N-(4-溴苯基)-2-甲基丙酰胺 | 7160-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-溴苯基)-2-甲基丙酰胺
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)isobutyramide
• 英文别名: Propanamide, N-(4-bromophenyl)-2-methyl-；N-(4-bromophenyl)-2-methylpropanamide
• CAS: 7160-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• mdl: MFCD00774531
• 分子量: 242.115
• InChiKey: AVQYIQZFJLEKGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  364.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1751

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)-2-甲基丙酰胺 在 Jones reagent 、 正丁基锂 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (E)-N-(4-(1',2'-bis(4'',4'''-(benzyloxy)phenyl)but-1'-enyl)phenyl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  新型他莫昔芬类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了与乳腺癌治疗中使用的抗癌药物他莫昔芬结构相关的化合物，并将其作为潜在的抗癌药物。McMurry偶联反应被用作这些类似物的制备以及E，Z的结构分配的关键合成步骤异构体是根据2D-NOESY实验确定的。评估了这些化合物对乳腺癌（MCF-7），宫颈腺癌（HeLa）和双相间皮瘤（MSTO-211H）人肿瘤细胞系的抗增殖活性。使用基于雌激素响应元件（ERE）的萤光素酶报告基因检测法，将新化合物的雌激素样性质与未处理对照进行了比较，并与17β-雌二醇（E2）进行了比较。最后，为了使抗增殖活性与细胞内靶标相关联，测定了对DNA拓扑异构酶I和II对松弛活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.012
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰氯 在 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 4-溴苯胺 为溶剂， 以82%的产率得到N-(4-溴苯基)-2-甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Organometallic Complex, Light-Emitting Element, Display Device, Electronic Device, and Lighting Device

  摘要：

  提供一种能够发射磷光的有机金属配合物。该有机金属配合物是一种新型物质，其由一般式（G1）或一般式（G2）表示。在一般式（G1）中，R1到R10分别表示具有1至4个碳原子的烷基基团。M代表第9族元素或第10族元素。当M为第9族元素时，n为3，当M为第10族元素时，n为2。在一般式（G2）中，R11到R20分别表示具有1至4个碳原子的烷基基团。M代表第9族元素或第10族元素。当M为第9族元素时，n为3，当M为第10族元素时，n为2。

  公开号：

  US20120248969A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯胺 、 三乙胺 、 四氢呋喃 、 异丁酰氯 在 ice 、 水 、 magnesium sulfate 、 正己烷 、 N-(4-溴苯基)-2-甲基丙酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以to give 18 g of a white solid of N-(4-bromophenyl)isobutyramide in a yield of 82%的产率得到N-(4-溴苯基)-2-甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Organometallic complex, light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device

  摘要：

  这个新颖物质的有机金属配合物由通式（G1）或通式（G2）表示。在通式（G1）中，R1代表有1到4个碳原子的烷基基团，R2到R10各自代表氢或有1到4个碳原子的烷基基团。M代表第9族元素或第10族元素。当M是第9族元素时，n为3；当M是第10族元素时，N为2。在通式（G2）中，R11代表有1到4个碳原子的烷基基团，R12到R20各自代表氢或有1到4个碳原子的烷基基团。M代表第9族元素或第10族元素。当M是第9族元素时，n为3；当M是第10族元素时，N为2。

  公开号：

  US09155158B2

文献信息

• A <i>para</i> -C-H Functionalization of Aniline Derivatives via In situ Generated Bulky Hypervalent Iodinium Reagents
  作者：Chao Tian、Xu Yao、Weizhe Ji、Qian Wang、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1002/ejoc.201801058

  日期：2018.11.25

  A general para‐selective C‐H functionalization was achieved via a steric control strategy. Para‐iodo, bromo, chloro, nitro, and trifluormethyl aniline derivatives were prepared via in situ generated, bulky hypervalent iodinium reagents in as little as 10 min. Products can be purified without column chromatography or recrystallization, which significantly reduces the waste and simplifies the work‐up

  通过空间控制策略可实现一般的对选择性C-H功能化。对碘，溴，氯，硝基和三氟甲基苯胺衍生物可在短短10分钟内通过原位生成的大体积高价碘试剂制备。无需柱色谱或重结晶即可纯化产品，从而大大减少了浪费并简化了后处理过程。
• Nickel-catalyzed methylation of aryl halides/tosylates with methyl tosylate
  作者：Jiawang Wang、Jianhong Zhao、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c7cc06106d

  日期：——

  This work describes the cross-electrophile methylation of aryl bromides and aryl tosylates with methyl tosylate. The mild reaction conditions allow effective methylation of a wide set of heteroaryl electrophiles and dimethylation of dibromoarenes.

  这项工作描述了芳基溴化物和芳基甲苯磺酸盐与甲苯磺酸甲酯的交叉亲电子甲基化。温和的反应条件可实现多种杂芳基亲电子试剂的有效甲基化和二溴芳烃的二甲基化。
• Tricycloundecane compounds useful as modulators of nuclear hormone receptor function
  申请人：Balog Aaron James

  公开号：US20070088029A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  Tricycloundecanes compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds are disclosed.

  三环十一烷化合物，以及在治疗核激素受体相关疾病如癌症和免疫紊乱中使用这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物被披露。
• 一种N-芳基酰胺类化合物的制备方法
  申请人：广东石油化工学院

  公开号：CN111302967A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明公开了一种N‑芳基酰胺类化合物的制备方法，包括如下步骤：（1）在配有磁力搅拌棒的Schlenk管中，装入二芳基碘鎓盐和Cu（OAc）2；（2）用注射器依次添加DCE、H2O和腈，将Schlenk管密封80℃搅拌反应；（3）将所得溶液冷却至室温，并用EtOAc萃取；合并有机层用盐水洗涤，并用无水Na2SO4干燥；（4）真空除去挥发物，残余物通过柱色谱法纯化得到N‑芳基酰胺类化合物。本发明经过大量实验，筛选了结构简单的底物，并且其反应条件温和、产率高、污染小，应用前景广阔。
• Ligand-free copper-catalyzed direct amidation of diaryliodonium salts using nitriles as amidation reagents
  作者：Hui-cheng Cheng、Lichao Zhou、Xuming Zhou、Jiao-li Ma、Penghu Guo、Yang Zhang、Hong-bing Ji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153048

  日期：2021.5

  efficient and practical methodology for the synthesis of N-arylamides has been developed via copper-catalyzed amidation of diaryliodonium salts with nitriles. Various substituted aryl nitriles and aliphatic nitriles could be applied in the reaction, providing a series of N-arylated amides in moderate to good yields. This procedure provides an alternative route for the synthesis of various N-arylamides

  通过铜催化的二芳基碘鎓盐与腈的酰胺化反应，已经开发出一种有效且实用 的合成N-芳基酰胺的方法。可以在反应中应用各种取代的芳基腈和脂族腈，以中等至良好的产率提供一系列的N-芳基化酰胺。该程序为合成各种N-芳基酰胺提供了另一种途径。还提出了一种基于控制实验的机制。