N-(4-溴苯基)-2-氯-苯甲酰胺 | 66569-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-溴苯基)-2-氯-苯甲酰胺
• 中文别名: N-(4-溴苯基)-2-氯苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-2-chlorobenzamide
• 英文别名: N-(4-Bromophenyl)-2-chloro-benzamide
• CAS: 66569-05-9
• 化学式: C₁₃H₉BrClNO
• mdl: MFCD00018258
• 分子量: 310.578
• InChiKey: KQUDDBZEDXTSPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷
• 保留指数：
  2363

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)-2-氯-苯甲酰胺 、 乙酰丙酮 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到3-甲基异色烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铜纳米颗粒催化由2-氯苯甲酸/酰胺和1,3-二酮经济合成3-取代的香豆素

  摘要：

  铜纳米颗粒被用作一种高效催化剂，用于以2-氯苯甲酸和1,3-二酮为起始原料轻松，经济地合成3-取代的香豆素。铜纳米颗粒催化剂对2-氯取代的底物表现出高催化活性，以良好至优异的产率提供3-取代的异香豆素。此外，当使用2-氯苯甲酰胺代替苯甲酸作为底物时，也观察到了良好的催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.001
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 盐酸 、 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(4-溴苯基)-2-氯-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  由酰基丁盐和芳基叠氮化物合成芳基酰胺

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一种由五水硫代硫酸钠、有机酸酐和芳基叠氮化物合成芳基酰胺的有效方法。硫代硫酸钠可以作为硫源，与酸酐反应生成酰基Bunte盐；该盐与芳基叠氮化物反应，原位生成硫代羧酸盐。使用我们的方法，我们成功合成了一种关键的生物活性化合物。一锅两步反应的优点包括操作简单、产物结构多样且收率良好、使用毒性较小、无味的试剂以及易于大规模操作。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00477

文献信息

• 可见光促进铜催化制备C-4位磷酸酯取代2-氨基异喹啉酮类衍生物的合成方法及应用
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN112142796B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及化学合成技术领域，特别涉及可见光促进铜催化制备C‑4位磷酸酯取代2‑氨基异喹啉酮类衍生物的合成方法及应用。以邻卤代苯甲酰胺衍生物，和取代的氰甲基磷酸酯化合物为原料，以铜盐为催化剂，以碳酸盐或含氮有机碱中的至少一种为碱，以4,7‑二苯基‑1,10‑菲啰啉为配体，以有机极性溶剂为反应介质，在氮气气氛和常温常压的条件下，以波长为420nm‑470nm的近蓝光照射反应液，制得C‑4位磷酸酯取代2‑氨基异喹啉酮类衍生物。本发明具有操作简单、反应步骤少、成本低等优势。通过该方法制得的C‑4位磷酸酯取代2‑氨基异喹啉酮类衍生物有望作为先导化合物在抗癌、抗菌、抗病毒药物研发领域得到应用。
• Copper nanoparticles catalyzed economical synthesis of 3-substituted isocoumarins from 2-chlorobenzoic acids/amides and 1,3-diketones
  作者：Xiaowen Wang、Chaolong Wu、Youwen Sun、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.001

  日期：2017.8

  Copper nanoparticles were utilized as a highly efficient catalyst for a facile and economical synthesis of 3-substituted isocoumarins with 2-chlorobenzoic acids and 1,3-diketones as starting materials. The copper nanoparticles catalyst showed highly catalytic activity for the 2-chloro-substituted substrates to afford 3-substituted isocoumarins in good to excellent yields. Furthermore, good catalytic

  铜纳米颗粒被用作一种高效催化剂，用于以2-氯苯甲酸和1,3-二酮为起始原料轻松，经济地合成3-取代的香豆素。铜纳米颗粒催化剂对2-氯取代的底物表现出高催化活性，以良好至优异的产率提供3-取代的异香豆素。此外，当使用2-氯苯甲酰胺代替苯甲酸作为底物时，也观察到了良好的催化活性。
• Synthesis of Aryl Amides from Acyl-Bunte Salts and Aryl Azides
  作者：Li-Jia Chen、Chia-Jou Kuo、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00477

  日期：2023.8.4

  In this study, we developed an efficient method for the synthesis of aryl amides from sodium thiosulfate pentahydrate, organic anhydrides, and aryl azides. Sodium thiosulfate may be used as the sulfur source, which reacts with anhydrides to generate acyl-Bunte salt; this salt reacts with aryl azides via the in situ generation of thiocarboxylate. Using our method, we successfully synthesized a key bioactive

  在这项研究中，我们开发了一种由五水硫代硫酸钠、有机酸酐和芳基叠氮化物合成芳基酰胺的有效方法。硫代硫酸钠可以作为硫源，与酸酐反应生成酰基Bunte盐；该盐与芳基叠氮化物反应，原位生成硫代羧酸盐。使用我们的方法，我们成功合成了一种关键的生物活性化合物。一锅两步反应的优点包括操作简单、产物结构多样且收率良好、使用毒性较小、无味的试剂以及易于大规模操作。