2-Methyl-5-phenyl-furan-3-one | 86905-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-Methyl-5-phenyl-furan-3-one
• 英文别名: 2-Methyl-5-phenylfuran-3-one
• CAS: 86905-46-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: AKDQJNLANWFEAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  281.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-5-phenyl-furan-3-one 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 samarium diiodide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 113.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bridgehead Modifications of Englerin A Reduce TRPC4 Activity and Intravenous Toxicity but not Cell Growth Inhibition

  摘要：

  Modifications at the bridgehead position of englerin A were made to explore the effects of variation at this site on the molecule for biological activity, as judged by the NCI 60 screen, in which englerin A is highly potent and selective for renal cancer cells. Replacement of the isopropyl group by other, larger substituents yielded compounds which displayed excellent selectivity and potency comparable to the natural product. Selected compounds were also evaluated for their effect on the ion channel TRPC4 as well as for intravenous toxicity in mice, and these had lower potency in both assays compared to englerin A.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00186
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 sodium acetate 、 镍 水 、 氢气 、 氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-Methyl-5-phenyl-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硝酸甲硅烷基酯。3（2H）-呋喃酮的合成

  摘要：

  已开发了3（2H）-呋喃酮（几种天然产物的结构元素）的合成方法，其中将硝酸甲硅烷基酯或腈氧化物与乙烯基酮缩合以形成5-酰基-2-异恶唑啉，并被钛离子还原或催化还原生成1，4-二酮-2-醇，并用乙酸钠在乙酸中环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91946-5

文献信息

• Reduction of Δ2-isoxazolines-2. A facile synthesis of 3(2H)-furanones.
  作者：Dennis P. Curran、David H. Singleton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81849-3

  日期：1983.1

  A simple synthesis of the 3(2H)-furanone ring system is described.

  描述了3（2H）-呋喃酮环系统的简单合成。
• Process for the preparation of naphthalen-2-yl-pyrazol-3-one intermediates useful in the synthesis of sigma receptor inhibitors
  申请人：Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2112139A1

  公开（公告）日：2009-10-28

  The invention relates to a process for preparing naphthalen-2-yl-pyrazol-3-one intermediates, tautomers, and salts thereof, to novel intermediates, and to the use of the intermediates in the preparation of sigma receptor inhibitors.

  这项发明涉及一种制备萘-2-基吡唑-3-酮中间体、互变异构体及其盐的过程，涉及新型中间体，并涉及将这些中间体用于制备σ受体抑制剂。
• Cu(OTf)₂–Phosphoric Acid-Catalyzed Tandem Oxa-Nazarov Cyclization and Dibromination of Conjugated 1,2-Diketones
  作者：Hongchao Yin、Yuan Tian、Chenxi Guo、Ran Song、Daoshan Yang、Jian Lv

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01941

  日期：2023.11.17

  A facile tandem oxa-Nazarov cyclization and dibromination has been developed. The combination of Cu(OTf)2 and diphenyl phosphate (DPP-H) was found to synergistically promote the coupling of conjugated 1,2-diketones and N-bromosuccinimide to form 2,4-dibromo-3(2H)-furanones in good yields.

  已开发出一种简便的串联氧杂-纳扎罗夫环化和二溴化反应。 Cu(OTf) 2和磷酸二苯酯 (DPP-H) 的组合可协同促进共轭 1,2-二酮和N-溴代琥珀酰亚胺偶联，形成 2,4-二溴-3(2 H) -呋喃酮。良好的产量。
• Ethyl 5-substituted-3-isoxazolecarboxylates as starting materials for a convenient route to 3(2H)furanones and 3(2H)iminofuranes.
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Achille Barco、Simonetta Benetti、Stefano Manfredini、Gian Piero Pollini、Daniele Simoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81426-x

  日期：1984.1
• ANDERSEN, S. H.;SHARMA, K. K.;TORSSELL, K. B. G., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 13, 2241-2245
  作者：ANDERSEN, S. H.、SHARMA, K. K.、TORSSELL, K. B. G.

  DOI：——

  日期：——