(E)-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)cyclopentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)cyclopentan-1-one
• 英文别名: (2E)-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: JNFOUFBXMZWZEX-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)cyclopentan-1-one 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 (R)-2,2'-bis[bis(4-methoxy-3,5-di-t-butylphenyl)phosphino]-4,4',6,6'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 以86 %的产率得到(R,E)-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化环外α,β-不饱和戊酮C=O键的化学选择性不对称氢化

  摘要：

  据报道，地球丰富的过渡金属铜催化环外 α,β-不饱和戊酮的不对称氢化，得到相应的手性环外烯丙基戊醇，收率高达 99%，ee（对映体过量）为 96%。机理研究表明，只有 C=O 键被化学选择性还原，并且通过 Cu 催化剂和底物之间的多重吸引分散相互作用促进反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202306380
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 环戊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85 %的产率得到(E)-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化环外α,β-不饱和戊酮C=O键的化学选择性不对称氢化

  摘要：

  据报道，地球丰富的过渡金属铜催化环外 α,β-不饱和戊酮的不对称氢化，得到相应的手性环外烯丙基戊醇，收率高达 99%，ee（对映体过量）为 96%。机理研究表明，只有 C=O 键被化学选择性还原，并且通过 Cu 催化剂和底物之间的多重吸引分散相互作用促进反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202306380

文献信息

• Design and Green Synthesis of Piperlongumine Analogs and Their Antioxidant Activity against Cerebral Ischemia-Reperfusion Injury
  作者：Ge Li、Yuantie Zheng、Jiali Yao、Linya Hu、Qunpeng Liu、Furong Ke、Weixiao Feng、Ya Zhao、Pencheng Yan、Wenfei He、Hui Deng、Peihong Qiu、Wulan Li、Jianzhang Wu

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00402

  日期：2019.11.20

  hybridizing the screened low-toxicity diketene skeleton with antioxidant effect and the 3,4,5-trimethoxyphenyl group, which may increase the antioxidant activity of PL. The intermediate was synthesized by a novel green synthesis method, and 34 compounds were obtained. The compounds without obvious cytotoxicity have remarkable antioxidant effects, especially compared with diketene skeletons and PL. The

  补充外源抗氧化剂以清除过多的活性氧（ROS）是中风脑缺血再灌注损伤（CIRI）的有效治疗方法。天然生物碱Piperlongumine（PL）具有作为神经保护剂的巨大潜力，但也具有明显的毒性。而且，其神经保护作用仍有待改善。在这项研究中，我们通过筛选具有抗氧化作用的低毒双烯酮骨架和3,4,5-三甲氧基苯基基团，设计了一系列新颖的PL类似物，这可能会提高PL的抗氧化活性。通过新型绿色合成方法合成了中间体，获得了34种化合物。没有明显细胞毒性的化合物具有显着的抗氧化作用，特别是与双烯酮骨架和PL相比。通过减少双烯酮骨架中迈克尔受体的碳-碳双键，活性化合物的细胞保护作用显着降低。更重要的是，进一步的研究表明具有最佳活性的A9可以为细胞提供抗氧化应激的保护，并减轻体内的脑损伤。总体而言，这项研究为治疗CIRI提供了有希望的候选药物，并指导了在氧化应激介导的疾病中药物研究的进一步发展。
• 一种合成不对称单羰基姜黄素类似物中间体的方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN109438206A

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明采用丙酮、环戊酮、环己酮、吡喃酮和4‑哌啶酮中的一种与带有取代基的苯甲醛作为反应原料，无水二甲基亚砜为溶剂，先在L‑脯氨酸催化下反应48小时，浓盐酸再提供酸性条件脱水，室温反应合成得到不对称单羰基姜黄素类似物中间体。其中所使用的各种原料普遍商品化，可以直接购买得到。与现有的技术相比，本方法不使用任何贵重金属催化剂或卤代溶剂，不会产生大量固体废物。因此具有步骤简单，易于操作，污染少，产率高，原料便于得到等优点，具有潜在广泛的应用前景，可为不对称单羰基姜黄素类似物中间体的合成提供参考。
• Synthesis and antibacterial study of unsaturated Mannich ketones
  作者：Tamás Lóránd、Béla Kocsis、Pál Sohár、Gergely Nagy、Gyula Kispál、Hans-Georg Krane、Horst Schmitt、Edgar Weckert

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01264-8

  日期：2001.9

  Several Mannich ketones of 2-arylmethylenecycloalkanones were synthesised using the classical acid-catalysed Mannich reaction. Antibacterial activity of these new water-soluble compounds was reported against Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Staphylococcus saprophyticus, Micrococcus luteus and Bacillus subtilis standard strains. Human cell line cytotoxicity of our new compounds was evaluated against HeLa cell lines. Some compounds showed low cytotoxicity (41.52 nM mL(-1) for 14 and 46.60 nM mL(-1) for 18) and proved to be efficient antibacterial agents against the Gram-positive strains. Minimum inhibitory concentrations varied from 1.56 to 100 mug mL(-1). The mechanism of action was examined, too. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• Copper‐Catalyzed Chemoselective Asymmetric Hydrogenation of C=O Bonds of Exocyclic α,β‐Unsaturated Pentanones
  作者：Jing Guan、Jianzhong Chen、Yicong Luo、Lisen Guo、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202306380

  日期：2023.8.28

  An earth-abundant transition-metal copper catalyzed asymmetric hydrogenation of exocyclic α,β-unsaturated pentanones affording the corresponding chiral exocyclic allylic pentanols in up to 99 % yield and 96 % ee (enantiomeric excess) is reported. Mechanistic studies indicate that only the C=O bond is chemoselectively reduced and the reaction is promoted via the multiple attractive dispersion interactions

  据报道，地球丰富的过渡金属铜催化环外 α,β-不饱和戊酮的不对称氢化，得到相应的手性环外烯丙基戊醇，收率高达 99%，ee（对映体过量）为 96%。机理研究表明，只有 C=O 键被化学选择性还原，并且通过 Cu 催化剂和底物之间的多重吸引分散相互作用促进反应。
• Discovery of cinnamylaldehyde-derived mono-carbonyl curcumin analogs as anti-gastric cancer agents via suppression of STAT3 and AKT pathway
  作者：Xi Chen、Peiqin Zhang、Huating Zhang、Xueqiang Ma、Ye Zhang、Yajie Wu、Kaiwen Jin、Jiabing Wang、Jianzhang Wu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107306

  日期：2024.5