  DOI：——

  日期：——