3-cyclopentylidene-1-methylindolin-2-one | 3335-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclopentylidene-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-cyclopentylidene-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one；3-Cyclopentyliden-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indol；1-Methyl-3-cyclopentylidenindol-2(3H)-on；3-Cyclopentylidene-1-methylindol-2-one
• CAS: 3335-93-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: PTEOKHOZIFCHNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentylidene-1-methylindolin-2-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1''-methyl-dispiro[cyclopentane-1,2'-oxirane-3',3''-indolin]-2''-one
  参考文献：
  名称：

  螺环吲哚环氧化物光敏化重排和路易斯酸催化重排的比较

  摘要：

  螺环吲哚环氧化物在光敏条件下或在路易斯酸催化下进行平滑重排，得到不同的产物。螺环吲哚环氧化物的光敏重排导致 3-酰基-2-吲哚酮，例如螺[环烷烃-1,3'-吲哚]-2,2'-二酮，通过裂解 Cα-O 键，然后进行烷基迁移。SnCl4 催化的螺环吲哚环氧化物重排得到 4,4-二烷基喹啉-2,3-二酮，例如螺[环烷烃-1,4'-喹啉]-2',3'-二酮，通过裂解 Cβ-O键，然后是芳基迁移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201020
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 环戊酮 在 四氯化钛 、 锌 、 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 以85%的产率得到3-cyclopentylidene-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  低价钛对靛红与酮和醛的还原偶联

  摘要：

  Zn-TiCl 4在THF中将靛红与酮和醛还原偶联，可通过控制反应条件选择性地产生两电子还原产物和3-电子还原产物3-羟基-3-（1-羟基烷基）-吲哚和3-烷基亚乙基吲哚。尽管在某些情况下3-（1-羟烷基）恶吲哚也作为四电子还原产物产生，但这些产物容易脱水成3-亚烷基氧杂吲哚。衍生自醛的3-亚烷基氧杂吲哚形成为几何异构体的混合物。通过在催化剂中回流，将两种几何异构体异构化成平衡混合物。PPTS /苯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.071