3-Acetoxyindan-1-on | 30385-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-Acetoxyindan-1-on
• 英文别名: 3-Acetoxy-1-indanon；(3-Oxo-1,2-dihydroinden-1-yl) acetate
• CAS: 30385-41-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: GJAPLCJQEXEJGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetoxyindan-1-on 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  茚满酮的便捷制备

  摘要：

  二氢茚酮在两个步骤中由从二氢化茚-1,3-二酮，和作为副产物的特征在于通过转化为小号-dibenzofulvalene。茚满酮经历酸催化的加成反应，并且其所有六个质子在比预期更高的场上具有磁共振。

  DOI：

  10.1039/j39710000041
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-Acetoxyindan-1-on
  参考文献：
  名称：

  Efficient enzymatic kinetic resolution of 4-hydroxytetralone and 3-hydroxyindanone

  摘要：

  Both enantiomers of 4-acetoxy- and 4-hydroxytetralone have been obtained with high enantiomeric purity by kinetic resolution using enzymes. 3-Hydroxyindanone was successfully resolved using enzymatic transesterification. The absolute configuration of the products were established by literature precedence. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00404-9

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Bicyclic Diol Derivatives through Metal and Enzyme Catalysis: Application to the Formal Synthesis of Sertraline
  作者：Patrik Krumlinde、Krisztián Bogár、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.200903114

  日期：2010.4.6

  Enzyme‐ and ruthenium‐catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) of bicyclic diols to their diacetates was highly enantio‐ and diastereoselective to give the corresponding diacetates in high yield with high enantioselectivity (99.9 % ee). The enantiomerically pure diols are accessible by simple hydrolysis (NaOH, MeOH), but an alternative enzyme‐catalyzed ester cleavage was also used

  酶和钌催化的双环二醇向其双乙酸酯的动态动力学不对称转化（DYKAT）具有很高的对映和非对映选择性，从而以高收率和高对映选择性（99.9％ee）得到相应的双乙酸酯 。对映体纯的二醇可通过简单的水解（NaOH，MeOH）进行水解，但是还使用了另一种酶催化的酯裂解方法，以极高的非对映异构体纯度得到反式二醇（R，R）-1 b（反式/顺式= 99.9：0.1，> 99.9％  ee）。结果表明，在钌催化的Oppenauer型反应中，二醇可以选择性地氧化为酮醇。从简单的外消旋的顺式/反式二醇1b证实了舍曲林的形式对映体选择性合成。
• [EN] INHIBITORS OF MENAQUINONE BIOSYNTHESIS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHÈSE DE LA MÉNAQUINONE
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2017059411A9

  公开（公告）日：2017-08-31
• Undheim,K.; Nilsen,B.P., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1975, vol. 29, p. 503 - 506
  作者：Undheim,K.、Nilsen,B.P.

  DOI：——

  日期：——
• SIONO, MANDZO;MORI, FUMIO;OMURA, SUKEHAKI
  作者：SIONO, MANDZO、MORI, FUMIO、OMURA, SUKEHAKI

  DOI：——

  日期：——
• UNDHEIM K.; NILSEN B. P., ACTA CHEM. SCAND. <ACSA-A4>, 1975, B 29, NO 4, 503-506
  作者：UNDHEIM K.、 NILSEN B. P.

  DOI：——

  日期：——