2-溴苯甲脒盐酸盐 | 57075-82-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 胺、酸和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴苯甲脒盐酸盐
• 英文名称: o-bromobenzamidine hydrochloride
• 英文别名: 2-bromobenzimidamide hydrochloride；2-bromobenzamidine hydrochloride；2-bromobenzenecarboximidamide;hydrochloride
• CAS: 57075-82-8
• 化学式: C₇H₇BrN₂*ClH
• mdl: MFCD04114438
• 分子量: 235.511
• InChiKey: RRULRSLJNLFGNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯甲脒盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-(o-bromophenyl)-6-(phenylsulfonyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过苯基乙烯基砜与环丁烯-退火嘧啶酮的狄尔斯-阿尔德加合物获得各种取代的 5,6,7,8-四氢-3H-喹唑啉-4-酮

  摘要：

  在碱性条件下（Et3N，二恶烷），芳香脒 4 和 S-甲基异硫脲 4g 干净地进行迈克尔加成到 2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯（5），然后是分子内亲核取代，环丙基到环丁基环扩大，去质子化和环化反应消除甲醇，以 43-83% 的产率得到环丁烯退火的嘧啶酮 6（7 个例子）。后者在 175 °C 下热环丁烯开环，然后与苯基乙烯基砜进行区域选择性 Diels-Alder 环加成，得到 2-芳基-6-（苯基磺酰基）-5,6,7,8-四氢喹唑啉酮衍生物 12 in 39-83 % 产率（7 个例子）。碱诱导的苯亚磺酸消除和随后的催化氢化导致 2-芳基四氢喹唑啉酮衍生物 14 以优异的产率（6 个例子）。在磺酰基取代的中心去质子化、烷基化和随后消除苯亚磺酸，然后催化氢化得到 2,6-二取代的四氢喹唑啉酮 17a-R。用仲胺对 12g 中的甲硫基进行亲核取代产生 2-（二烷基氨基）四氢喹唑啉酮 14i–k。（©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600060
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 在 sodium hexamethyldisilazane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-溴苯甲脒盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-噻二唑的连续流动合成和衍生化

  摘要：

  提出了一种连续流动的方法，该方法能够有效地合成和衍生1,2,4-噻二唑杂环。为了消除恶臭和腐蚀性副产物，特别注意了对多功能但有害的三氯甲烷亚硫酰氯试剂的安全处理，包括在线淬灭。基于该流动方法，安全地制备了克量的5-氯-3-苯基-1,2,4-噻二唑，从而允许通过与不同的基于氮，硫和氧的亲核试剂反应进一步加工这种有价值的结构单元。该合成方法随后被应用于产生一系列溴苯基-5-氯-1,2,4-噻二唑，为该重要杂环支架上进一步的结构多样化提供了有价值的入口。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.022

文献信息

• Novel heterocycles 3
  申请人：——

  公开号：US20030139415A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The invention relates to 7-(4-tert butyl-cyclohexyl)-imidazotriazinones, processes for their preparation and their use in medicaments, esp. for the treatment and/or prophylaxis of inflammatory processes and/or immune diseases.

  这项发明涉及7-(4-叔丁基环己基)-咪唑三嗪酮类化合物，其制备方法以及它们在药物中的应用，特别是用于治疗和/或预防炎症过程和/或免疫性疾病。
• Complementary Syntheses Giving Access to a Full Suite of Differentially Substituted Phthalocyanine‐Porphyrin Hybrids
  作者：Faeza Alkorbi、Alejandro Díaz‐Moscoso、Jacob Gretton、Isabelle Chambrier、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、David L. Hughes、Andrew N. Cammidge

  DOI：10.1002/anie.202016596

  日期：2021.3.29

  properties. The selective synthesis of unsymmetrical systems, particularly phthalocyanines, has remained a significant unmet challenge. Porphyrin‐phthalocyanine hybrids offer the potential to combine the favorable features of both parent structures, but again synthetic strategies are poorly developed. Here we demonstrate strategies that give straightforward, controlled access to differentially substituted

  酞菁和卟啉通常是广泛应用中选择的支架。合成技术的进步使得可以定制衍生物，定制其特性。不对称体系（特别是酞菁）的选择性合成仍然是一个尚未解决的重大挑战。卟啉-酞菁杂化物提供了结合两种母体结构的有利特征的潜力，但合成策略仍然缺乏开发。在这里，我们展示了通过芳基氨基异吲哚 (A) 引发剂和互补邻苯二甲腈 (B) 之间的反应，直接、受控地获得差异取代的内消旋芳基四苯并三氮杂卟啉的策略。前体和反应条件的选择允许选择性制备 1:3 Ar-ABBB 和独特的 2:2 Ar-ABBA 功能化杂化物。
• 1,3,5-三嗪衍生物及其制备方法和应用
  申请人：湖北尚赛光电材料有限公司

  公开号：CN108264490B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明属于有机合成科技领域，具体涉及1,3,5‑三嗪衍生物及其制备方法和应用。本发明所提供的制备1,3,5‑三嗪衍生物的方法，以苯甲醛衍生物和苯甲脒盐酸盐衍生物偶联闭环反应得到的，反应在醋酸铜或者醋酸镍的催化下，产率高达80％，重结晶即可提纯，原料成本较低，能有效合成并放大生产。本发明所提供的1,3,5‑三嗪衍生物可作为合成中间体，进一步拓宽了1,3,5‑三嗪衍生物的应用。
• Synthesis of meso-Substituted Tetrabenzotriazaporphyrins: Easy Access to Hybrid Macrocycles
  作者：Alejandro Díaz-Moscoso、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Andrew N. Cammidge

  DOI：10.1002/anie.201306151

  日期：2013.10.4

  Up to now, hybrid structures that lie between the ubiquitous phthalocyanine and porphyrin scaffolds have been extremely difficult to prepare. A straightforward, high‐yielding synthesis of meso‐derivatized tetrabenzotriazaporphyrins (see scheme) is described, thus unlocking access to this underdeveloped class of materials.

  到目前为止，位于普遍存在的酞菁和卟啉支架之间的杂化结构非常难以制备。本文描述了一种直接，高产的中衍生化四苯并三氮杂卟啉（见方案）的合成方法，从而为开发此类材料提供了便利。
• Synthesis of Meso-Substituted Subphthalocyanine-Subporphyrin Hybrids: Boron Subtribenzodiazaporphyrins
  作者：Sonia Remiro-Buenamañana、Alejandro Díaz-Moscoso、David L. Hughes、Manfred Bochmann、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Andrew N. Cammidge

  DOI：10.1002/anie.201502662

  日期：2015.6.22

  The first syntheses of hybrid structures that lie between subphthalocyanines and subporphyrins are reported. The versatile single‐step synthetic method uses a preformed aminoisoindolene to provide the bridging methine unit and its substituent while trialkoxyborates simultaneously act as Lewis acid, template, and provider of the apical substituent. The selection of each component therefore allows for

  报道了位于亚酞菁和亚卟啉之间的杂化结构的第一合成。通用的一步合成方法是使用预制的氨基异吲哚烯提供桥连的次甲基单元及其取代基，而三烷氧基硼酸酯同时充当路易斯酸，模板和顶端取代基的提供者。因此，每个组件的选择都可以控制形成各种不同功能的系统。新的混合动力车被隔离为坚固，纯净的材料，在中可见光区域表现出强烈的吸收和发射。通过变温NMR光谱和X射线晶体学分别对新化合物在溶液和固态中进行了表征。