4-氯-3-氰基吲哚 | 889942-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-氰基吲哚
• 中文别名: 4-氯-1H-吲哚-3-甲腈
• 英文名称: 4-Chloro-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 889942-73-8
• 化学式: C₉H₅ClN₂
• 分子量: 176.605
• InChiKey: GETNWFHVVSHRPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C (decomp)
• 沸点：
  383.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯吲哚-3-甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 48.0h， 以55%的产率得到4-氯-3-氰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Correction: Copper-mediated cyanation of indoles and electron-rich arenes using DMF as a single surrogate

  摘要：

  “《有机生物分子化学》2015年第13卷8322-8329页的文章‘以DMF为单一替代试剂的铜介导的吲哚和富电子芳烃的氰化修正’的作者是Lianpeng Zhang等人。”

  DOI：

  10.1039/c6ob90012g

文献信息

• Cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Qiaodong Wen、Jisong Jin、Chen Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.089

  日期：2013.5

  A copper-mediated direct cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate has been achieved. The cascade reaction furnished 3-cyanoindoles under mild reaction conditions in good to excellent yields with various functional groups tolerance.

  已经实现了用苄基氰化物作为氰化物阴离子替代物对吲哚进行铜介导的直接氰化。该级联反应在温和的反应条件下提供了3-氰基吲哚，具有良好的收率和优异的产率，并具有各种官能团耐受性。
• Copper-mediated cyanation of indoles and electron-rich arenes using DMF as a single surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c5ob01244a

  日期：——

  The copper-mediated cyanation of indoles with DMF as a single surrogate of “CN” has been realized.

  吲哚的铜介导氰化反应中，使用DMF作为“CN”的单一替代试剂已经实现。
• (AZA)INDOLE DERIVATIVE AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES
  申请人：Shimizu Kazuo

  公开号：US20100056521A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention provides compounds useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with abnormal serum uric acid level which has a uricosuric activity or the like. The present invention relates to (aza)indole derivatives represented by the following general formula (I) having xanthine oxidase inhibitory activities and useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with abnormality of serum uric acid level, prodrugs thereof, or salts thereof. In the formula (I), T represents nitro or cyano and the like; ring J represents aryl or heteroaryl and the like; Q represents carboxy or 5-tetazolyl and the like; Y represents H, OH, NH 2 , halogen, nitro, alkyl, alkoxy and the like; X 1 , X 2 and X 3 independently represent CR 2 or N; R 1 and R 2 independently represent halogen, cyano, haloalkyl, A-D-E-G, —N(-D-E-G) 2 and the like, in the formula, A represents a single bond, O, S and the like; D and G independently represent optionally substituted alkylene, cycloalkylene, heterocycloalkylene, arylene, heteroarylene and the like; E represents a single bond, O, S, COO, SO 2 and the like.

  本发明提供了化合物，可用作预防或治疗与异常血清尿酸水平相关的疾病的药剂，具有尿酸排泄活性或类似活性。本发明涉及以下一般式（I）所表示的（aza）吲哚衍生物，其具有黄嘌呤氧化酶抑制活性，可用作预防或治疗与血清尿酸水平异常相关的疾病的药剂，其前体药物或盐。在公式（I）中，T代表硝基或氰基等；环J代表芳基或杂芳基等；Q代表羧基或5-四唑基等；Y代表H、OH、NH2、卤素、硝基、烷基、烷氧基等；X1、X2和X3独立地表示CR2或N；R1和R2独立地表示卤素、氰基、卤代烷基、A-D-E-G、-N（-D-E-G）2等，在式中，A表示单键，O，S等；D和G独立地表示可选的取代基的烷基，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基等；E表示单键，O，S，COO，SO2等。
• US8003647B2
  申请人：——

  公开号：US8003647B2

  公开（公告）日：2011-08-23
• US8466152B2
  申请人：——

  公开号：US8466152B2

  公开（公告）日：2013-06-18