N-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-phenylacetamide | 58294-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-phenacyl-2-phenylacetamide
• CAS: 58294-84-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• mdl: MFCD19328838
• 分子量: 253.301
• InChiKey: DJEBTLRMBZNIIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  495.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-phenylacetamide 在 硫酸 作用下， 生成 2-benzyl-5-phenyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Robinson, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 2170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙酰胺 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Babu, P. Ramesh; Balasubramanian, T. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 63

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Production of 3-pyrrolin-2-ones
  申请人：The Purdue Frederick Company

  公开号：US04443616A1

  公开（公告）日：1984-04-17

  Pyrrolidin-2-ones are produced by hydrogenation of 3-pyrrolin-2-ones, which latter compounds could not prior to this invention be easily obtained. These 3-pyrrolin-2-ones with various substituents are produced by ring closure of N-aroylmethyl-acetamides. The ring closure is effected in basic media under nitrogen.

  吡咯烷酮是通过对3-吡咯烯-2-酮进行氢化而产生的，而这些后者化合物在这项发明之前很难获得。这些带有各种取代基的3-吡咯烯-2-酮是通过N-芳酰甲基乙酰胺的环闭合来产生的。这种环闭合在氮气下在碱性介质中进行。
• Sulfonyl-containing 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones, preparation method, and medical use thereof
  申请人：Research Institute of Material Medica, Chinese Academy of Medical Sciences;

  公开号：US20040029951A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The invention relates to sulfonyl-containing 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones compounds having formula (I) 1 wherein R 1 is selected from the group consisting of 4-methylsulfonyl, 4-aminosulfonyl, hydrogen, 2-, 3-, or 4-halogen, C 1 -C 6 -alkyl, cyclopentyl, cyclohexyl, C 1 -C 4 -alkoxy, hydroxy, cyano, nitro, amino or trifluoromethyl; R 2 is selected from the group consisting of 4-methylsulfonyl, 4-aminosulfonyl, hydrogen, 2-, 3-, or 4-halogen, C1-C6-alkyl, cyclopentyl, cyclohexyl, C 1 -C 4 -alkoxy, hydroxy, cyano, nitro, amino or trifluoromethyl; and R 3 is selected from the group consisting of hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, c-propyl, n-butyl, isobutyl; provided that when R 1 is a methylsulfonyl or aminosulfonyl group, R 2 is any group as defined above except a methylsulfonyl or aminosulfonyl group; and when R 2 is a methylsulfonyl or aminosulfonyl group, R 1 is any group as defined above except a methylsulfonyl or aminosulfonyl group, also to processes for the preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions containing such compounds, and to the medical use of such compounds in the treatment of diseases relating to the inhibition of cyclooxygenase-2 (COX-2).

  该发明涉及具有以下结构的磺酰基含有的3,4-二芳基-3-吡咯烯-2-酮化合物，其化学式为（I）： 其中R1选自以下组：4-甲基磺酰基，4-氨基磺酰基，氢，2-，3-或4-卤素，C1-C6-烷基，环戊基，环己基，C1-C4-烷氧基，羟基，氰基，硝基，氨基或三氟甲基；R2选自以下组：4-甲基磺酰基，4-氨基磺酰基，氢，2-，3-或4-卤素，C1-C6-烷基，环戊基，环己基，C1-C4-烷氧基，羟基，氰基，硝基，氨基或三氟甲基；R3选自以下组：氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，仲丙基，正丁基，异丁基；但当R1为甲基磺酰基或氨基磺酰基时，R2为上述定义之外的任何基团；当R2为甲基磺酰基或氨基磺酰基时，R1为上述定义之外的任何基团。同时，该发明还涉及制备这类化合物的方法，含有这类化合物的药物组合物，以及这类化合物在治疗与环氧合酶-2（COX-2）抑制相关的疾病中的医学用途。
• Synthesis of dibenzo[e,g]isoindol-1-ones via photoinduced intramolecular annulation of 3,4-diphenyl-1H-pyrrol-2(5H)-ones
  作者：Yang Kang、Yun He、Jingzhi Sui、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131981

  日期：2021.3

  An efficient, oxidant and photocatalyst-free approach for the synthesis of polycyclic-fused isoindolinone derivatives is reported via annulation of 3,4-diphenyl-3-pyrrolin-2-ones along with release of the hydrogen gas under an argon atmosphere in EtOH by irradiation with a 500 W mercury lamp at room temperature. The described approach is atom-economic and environmentally friendly and tolerates various

  通过3,4-二苯基-3-吡咯啉-2-酮的环化反应，以及在氩气中在氩气氛下通过氢气释放氢气，报道了一种高效，无氧化剂，无光催化剂的合成多环稠合异吲哚啉酮衍生物的方法。在室温下用500 W汞灯照射。所描述的方法是原子经济的和环境友好的，并且可以耐受各种给电子和吸电子基团。另外，在CH 3 ONa存在下，于DMSO中，将选定的环化产物二苯并[ e，g ]异吲哚-1-酮成功氧化为二苯并[ e，g ]异吲哚-1,3（2 H）-二酮。室内温度。
• Synthesis and Evaluation of Pyrrolin-2-one Compounds, a Series of Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitors
  作者：Hiroshi Miyazaki、Tsuyoshi Ogiku、Hiroshi Sai、Yasunori Moritani、Akio Ohtani、Hiroshi Ohmizu

  DOI：10.1248/cpb.57.979

  日期：——

  A novel series of furan-2-one and pyrrolin-2-one derivatives having PAI-1 (plasminogen activator inhibitor-1) inhibitory activity were synthesized and evaluated for their antithrombotic activity in a rat arterial thrombosis model. Among the synthesized compounds, 5f (T-1776Na) was found to have good selectivity for PAI-1 over other enzymes and high antithrombotic activity.

  研究人员合成了一系列具有 PAI-1（纤溶酶原激活物抑制剂-1）抑制活性的新型呋喃-2-酮和吡咯啉-2-酮衍生物，并在大鼠动脉血栓模型中评估了它们的抗血栓活性。结果发现，在合成的化合物中，5f（T-1776Na）对 PAI-1 具有良好的选择性，而对其他酶则没有选择性，并且具有很高的抗血栓活性。
• Double C–S bond formation <i>via</i> multiple Csp³–H bond cleavage: synthesis of 4-hydroxythiazoles from amides and elemental sulfur under metal-free conditions
  作者：Liang Chen、Xinyu Xuchen、Fei Wang、Yuan Yang、Guobo Deng、Yilin Liu、Yun Liang

  DOI：10.1039/d1ob01989a

  日期：——

  A novel and efficient approach for the synthesis of 4-hydroxythiazoles from amides and elemental sulfur has been developed. In the presence of P2O5, DMSO and HMPA, this metal-free protocol proceeds smoothly and tolerates a spectrum of functional groups. Furthermore, this strategy involves the process of double Csp3–S bond formation through the cleavage of multiple Csp3–H bonds for the first time.

  已经开发出一种从酰胺和元素硫合成 4-羟基噻唑的新型有效方法。在存在 P 2 O 5、DMSO 和 HMPA 的情况下，这种无金属协议可以顺利进行，并且可以容忍一系列官能团。此外，该策略首次涉及通过裂解多个 Csp 3 -H键形成双 Csp 3 -S 键的过程。