4-(2,4-dichlorophenyl)-5-(1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-amine | 133767-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2,4-dichlorophenyl)-5-(1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-(2,4-Dichloro-phenyl)-5-[1,2,4]triazol-1-yl-thiazol-2-ylamine；4-(2,4-dichlorophenyl)-5-(1,2,4-triazol-1-yl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 133767-42-7
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂N₅S
• 分子量: 312.182
• InChiKey: MGTSWZOEJVHUEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-dichlorophenyl)-5-(1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-amine 、 丙酸酐 反应 3.17h， 以97.8%的产率得到N-[4-(2,4-dichlorophenyl)-5-(1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  N-[4-苯基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基] 酰胺及其制备与应用

  摘要：

  本发明涉及化学结构式I所示的N‑[4‑苯基‑5‑(1，2，4‑三唑‑1‑基)噻唑‑2‑基]酰胺：其中，X1、X3选自：氯、溴、氟、碘；X4选自：氢、氘、甲基、乙基、氯、溴、氟、碘；X2、X5选自：氢、氘、甲基、乙基；R选自：氢、甲基；n选自：0、1、2、3；Y选自：氢、C1～C2烷基、C3～C11直链烷基或支链烷基、C1～C2卤代烷基或二卤代烷基、C3～C5卤代直链烷基或卤代支链烷基、苯基。N‑[4‑苯基‑5‑(1，2，4‑三唑‑1‑基)噻唑‑2‑基]酰胺在制备Hela细胞的抗癌药物或神经氨酸酶抑制剂中应用。

  公开号：

  CN105367564B
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(2,4-dichlorophenyl)-5-(1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, and Biological Activity of Novel 1H‐1,2,4‐Triazol‐1‐yl‐thiazole Derivatives

  摘要：

  2-Amino-4-aryl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)thiazole derivatives were synthesized from the reaction of a-bromo substituted acetophenone and thiourea. The structures were confirmed by elemental analysis, H-1 NMR and single crystal X-ray diffraction analysis. Biological evaluation showed that some of them possess antifungal and plant growth regulatory activities.

  DOI：

  10.1080/00397910601031629

文献信息

• Synthesis, structure, and biological activity of novel 4,5-disubstituted thiazolyl urea derivatives
  作者：Shao Ling、Zhou Xin、Jin Zhong、Fang Jian-xin

  DOI：10.1002/hc.20375

  日期：2008.1

  Novel 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-[4-aryl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-yl] urea derivatives were synthesized by the reaction of 2-amino-4-sustituted phentyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) thiazoles with 2,4-dichloro-1-isocyanatobenzene. Structures of the title compounds were confirmed by the elemental analysis, 1H NMR, and single crystal X-ray diffraction analysis. Biological evaluation showed that some

  通过 2 反应合成了新型 1-(2,4-二氯苯基)-3-[4-芳基-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)噻唑-2-基]脲衍生物-氨基-4-取代的苯基-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)噻唑与2,4-二氯-1-异氰酸根合苯。标题化合物的结构经元素分析、1H NMR和单晶X射线衍射分析证实。生物学评价表明，其中一些具有良好的抗肿瘤活性。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:2–6, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20375
• Thiazole derivatives, their preparation and their use as fungicides
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0411718A2

  公开（公告）日：1991-02-06

  Novel fungicidal thiazole derivatives of the general formula in which: R represents a hydrogen atom or a group of general formula -(CH₂)m-Y where m is 0, 1 or 2 and Y represents an optionally substituted nitrogen-containing heterocycle; R¹ represents a group of formula -(CH₂)p-X or -N(Z)-CO-X where p is 0, 1 or 2, Z represents a hydrogen atom or an alkyl group and X represents an optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, and, provided R represents a group in accordance with the general formula -(CH₂)m-Y, may additionally represent a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl, aryl, amino or aralkyl group; n is 0 or 1; and R² represents an optionally substituted phenyl group; and acid addition salts, N-oxides: S-oxides and metal salt complexes thereof.

  通式如下的新型杀菌噻唑衍生物 其中 R 代表氢原子或通式-(CH₂)m-Y 的基团，其中 m 为 0、1 或 2，Y 代表任选取代的含氮杂环； R¹ 代表通式-(CH₂)p-X 或-N(Z)-CO-X 的基团，其中 p 为 0、1 或 2，Z 代表氢原子或烷基，X 代表任选取代的含氮杂环，如果 R 代表符合通式-(CH₂)m-Y 的基团，还可另外代表氢原子或任选取代的烷基、芳基、氨基或芳烷基； n 是 0 或 1；以及 R² 代表任选取代的苯基；以及酸加成盐、N-氧化物、S-氧化物和金属盐络合物：S-氧化物及其金属盐络合物。
• Synthesis, Structure, and Biological Activity of Novel 1<i>H</i>‐1,2,4‐Triazol‐1‐yl‐thiazole Derivatives
  作者：Shao Ling、Zhou Xin、Zhang Qing、Liu Jian‐Bing、Jin Zhong、Fang Jian‐Xin

  DOI：10.1080/00397910601031629

  日期：2007.2.1

  2-Amino-4-aryl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)thiazole derivatives were synthesized from the reaction of a-bromo substituted acetophenone and thiourea. The structures were confirmed by elemental analysis, H-1 NMR and single crystal X-ray diffraction analysis. Biological evaluation showed that some of them possess antifungal and plant growth regulatory activities.
• N-[4-苯基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基] 酰胺及其制备与应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN105367564B

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明涉及化学结构式I所示的N‑[4‑苯基‑5‑(1，2，4‑三唑‑1‑基)噻唑‑2‑基]酰胺：其中，X1、X3选自：氯、溴、氟、碘；X4选自：氢、氘、甲基、乙基、氯、溴、氟、碘；X2、X5选自：氢、氘、甲基、乙基；R选自：氢、甲基；n选自：0、1、2、3；Y选自：氢、C1～C2烷基、C3～C11直链烷基或支链烷基、C1～C2卤代烷基或二卤代烷基、C3～C5卤代直链烷基或卤代支链烷基、苯基。N‑[4‑苯基‑5‑(1，2，4‑三唑‑1‑基)噻唑‑2‑基]酰胺在制备Hela细胞的抗癌药物或神经氨酸酶抑制剂中应用。