2-(2-Methylbut-3-yn-2-yloxy)benzonitrile | 86824-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-Methylbut-3-yn-2-yloxy)benzonitrile
• CAS: 86824-64-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: AUXRRAYKRDVAEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methylbut-3-yn-2-yloxy)benzonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,4S)-3-Bromo-4-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成及降压活性。

  摘要：

  制备了一系列新型取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在有意识的乙酸脱氧皮质酮（DOCA）/盐水处理中测试了其降压活性。高血压大鼠。最佳的降血压活性需要一个强的吸电子基团与6位上的吡咯烷基或哌啶子基团一起进行6位取代。7-硝基-4-吡咯烷类似物和6-硝基-3-氯丙胺的例外，它们保留了明显的降压活性。所有这些化合物都是直接的血管扩张药，并且具有与肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平相当的降压活性。这些化合物的合成路线包括将炔丙基醚环化为2H-1-苯并吡喃，然后通过溴代醇转化为3,4-环氧化物，用适当的胺开环。间取代的炔丙基醚在热环化反应中同时产生5-和7-取代的苯并吡喃，前者占优势。描述了一种新的制备2，2-二甲基-7-硝基苯并吡喃的途径。

  DOI：

  10.1021/jm00365a007
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 、 3-氯-3-甲基-1-丁炔 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到2-(2-Methylbut-3-yn-2-yloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) Iodide: A Catalyst for the Improved Synthesis of Aryl Propargyl Ethers

  摘要：

  碘化铜（I）催化苯酚和二烷基丙炔酰氯之间的反应，生成芳基 1,1-二烷基丙炔醚 5a-k 和 7a-e，产量和纯度都很高。这些醚是 2H-1-苯并吡喃 8a-l 和 9a-e 的重要前体。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3977

文献信息

• EVANS, J. M.;FAKE, C. S.;HAMILTON, T. C.;POYSER, R. H.;WATTS, E. A., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 11, 1582-1589
  作者：EVANS, J. M.、FAKE, C. S.、HAMILTON, T. C.、POYSER, R. H.、WATTS, E. A.

  DOI：——

  日期：——