5-iodo-4-phenyl-1-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-1,2,3-triazole | 1198769-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-iodo-4-phenyl-1-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-iodo-4-phenyl-1-[3-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-1,2,3-triazole；1-(3-trifluoromethyl)benzyl-5-iodo-4-phenyltriazole；1-[3-(Trifluoromethyl)benzyl]-4-phenyl-5-iodo-1H-1,2,3-triazole；5-iodo-4-phenyl-1-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]triazole
• CAS: 1198769-39-9
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃IN₃
• 分子量: 429.183
• InChiKey: DMLTZPKLKUEHEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-4-phenyl-1-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-1,2,3-triazole 在 四甲基乙二胺 、 silver fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  银介导的 5-碘三唑氟化合成 5-氟三唑

  摘要：

  开发了一种使用 AgF 作为氟化物源和 N1,N1,N2,N2-四甲基乙烷-1,2-二胺 (TMEDA) 作为配体直接氟化 5-碘三唑的简单方法。该方法与各种官能团兼容。4位无芳基或N1位无脂肪族取代基的5-碘三唑也可顺利转化为相应的5-氟三唑。还进行了初步机制研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500338
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 N-iodomorpholine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 5-iodo-4-phenyl-1-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] COPPER CATALYZED CYCLOADDITION OF ORGANIC AZIDES AND 1-HALOALKYNES
  [FR] CYCLOADDITION D'AZOTURES ORGANIQUES ET DE 1-ALCYNES HALOGÉNÉS CATALYSÉE PAR DU CUIVRE

  摘要：

  公开号：

  WO2011019799A3

文献信息

• Experimental Evidence for the Involvement of Dinuclear Alkynylcopper(I) Complexes in Alkyne-Azide Chemistry
  作者：Benjamin R. Buckley、Sandra E. Dann、Harry Heaney

  DOI：10.1002/chem.201000447

  日期：——

  Dinuclear alkynylcopper(I) ladderane complexes are prepared by a robust and simple protocol involving the reduction of Cu2(OH)3OAc or Cu(OAc)2 by easily oxidised alcohols in the presence of terminal alkynes; they function as efficient catalysts in copper‐catalysed alkyne–azide cycloaddition reactions as predicted by the Ahlquist–Fokin calculations. The same copper(I) catalysts are formed during reactions

  双核炔基铜（I）梯烷络合物是通过稳健而简单的方法制备的，包括在末端炔烃存在下通过易氧化的醇还原Cu 2（OH）3 OAc或Cu（OAc）2。正如Ahlquist-Fokin计算所预测的那样，它们在铜催化的炔烃-叠氮化物环加成反应中起有效的催化剂的作用。使用Sharpless-Fokin协议在反应过程中会形成相同的铜（I）催化剂。实验结果还提供了证据，表明抗坏血酸钠起到使末端炔烃去质子化的基础作用，并为Cu I的事实提供了令人信服的替代解释。某些1,3-二叠氮化物与苯乙炔的催化反应产生了以双（三唑）为主要产物。相同的双核炔铜（I）配合物在叠氮化物与1-碘代炔烃的环加成反应中也起催化剂的作用。
• Synthesis of 5-Iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles Mediated by in Situ Generated Copper(I) Catalyst and Electrophilic Triiodide Ion
  作者：Wendy S. Brotherton、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/jo300841c

  日期：2012.8.3

  Mixing copper(II) perchlorate and sodium iodide solutions results in copper(I) species and the electrophilic triiodide ions, which collectively mediate the cycloaddition reaction of organic azide and terminal alkyne to afford 5-iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles. One molar equivalent of an amine additive is required for achieving a full conversion. Excessive addition of the amine compromises the

