N-(4-溴苯基)-2-氯丙酰胺 | 21262-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-溴苯基)-2-氯丙酰胺
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-2-chloropropanamide
• CAS: 21262-08-8
• 化学式: C₉H₉BrClNO
• mdl: MFCD03984459
• 分子量: 262.534
• InChiKey: XUBDXLHGPBQDQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1733

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)-2-氯丙酰胺 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 ammonium chloride 、 双氧水 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-bromo-3-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Approach to 3‐Methyl‐1H‐quinoxalin‐2‐ones

  摘要：

  A novel approach to the synthesis of 3-methyl-1H-quinoxalin-2-ones has been described. These compounds were regioselectively prepared by starting from substituted phenylamines and alpha-chloropropionyl chloride through the efficient procedures of acylation, nitration, reduction, intramolecular alkylation, and oxidation.

  DOI：

  10.1080/00397910500213880
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-苯基-丙酰胺 在 五溴化磷 、 苯 作用下， 生成 N-(4-溴苯基)-2-氯丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; Jostes; Muench, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 453, p. 134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Secondary α-Haloamides with Terminal Alkynes: Access to Diverse 2,3-Allenamides
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Xueli Zhu、Tiantian Zhao、Feifei Lin

  DOI：10.1002/adsc.201701556

  日期：2018.4.3

  A copper‐catalyzed C(sp)−C(sp3) cross‐coupling of terminal alkynes with readily available secondary α‐haloamides for the efficient synthesis of 2,3‐allenamides is realized. The methodology is characterized by its wide substrate scope, which makes it an important complement to traditional methods for synthesizing allenes. A mechanism involving an alkynylcopper species is proposed.

  实现了末端炔与易于获得的仲α-卤代酰胺的铜催化C（sp）-C（sp 3）交叉偶联，可有效合成2,3-烯丙基酰胺。该方法的特点是具有广泛的底物范围，这使其成为了传统合成丙二烯方法的重要补充。提出了一种涉及炔铜物种的机制。
• Optimization of bifunctional piperidinamide derivatives as σ1R Antagonists/MOR agonists for treating neuropathic pain
  作者：Jiaying Xiong、Tao Zhuang、Yurong Ma、Junyi Xu、Jiaqi Ye、Ru Ma、Shuang Zhang、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Chao Hao、Guisen Zhang、Yin Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113879

  日期：2021.12

  Here, we describe the optimization, synthesis, and associated pharmacological analgesic activities of a new series of bifunctional piperidinamide derivatives as sigma-1 receptor (σ1R) antagonists and mu opioid receptor (MOR) agonists. The new compounds were evaluated in vitro in σ1R and MOR binding assays. The most promising compound 114 (also called HKC-126), showed superior affinities for σ1R and

  在这里，我们描述了一系列新的双功能哌啶酰胺衍生物作为 sigma-1 受体 (σ 1 R) 拮抗剂和 mu 阿片受体 (MOR) 激动剂的优化、合成和相关药理镇痛活性。新化合物在 σ 1 R 和 MOR 结合测定中进行了体外评估。最有前途的化合物114 （也称为HKC-126 ）对 σ 1 R 和 MOR 显示出优异的亲和力，并且对与疼痛相关的其他受体具有良好的选择性。化合物114在醋酸扭体试验、福尔马林试验、热板试验和慢性压迫性损伤(CCI)神经病理性疼痛模型中显示出强大的剂量依赖性镇痛作用。与等量镇痛剂量的芬太尼相比，化合物114产生的阿片样副作用较少，例如奖赏倾向、呼吸抑制、身体依赖性和镇静作用。最后，该药物的药代动力学特性也是可接受的，这些结果表明化合物114作为混合 σ 1 R/MOR 配体，具有治疗神经性疼痛的潜力。
• Inhibitory Effects of New Mercapto Xanthine Derivatives in Human mcf7 and k562 Cancer Cell Lines
  作者：Haider N. Sultani、Rasha A. Ghazal、Alaa M. Hayallah、Loay K. Abdulrahman、Khaled Abu-Hammour、Shatha AbuHammad、Mutasem O. Taha、Malek A. Zihlif

  DOI：10.1002/jhet.2602

  日期：2017.1

  7‐tetrahydro‐1H‐purin‐8‐yl)thio]‐N‐ substituted arylacetamides were synthesized. The antitumor activity of these purine based compounds were evaluated on breast cancer (MCF7) and leukemic cancer (K562) cell lines via cell viability assay utilizing the tetrazolium dye 3‐(4,5‐dimethylthiazol‐2‐yl)‐2,5‐diphenyltetrazolium bromide (MTT). These results were substantiated using computer docking experiments (LigandFit

  一系列新的2-甲基-2-[（（1,3-二乙基-2,6-二氧代-2-3,3,6,7-四氢-1 H-嘌呤-8-基）硫基] N取代的芳基乙酰胺被合成。这些嘌呤类化合物对乳腺癌（MCF7）和白血病（K562）细胞系的抗肿瘤活性通过四唑鎓染料3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2-5-5-的细胞活力测定进行了评估。溴化二苯四唑（MTT）。使用计算机对接实验（LigandFit对接引擎和PMF评分功能）证实了这些结果，该实验预测这些新化合物的抗肿瘤活性可能归因于其有效结合和阻断致癌酪氨酸激酶（特别是bcr / abl）的能力。
• AlCl3-Catalysed trans N-acylation of Acetanilides with α-Chloropropionyl Chloride†‡
  作者：H. R. Sonawane、A. V. Pol、B. S. Nanjundiah、A. Sudalai

  DOI：10.1039/a705770i

  日期：——

  trans N-acylation of acetanilides with α-chloropropionyl chloride catalysed by AlCl3 has been shown to occur efficiently, affording 2-chloro-N-phenylpropanamides in preparative yields.

  在AlCl3的催化下，乙酰苯胺与β-氯丙酰氯的N-酰化反应被证明可以高效进行，制备出2-氯-N-苯基丙酰胺。
• Pohloudek-Fabini; Schroepl, Pharmazie, 1968, vol. 23, # 10, p. 561 - 566
  作者：Pohloudek-Fabini、Schroepl

  DOI：——

  日期：——