ethyl 2-isopropenylcyclopropanecarboxylate | 18864-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-isopropenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: 2-Isopropenyl-cyclopropan-1-carbonsaeure-aethylester；2-Isopropenylcyclopropan-1-carbonsaeureethylester；2-Isopropenyl-cyclopropan-carbonsaeure-(1)-ethylester；Ethyl-2-methyl-2-isopropenyl-cyclopropan-1-carboxylat；2-isopropenyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester；2-Isopropenyl-cyclopropancarbonsaeure-aethylester；Cyclopropanecarboxylic acid, 2-(1-methylethenyl)-, ethyl ester；ethyl 2-prop-1-en-2-ylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 18864-65-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: OOTVSJUHYHMQIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-isopropenylcyclopropanecarboxylate 在 bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-((2-(prop-1-en-2-yl)cyclopropyl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  引入氰基，酰基和氨基烷基的钴催化环化

  摘要：

  描述了在钴催化下利用C C，C O和C N键有效合成碳环和杂环的方法。烯烃上的取代基是控制初始氢原子转移步骤中区域和化学选择性的关键，并且在温和条件下可以有效地构建季碳。环丙烷裂解和串联环化可在一次操作中得到高度官能化的双环骨架。

  DOI：

  10.1039/c9ob00637k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetylcyclopropane-1-carboxylate 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-isopropenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  引入氰基，酰基和氨基烷基的钴催化环化

  摘要：

  描述了在钴催化下利用C C，C O和C N键有效合成碳环和杂环的方法。烯烃上的取代基是控制初始氢原子转移步骤中区域和化学选择性的关键，并且在温和条件下可以有效地构建季碳。环丙烷裂解和串联环化可在一次操作中得到高度官能化的双环骨架。

  DOI：

  10.1039/c9ob00637k

文献信息

• Transition metal catalyzed reactions of diazoesters
  作者：A.J. Anciaux、A. Demonceau、A.F. Noels、R. Warin、A.J. Hubert、P. Teyssié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91934-9

  日期：——

  of carbenes generated by catalyzed decomposition of diazoesters in the presence of Rh, Pd and Cu catalysts can be controlled to some extent by selecting proper reaction parameters. For a particular diene, the regioselectivity depends both on the catalyst and on the nature of the double-bond (conjugation, substitution).

  在Rh，Pd和Cu催化剂存在下，通过重氮催化催化重氮酸酯分解生成的卡宾的环加成反应，多烯环丙烷化的区域选择性可以在一定程度上控制。对于特定的二烯，区域选择性既取决于催化剂又取决于双键的性质（共轭，取代）。
• Nucleophilic Reactivity of the Carbon-Carbon Double Bond. II. Solvolytic Ring Closure of 2-(3-Methyl- and 3,4-dimethyl-Δ³-cyclopentenyl)ethyl p-Nitrobenzenesulfonates¹
  作者：Paul D. Bartlett、George Dann Sargent

  DOI：10.1021/ja01084a026

  日期：1965.3
• Schmuljakowskii; Aleksandrow, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1953, vol. 90, p. 827
  作者：Schmuljakowskii、Aleksandrow

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity in catalytic cyclopropanation reactions
  作者：Michael P. Doyle、Roberta L. Dorow、William H. Tamblyn、William E. Buhro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87316-5

  日期：1982.1
• ALLETHRIN-TYPE ESTERS OF CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACIDS AND THEIR RELATIVE TOXICITIES TO HOUSE FLIES
  作者：F. B. LaFORGE、W. A. GERSDORFF、NATHAN GREEN、M. S. SCHECHTER

  DOI：10.1021/jo01137a009

  日期：1952.3