4-(dimethylamino)pent-3-en-2-one | 54716-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)pent-3-en-2-one
• 英文别名: 4-Dimethylamino-3-penten-2-one；(E)-4-(dimethylamino)pent-3-en-2-one；4-Dimethylamino-3-penten-2-on；2-Dimethylamino-2-penten-4-on；3-Penten-2-one, 4-(dimethylamino)-
• CAS: 54716-01-7
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: VWAWSSXDECSJEB-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)pent-3-en-2-one 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOKUMITSU TAKAO; HAYASHI TAKAYUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 4, 1183-1184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 二甲胺 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到4-(dimethylamino)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  An NMR and X-ray study of the structure of the azo coupling product of 4-dimethylaminopent-3-en-2-one and benzenediazonium-tetrafluoroborate

  摘要：

  4-二甲氨基戊-3-烯-2-酮与两个苯基氮阳离子-四氟硼酸盐分子反应，生成化合物1。该化合物的结构通过对其晶体进行X射线分析以及对其在CDCl3溶液中的1H、13C和15N NMR谱进行测定得到。该化合物的分子含有一个偶氮基团和一个腙基团。该物质在晶体形式和浓度超过0.1 mol l−1的溶液中均以二聚体的形式存在，其中一对分子通过两个氢键（N–H⋯N）相互结合。在稀释溶液时，二聚体会解离，两种形式处于一种在NMR时间尺度上快速平衡的状态。

  DOI：

  10.1039/b303206j

文献信息

• Reactions of enaminones and related compounds with N,N-dimethylacetamide dimethyl acetal. A simple one-pot metal-free synthesis of polysubstituted benzene derivatives
  作者：Benjamin Prek、Jure Bezenšek、Marta Kasunič、Uroš Grošelj、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.039

  日期：2014.4

  Herein a simple one-pot metal-free synthesis of alkyl-, aryl-, heteroaryl- and alkoxycarbonyl substituted 1,3-bis(dimethylamino)benzene derivatives is described. The products were prepared from the corresponding methyl ketones or compounds with an α-methylene group in regard to the carbonyl group, using N,N-dimethylacetamide dimethyl acetal (DMADMA) as the reagent.

  在此，描述了烷基，芳基，杂芳基和烷氧羰基取代的1，3-双（二甲基氨基）苯衍生物的简单的无一锅无金属的合成。使用N，N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛（DMADMA），由相应的甲基酮或相对于羰基具有α-亚甲基的化合物制备产物。
• Zur Reaktionsweise von Enaminen mit Cyclopropenonen V. Einsatz von ?-Carbonyl-enaminen
  作者：Vanda Bilinski、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19740570827

  日期：——

  Diphenylcyclopropenone (10) was heated with five different β-carbonyl-enamines, namely 4-pyrrolidino-pent-3 E-en-2-one (12), 4-dimethylamino-pent-3E-en-2-one (13), 4-dimethylamino-but-E-en-2-one (14), 3-dimethylamino-1-phenyl-prop-E-en-1-one (15) and ethyl 3-pyrrolidino-isocrotonate (16). The resulting reactions were more sluggish than those of 10 with ordinary enamines. The main reaction (between

  将二苯基环丙烯酮（10）与5种不同的β-羰基-烯胺（4-吡咯烷基-戊3 E -en-2-one（12），4-二甲氨基戊3 E -en-2-one（13）加热），4-二甲基氨基-丁Ë烯-2-酮（14），3-甲基氨基-1-苯基-丙- ë烯-1-酮（15）和3-吡咯烷基异巴豆酸酯（16）。所产生的反应比用普通烯胺的10反应更慢。在所有情况下，主要反应（产率在10％到69％之间）为“ C，N插入”。主要产品是：从12：的不可分离的混合物4-甲基-6-氧代-2,3-二苯基-庚2 ë，4 ë -二烯酸吡咯烷（17）和它的2 Ž，4 ë -stereomer（18）; 从13：4-甲基-6-氧代-2-，3-二苯基-庚-2- ë -二烯酸二甲基酰胺（19）和它的2 Ž，4 ë -stereomer（20）; 从14：6-氧代2,3二苯基庚2 ë，4 ë -二烯酸二甲基酰胺（21）; 从15：6-氧代-2,3
• β-Aminoenone als Komponenten in der Mannich-Reaktion
  作者：Hans Möhrle、Hans Walter Reinhardt

  DOI：10.1002/ardp.19843170212

  日期：——

  4‐Dimethylamino‐3‐penten‐2‐on geht mit Formaldehyd und sekundären Aminen keine Mannichreaktion ein, wohl aber mit N,N‐Dimethylmethyleniminiumchlorid, wobei das N‐tertiäre Enaminon als vinyloges Keton reagiert.

  4-Dimethylamino-3-penten-2-one 不与甲醛和仲胺发生曼尼希反应，但与 N, N-二甲基亚甲基亚胺氯化物发生曼尼希反应，其中 N-叔烯胺酮作为乙烯基酮反应。
• Hypervalent Iodine(III) Reagent Mediated Regioselective Cycloaddition of Aldoximes with Enaminones
  作者：Akira Yoshimura、Melissa E. Jarvi、Michael T. Shea、Cody L. Makitalo、Gregory T. Rohde、Mekhman S. Yusubov、Akio Saito、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/ejoc.201901258

  日期：2019.10.24

  Hypervalent iodine(III) reagent mediated regioselective cycloadditions of aldoximes with enaminones producing the 3,4‐ or 3,4,5‐substituted isoxazole derivatives have been developed.

  已经开发了高价碘（III）试剂介导的醛肟与烯胺酮的区域选择性环加成反应，产生3,4-或3,4,5-取代的异恶唑衍生物。
• Dipeptidyl peptidase IV inhibitors and their uses for lowering blood pressure levels
  申请人：Pospisilik J. Andrew

  公开号：US20070207946A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The present invention provides new uses of DPIV-inhibitors of the present invention, and their corresponding pharmaceutically acceptable acid addition salt forms, for lowering blood pressure levels.

  本发明提供了本发明的DPIV抑制剂的新用途，以及它们对应的药学上可接受的酸盐形式，用于降低血压水平。