3-bromo-3-(furan-2-ylmethyl)indolin-2-one | 1398681-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-3-(furan-2-ylmethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(furan-2-ylmethyl)-3-bromooxindole
• CAS: 1398681-69-0
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₂
• 分子量: 292.132
• InChiKey: VEESKCLETGFDHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3-(furan-2-ylmethyl)indolin-2-one 、 3-(tert-butylthio)-3-oxopropanoic acid 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2S)-3,3-dimethyl-1-piperidin-1-ylbutan-2-yl]urea 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 96.33h， 以70%的产率得到(S)-3-(furan-2-ylmethyl)-2-oxoindolin-3-yl 3-(tert-butylthio)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  l-Amino Acid Based Urea–Tertiary Amine-Catalyzed Chemoselective and Asymmetric Stereoablative Carboxylation of 3-Bromooxindoles with Malonic Acid Half Thioesters

  摘要：

  An L-amino acid based urea tertiary amine-catalyzed enantioselective stereoablative carboxylation of 3-bromooxindoles with malonic acid half thioesters (MAHTs) and diverse commercially available carboxylic acids has been developed. A series of valuable 3-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles were obtained in high enantioselectivities (up to 93% ee). This chemoselective reaction represents the first example of MAHTs as carboxylating agents.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02286
• 作为产物：
  描述：

  3-(furan-2-ylmethyl)-3-hydroxyindolin-2-one 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-bromo-3-(furan-2-ylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 3-溴氧吲哚烷基化 α,α-二取代醛催化不对称合成邻位季铵立构中心

  摘要：

  报道了 α,α-二取代醛与 3-溴氧吲哚的有机催化对映选择性烷基化。通过支链醛与邻氮二甲苯中间体（吲哚-2-酮）的不对称共轭加成过程获得具有邻位季立体中心的对映体富集的羟吲哚。高度非对映选择性和对映选择性转化成功的关键是联合使用源自螺吡咯烷支架的三苯基甲硅烷基保护的β-氨基醇催化剂和3,5-二硝基苯甲酸。这项研究还提出了醛烷基化形成连续四元立构中心的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00700

文献信息

• Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition/Cyclization Cascade Reaction and Total Synthesis of <i>cis</i>-Bis(cyclotryptamine) Alkaloids
  作者：Jian Xu、Runze Li、Nian Xu、Xiaohua Liu、Fei Wang、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00260

  日期：2021.3.5

  The asymmetric catalytic synthesis of 3-cyclotryptamine substituted oxindoles through formal [4 + 2] cycloaddition/cyclization cascade is described. A wide range of cyclotryptamine derivatives were obtained in enantioenriched form under mild reaction conditions and were found to have potential anticancer activity. The strategy enables ready assembly of cyclotryptamine subunits at the C3a–C3a′ positions

  描述了通过正式的[4 + 2]环加成/环化级联反应3-环色胺取代的羟吲哚的不对称催化合成。在温和的反应条件下，以对映体富集的形式获得了广泛的环色胺衍生物，发现它们具有潜在的抗癌活性。该策略使C 3a – C 3a'位置的环色胺亚基易于组装，并具有两个四级立体异构中心，具有顺式选择性，从而可以合成光学活性的顺式双（六氢吡咯并吲哚）和环色胺生物碱家族的其他化合物。
• Organocatalytic Enantioselective Stereoablative Hydroxylation of 3-Halooxindoles: An Effective Method for the Construction of Enantioenriched 3-Substituted 3-Hydroxy-2-Oxindoles
  作者：Yu-Hua Liao、Zhi-Jun Wu、Wen-Yong Han、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1002/chem.201201395

  日期：2012.7.16

  3‐Substituted oxindoles as electrophilic partners: An unprecedented method for the construction of hydroxylated 3‐substituted oxindoles in high yields and excellent enantioselectivities through stereoablative hydroxylation of 3‐halooxindoles with an organocatalyst has been developed. This process not only differs from the common convention of using 3‐substituted oxindoles as nucleophiles, but also

