N-methyl-2-methoxy-5-nitroaniline | 19871-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-methoxy-5-nitroaniline
• 英文别名: N-Methyl-5-nitro-o-anisidin；2-Methoxy-n-methyl-5-nitroaniline
• CAS: 19871-39-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00624486
• 分子量: 182.179
• InChiKey: NYXQGPQZKJOXJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  309.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1592.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-methoxy-5-nitroaniline 在 亚硝酸 作用下， 生成 2-methoxy-N-methyl-5-nitro-N-nitroso-aniline
  参考文献：
  名称：

  Yasyunas,R.M.; Burmistrov,S.I., Soviet progress in chemistry, 1966, vol. 32, p. 36 - 39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-N-甲基苯胺 在 盐酸 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 N-methyl-2-methoxy-5-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Ingold; Ingold, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Nitropyrocatechol ethers as possible photoaffinity labels
  作者：A. Castello、J. Cervello、J. Marquet、M. Moreno-Mañas、X. Sirera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87564-5

  日期：1986.1

  The photochemical reactions of O- and N-(2-methoxy-4-nitro)phenoxyalkyl derivatives of estrone and of the antibiotic cycloheximide with methylamine afford clean substitutions of the methoxy group. From these experiments it is inferred that 2-methoxy-4-nitrophenyl ethers can be good photoaffinity labels.

  雌酮的O-和N-（2-甲氧基-4-硝基）苯氧基烷基衍生物以及抗生素环己酰亚胺与甲胺的光化学反应提供了甲氧基的干净取代。从这些实验推断出2-甲氧基-4-硝基苯基醚可以是良好的光亲和标记。
• On the regioselectivity of the nucleophilic aromatic photosubstitutions of 4-nitroveratrole. A threefold mechanistic pathway
  作者：Albert Cantos、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas、Assumpta Castello

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81712-9

  日期：1988.1

  ion involve attack of the amine upon a triplet excited state of NVT.Mechanistic evidences indicate that the reaction with hydroxide ion is probably a SN23Ar* process whereas the reaction with piperidine involves a radical ion pair formed via electron transfer from the amine to a triplet excited state. Photoreactions. with primary amines involve attack of the amine upon a singlet excited state of NVT

  4-硝基veratrole（NVT）被伯胺，哌啶和氢氧根离子光取代。伯胺和氢氧根离子导致相对于硝基的位置上的甲氧基取代，而哌啶将硝基上的甲氧基取代。哌啶和氢氧根离子的光反应涉及胺对NVT三重激发态的攻击。机理证据表明，与氢氧根离子的反应可能是S N 2 3 Ar *过程，而与哌啶的反应则涉及通过电子从胺转移到三重激发态。光反应。伯胺的反应涉及胺对NVT（S的单重激发态）的攻击N 2 1 Ar *工艺）。在亲核试剂电离势的考虑因素和基态供体-受体复合物形成能力的背景下讨论并证明了这些结果。
• The search for new biochemical photoprobes. II. The nucleophilic photosubstitution of 2-fluoro-4-nitroanisole.
  作者：R. Pleixats、M. Figueredo、J. Marquet、M. Moreno-Mañas、A. Cantos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85796-3

  日期：——

  studied. The preparative results, the thermal stability of the photochemical substrate, and the limiting quantum yield values obtained from photoreactions with several nucleophiles suggest the possible usefulness of 2-fluoro-4-nitrophenyl ethers as biochemical photoprobes.

  研究了2-氟-4-硝基苯甲醚与几种胺的光合。制备结果，光化学底物的热稳定性以及从与几种亲核试剂的光反应获得的极限量子产率值表明2-氟-4-硝基苯基醚作为生化光探针的可能有用性。
• The photoreactions of 2-fluoro-4-nitroanisole with amines. The search for new biochemical photoprobes
  作者：M. Figueredo、J. Marquet、auM. Moreno-Man˜as、R. Pleixats

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80418-4

  日期：——

  photosubstitutions of 2-fluoro-4-nitroanisole with several amines are studied from the preparative and the preliminary mechanistic points of view. The possible usefulness of this structure as biochemical photoprobe is discussed.

  从制备和初步机理的角度研究了2-氟-4-硝基苯甲醚与几种胺的光合。讨论了该结构作为生化光探针的可能用途。
• Nitrophenyl ethers as possible photoaffinity labels. The nucleophilic aromatic photosubstitution revisited.
  作者：J. Cerveló、M. Figueredo、J. Marquet、M. Moreno-Manas、J. Bertrán、J.M. Lluch

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90206-0

  日期：1984.1

  The photoreactions of nitrophenyl ethers with simple primary and secondary amines show a remarkable nucleophile influence on the reaction orientation. Calculations indicate a change from charge controlled to frontier orbital controlled reactions moving from smaller to larger amines.

  硝基苯醚与简单的伯胺和仲胺的光反应显示出显着的亲核试剂对反应取向的影响。计算表明从电荷控制到边界轨道控制的反应从较小的胺到较大的胺的变化。