2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine | 307330-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine
• 英文别名: ZINC04133126
• CAS: 307330-24-1
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂
• mdl: MFCD01329943
• 分子量: 325.208
• InChiKey: JENNJSGVTKUMQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  2.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 1,8-二氨基萘 在 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine
  参考文献：
  名称：

  1H-2,3-Dihydroperimidine Derivatives: A New Class of Potent Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors

  摘要：

  一系列1H-2,3-二氢吡咯对苯二胺衍生物被设计、合成并评估，作为一种新型的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂，IC50值在微摩尔范围内。化合物46和49对PTP1B表现出亚微摩尔的抑制活性，并且对T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）具有良好的选择性（分别为3.48倍和2.10倍）。这些结果为PTP1B及其他PTP抑制剂的设计提供了新颖的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules19010102

文献信息

• Concise access to perimidines by palladium (II) complexes via acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols
  作者：Savarimuthu Selvan Clinton、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Małecki

  DOI：10.1002/aoc.6708

  日期：2022.7

  square-planar geometry around Pd(II) ion chelated by azomethine nitrogen and imidolate oxygen of biphenyl benzhydrazone ligands with labile chloride and a triphenylphosphine. Further, the selective synthesis of a broad range of functionalized perimidines has been accomplished via ADC of a variety of alcohols with 1,8-diamino naphthalene. The palladium complexes mediated catalytic synthesis offered good yields of

  已经报道了一种通过由新的 Pd(II) 配合物支持的易于开发的苯甲醇的脱氢偶联来一锅合成 2,3-二氢-1 H-哌啶的简便方案。为了完成 perimidine 的构建，已报道了一组新的钯 (II) 配合物 [Pd(L)Cl (PPh 3 )] ( 1-3 )，其中包含联苯苯腙配体 (L=L 1 -L 3 ) 作为催化剂. 通过元素分析、FT-IR、NMR ( 1 H 和13 C) 和质谱分析进行的结构表征证实了合成配合物的组成。分子结构络合物1和络合物2使用单晶 X 射线衍射可以明确分辨。它揭示了该配合物在 Pd(II) 离子周围具有扭曲的方形平面几何形状，该几何形状被联苯苯腙配体的偶氮甲碱氮和亚胺氧螯合与不稳定的氯化物和三苯膦结合。此外，已经通过多种醇与 1,8-二氨基萘的 ADC 实现了范围广泛的官能化哌啶的选择性合成。钯配合物介导的催化合成仅使用 0.5 mol% 的催化剂负载即可提供高达
• Novel Recyclable Catalysts for Selective Synthesis of Substituted Perimidines and Aminopyrimidines
  作者：Bo Zhang、Jiahao Li、Haiyan Zhu、Xiao-Feng Xia、Dawei Wang

  DOI：10.1007/s10562-022-04153-6

  日期：——

  It was accepted ligands played key role for selective synthesis and catalysis. A novel pyridinyltriazine skeleton ligand, the corresponding catalysts SBA-15@TZP-Ir and SBA-15@TZP-Ru were synthesized and fully characterized by modern methods. The resulting catalysts showed high catalytic activity in selective synthesis of useful substituted perimidines and aminopyrimidines in high yields. Additionally

  公认配体在选择性合成和催化中起关键作用。采用现代方法合成并充分表征了新型吡啶基三嗪骨架配体，相应的催化剂SBA-15@TZP-Ir和SBA-15@TZP-Ru。所得催化剂在以高产率选择性合成有用的取代的嘧啶和氨基嘧啶时显示出高催化活性。此外，SBA-15@TZP-Ir 和 SBA-15@TZP-Ru 可以轻松回收五次用于转化，并进行了初步机制探索以更好地研究这些反应。 图形概要 合成、表征了介孔二氧化硅负载的铱和钌催化剂（SBA-15@TZP-Ir，SBA-15@TZP-Ru），并在合成有用的取代嘧啶和氨基嘧啶时表现出高催化活性，收率高。
• [EN] INHIBITORS OF ANDROGEN RECEPTOR ACTIVATION FUNCTION-2 (AF2) AS THERAPEUTICS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE FONCTION D'ACTIVATION DE RÉCEPTEUR D'ANDROGÈNE 2 (AF2) EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2013023300A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  This invention provides compound having a structure of Formula ((IA)/(IB)) or Formula ((IIA)/(IIB)) or Formula (III): Formula (IA) or Formula (IB) or Formula (IIA) (IIB) or (III). Uses of such compounds for treatment of various indications, including prostate cancer as well as methods of treatment involving such compounds are also provided.
• 1H-2,3-Dihydroperimidine Derivatives: A New Class of Potent Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors
  作者：Wen-Long Wang、Dong-Lin Yang、Li-Xin Gao、Chun-Lan Tang、Wei-Ping Ma、Hui-Hua Ye、Si-Qi Zhang、Ya-Nan Zhao、Hao-Jie Xu、Zhao Hu、Xia Chen、Wen-Hua Fan、Hai-Jun Chen、Jing-Ya Li、Fa-Jun Nan、Jia Li、Bainian Feng

  DOI：10.3390/molecules19010102

  日期：——

  A series of 1H-2,3-dihydroperimidine derivatives was designed, synthesized, and evaluated as a new class of inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) with IC50 values in the micromolar range. Compounds 46 and 49 showed submicromolar inhibitory activity against PTP1B, and good selectivity (3.48-fold and 2.10-fold respectively) over T-cell protein tyrosine phosphatases (TCPTP). These results have provided novel lead compounds for the design of inhibitors of PTP1B as well as other PTPs.

  一系列1H-2,3-二氢吡咯对苯二胺衍生物被设计、合成并评估，作为一种新型的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂，IC50值在微摩尔范围内。化合物46和49对PTP1B表现出亚微摩尔的抑制活性，并且对T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）具有良好的选择性（分别为3.48倍和2.10倍）。这些结果为PTP1B及其他PTP抑制剂的设计提供了新颖的先导化合物。