  将高氯酸铜（II）和碘化钠溶液混合会产生铜（I）物种和亲电子三碘离子，它们共同介导有机叠氮​​化物和末端炔烃的环加成反应，从而提供5-碘​​-1,4-二取代-1,2 ，3-三唑。为了实现完全转化，需要一摩尔当量的胺添加剂。胺的过量加入通过促进5-原1,2,3-三唑的形成而损害了对5-碘-1,2,3-三唑的选择性。基于初步的动力学和结构证据，建立了一种机理模型，其中通过亲电子三碘化物离子（可能还包括三乙基碘化铵离子）对三偶氮铜（I）中间体进行碘化反应，形成了5-碘-1,2,3-三唑。
• Heterogeneous Catalytic Reactions “On Water” by Using Stable Polymeric Alkynylcopper(I) Pre-Catalysts: Alkyne/Azide Cycloaddition Reactions
  作者：Benjamin R. Buckley、Sandra E. Dann、Harry Heaney、Emma C. Stubbs

  DOI：10.1002/ejoc.201001326

  日期：2011.2

  Dinuclear alkynylcopper(I) complexes have been found to be the active pre-catalysts in copper-catalysed cycloaddition of azides and terminal alkynes (CuAAC). These copper(I) ladderane polymers are used in “on water” CuAAC reactions, with loadings as low as 1 mol-%.

  已发现双核炔基铜 (I) 配合物是铜催化叠氮化物和末端炔烃 (CuAAC) 环加成反应的活性预催化剂。这些铜 (I) 梯烷聚合物用于“水上”CuAAC 反应，负载量低至 1 mol-%。
• COPPER CATALYZED CYCLOADDITION OF ORGANIC AZIDES AND 1-HALOALKYNES
  申请人：Hein Jason E.

  公开号：US20120142935A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  This invention provides a method for preparing a 1,2,3-triazole compound comprising contacting an organic azide with a 2-substituted-1-haloalkyne, in the presence of a copper catalyst and a copper-coordinating ligand (preferably a tertiary amine) in a liquid reaction medium, thereby forming a 1,4,5-substituted-1,2,3-triazole compound including a halo substituent at the 5-position of the triazole, the organic portion of the organic azide at the 1-position of the triazole, and the substituent of the 1-iodoalkyne at the 4-position of the triazole. A method for preparing 1-iodoalkynes is also provided.

  本发明提供了一种制备1,2,3-三唑化合物的方法，包括在液态反应介质中，在铜催化剂和铜配位配体（优选为三级胺）的存在下，将有机叠氮化合物与2-取代-1-卤代烯烃接触，从而形成1,4,5-取代的1,2,3-三唑化合物，包括三唑环的5-位上的卤代取代基，有机叠氮化合物的1-位上的有机部分，以及1-碘代烯烃的取代基在三唑环的4-位上。本发明还提供了制备1-碘代烯烃的方法。
• Copper catalyzed cycloaddition of organic azides and 1-haloalkynes
  申请人：Hein Jason E.

  公开号：US08927736B2

  公开（公告）日：2015-01-06

  This invention provides a method for preparing a 1,2,3-triazole compound comprising contacting an organic azide with a 2-substituted-1-haloalkyne, in the presence of a copper catalyst and a copper-coordinating ligand (preferably a tertiary amine) in a liquid reaction medium, thereby forming a 1,4,5-substituted-1,2,3-triazole compound including a halo substituent at the 5-position of the triazole, the organic portion of the organic azide at the 1-position of the triazole, and the substituent of the 1-iodoalkyne at the 4-position of the triazole. A method for preparing 1-iodoalkynes is also provided.

  本发明提供了一种制备1,2,3-三唑化合物的方法，包括在液体反应介质中，在铜催化剂和铜配位配体（优选为三级胺）的存在下，将有机偶氮化物与2-取代的1-卤代烷炔接触，从而形成1,4,5-取代的1,2,3-三唑化合物，其中三唑的5-位上含有卤素取代基，有机偶氮化物的有机部分在三唑的1-位上，1-碘代烷炔的取代基在三唑的4-位上。本发明还提供了一种制备1-碘代烷炔的方法。