  3取代的羟吲哚作为亲电分子：开发了一种空前的方法，该方法通过使用有机催化剂将3-卤代辛多酚进行立体磨合的羟基化反应，以高收率和优异的对映选择性构建羟基化的3-取代的羟吲哚。该过程不仅不同于使用3-取代的羟吲哚作为亲核试剂的常规惯例，而且为旋光的3-取代的3-羟基-2-羟吲哚提供了可行的入口（参见方案）。
• Preparation of 3-Sulfonylated 3,3-Disubstituted Oxindoles by the Addition of Sulfinate Salts to 3-Halooxindoles
  作者：Jian Zuo、Zhi-Jun Wu、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo502270a

  日期：2015.1.2

  An efficient method for the preparation of 3-sulfonylated 3,3-disubstituted oxindole derivatives has been developed. The protocol involves a base-catalyzed addition of sulfinate salts to 3-halooxindoles, affording a wide range of 3-sulfonylated 3,3-disubstituted oxindoles in good to excellent yields under mild conditions. A preliminary trial of asymmetric catalytic version was conducted and gave promising

  已经开发了制备3-磺酰化的3，3-二取代的羟吲哚衍生物的有效方法。该方案包括在3-卤代硫醇中催化亚磺酸盐的碱催化加成反应，在温和条件下以良好或优异的收率提供了多种3-磺酰化的3,3-二取代的羟吲哚。进行了不对称催化形式的初步试验，并给出了有希望的对映选择性。在质谱分析的帮助下，初步探索了该反应的机理。
• Construction of 3-amino-2-oxindoles by direct amination of aniline or α-amino-acid derivatives to 3-bromooxindoles
  作者：Min Zhao、Nai-Kai Li、Ya-Fei Zhang、Feng-Feng Pan、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.039

  日期：2016.3

  The asymmetric amination of anilines to 3-bromooxindoles was developed in the presence of a bis(oxazoline)-Ni(dppp)Cl2 complex, to provide enantiomerically enriched 3-amino-2-oxindoles with quaternary stereocenters in up to 90% yield with 92:8 er. Simultaneously, direct stereoselective amination of α-amino-acid methyl esters to 3-bromooxindoles was also accomplished without any catalysts, which furnished

  在双（恶唑啉）-Ni（dppp）Cl 2络合物的存在下，苯胺向3-溴恶吲哚的不对称胺化反应得以发展，以提供对映体富集的具有季立体中心的对映异构体富集的3-氨基-2-氧吲哚，产率高达90％， 92：8 er。同时，在没有任何催化剂的情况下，也完成了α-氨基酸甲酯对3-溴代吲哚的直接立体选择性胺化，这为3-氨基-2-氧吲哚衍生物提供了高收率和中等的非对映选择性。
• Construction of Vicinal All-Carbon Quaternary Stereocenters Enabled by a Catalytic Asymmetric Dearomatization Reaction of β-Naphthols with 3-Bromooxindoles
  作者：Xihong Liu、Pengxin Wang、Lutao Bai、Dan Li、Linqing Wang、Dongxu Yang、Rui Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b03905

  日期：2018.11.2

  from 3-bromooxindoles was reported. This methodology leads to the efficient construction of a series of enantioenriched 3,3′-disubstituted oxindoles bearing vicinal all-carbon quaternary stereocenters via a dearomatization process of phenols under mild reaction conditions. Additionally, the representative large-scale reactions and related transformations of the dearomatized products reveal the potential

  据报道，有机酚不对称地将芳香族苯酚脱芳香基加成到3-溴代吲哚就地生成的吲哚-2-酮中。该方法学导致在温和的反应条件下，通过苯酚的脱芳香化过程，有效地构建了一系列带有邻位全碳四元立体中心的对映体富集的3,3'-二取代的羟吲哚。另外，脱芳香化产物的代表性大规模反应和相关转化揭示了该方案的潜在合成效用。