1-octylindolin-2-one | 64788-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-octylindolin-2-one
• 英文别名: 1-octyl-3H-indol-2-one
• CAS: 64788-52-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: VDOXVWDCPYSKPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octylindolin-2-one 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 3,5-di-tert-butyl-1''-octyl-2'-phenyl-4'-vinyldispiro[cyclohexane-1,3'-cyclopentane-1',3''-indoline]-2,5-diene-2'',4-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化螺乙烯基环丙基羟吲哚与对醌甲基化物的环偶联

  摘要：

  钯催化的螺乙烯基环丙基羟吲哚与对醌甲基化物的环化偶联是通过级联碳-碳键形成来完成的，以提供双螺吲哚支架。温和的反应条件、非对映选择性、官能团多样性、合成后转化以及使用DFT计算的机理研究是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00173
• 作为产物：
  描述：

  1-辛基吲哚 在 水 、 N-bromomorpholinium 作用下， 以47 %的产率得到1-octylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  热产生的溴“阳离子库”介导的吲哚氧化为 2-羟吲哚

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155109

文献信息

• Acylation of oxindoles using methyl/phenyl esters <i>via</i> the mixed Claisen condensation – an access to 3-alkylideneoxindoles
  作者：Ramdas Sreedharan、Purushothaman Rajeshwaran、Pradeep Kumar Reddy Panyam、Saurabh Yadav、C. M. Nagaraja、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/d0ob00789g

  日期：——

  Predominantly, aggressive acid chlorides and stoichiometric coupling reagents are employed in the acylating process for synthesizing carbonyl tethered heterocycles. Herein, we report simple acyl sources, viz. methyl and phenyl esters, which acylate oxindoles via the mixed Claisen condensation. This straightforward protocol is mediated by LiHMDS and KOtBu and successfully applied to a wide range of

  在酰化过程中，主要使用侵蚀性的酰氯和化学计量的偶联剂来合成羰基束缚的杂环。在这里，我们报告简单的酰基来源，即。甲酯和苯酯，它们通过混合的克莱森缩合反应酰化吲哚。这种简单的方法是由LiHMDS和KOtBu介导的，并成功地应用于各种基材。这是一个值得注意的转变，它跳过了烯醇化物和酰化的逐步生成，并且该反应在中等温度下进行，没有任何副反应。该方案产生了芳基环中的邻位取代基的第一个例子，该芳基环上有供电子和吸电子底物。有趣的是，坚固的有机金属二茂铁基甲基酯在这些条件下容易裂解。此外，
• Dithienoindophenines: p-Type Semiconductors Designed by Quinoid Stabilization for Solar-Cell Applications
  作者：Longbin Ren、Haijun Fan、Dazhen Huang、Dafei Yuan、Chong-an Di、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1002/chem.201603112

  日期：2016.11.21

  aromatic conjugated materials, photovoltaic applications of their quinoidal counterparts featuring rigid and planar molecular structures have long been unexplored despite their narrow optical bandgaps, large absorption coefficients, and excellent charge‐transport properties. The design and synthesis of dithienoindophenine derivatives (DTIPs) by stabilizing the quinoidal resonance of the parent indophenine

  与主要的芳香族共轭材料相比，具有刚性和平面分子结构的喹诺酮类对应物在光伏领域的应用一直未得到开发，尽管它们的光学带隙窄，吸收系数大并且具有出色的电荷传输性能。本文报道了通过稳定母体吲哚酚骨架的喹啉共振来设计和合成二硫代茚二酮衍生物（DTIP）的方法。与双极性吲哚芬衍生物相比，具有固定分子构型的DTIP被发现是p型半导体，在0.22 cm 2  V -1  s -1范围内具有出色的单极空穴迁移率，它比母IP-O高一个数量级，甚至可以与基于QQT（CN）4的单晶场效应晶体管（FET）相提并论。DTIP的光电性能优于其芳族二苯并[3,4- b ]噻吩（BTT）对应物，最佳功率转换效率（PCE）为4.07％。
• Narrow-optical-gap π-conjugated small molecules based on terminal isoindigo and thienoisoindigo acceptor units for photovoltaic application
  作者：Makoto Karakawa、Yoshio Aso

  DOI：10.1039/c3ra42444h

  日期：——

  Two acceptor–donor type conjugated small molecules based on isoindigo and thienoisoindigo acceptor units are synthesized. The small molecules showed broad and low-energy light absorption properties. On application of the small molecules in organic photovoltaic cells, thienoisoindigo-based small molecule in combination with PC71BM showed moderate photovoltaic efficiency with a PCE of 1.51% with an open-circuit voltage of 0.72 V under AM 1.5 solar irradiation.

  以异靛蓝和噻吩异靛蓝受体单元为基础，合成了两种受体-单体型共轭小分子。这些小分子具有广泛的低能光吸收特性。将这些小分子应用于有机光伏电池时，噻吩异靛基小分子与 PC71BM 结合显示出适度的光伏效率，在 AM 1.5 太阳辐照下，PCE 为 1.51%，开路电压为 0.72 V。
• Effect of conjugation length on the properties of fused perylene diimides with variable isoindigos
  作者：Yaping Yu、Ning Xue、Chengyi Xiao、Mahesh Kumar Ravva、Yanjun Guo、Liyun Wu、Lei Zhang、Zhengke Li、Wan Yue、Zhaohui Wang

  DOI：10.1039/c9tc04078a

  日期：——

  have successfully synthesized four fused hybrid diimide and diamide arrays with different effective conjugation lengths of perylene diimides and isoindigos. These arrays with varying numbers of amides and imides are an efficient strategy to fine-tune the opto-electronic properties, conformation, energy levels and device performance. It is shown that additional fused isoindigos lead to much lower electron

  我们已经成功地合成了四种融合的杂二酰亚胺和二酰胺阵列，其effective二酰亚胺和异靛蓝的有效共轭长度不同。这些具有不同数量酰胺和酰亚胺的阵列是微调光电性能，构象，能级和器件性能的有效策略。结果表明，另外的稠合的异靛蓝导致电子亲和力低得多，而对离子电势没有影响。还已经系统地研究了向融合阵列中添加其他附加的中心电子不足的异靛蓝的影响。PDI-BDOPV-PDI包含强电子缺陷BDOPV具有强制共面性的单元显示出极低的最低未占据分子轨道（LUMO）水平，为-4.11 eV，PDI-DPN-PDI的吸收光谱甚至扩展至1000 nm。用这些阵列作为半导体层制造薄膜晶体管，该熔融阵列显示出电子传输行为。
• ANDREANI A.; BONAZZI D.; CAVRINI V.; GATTI R.; GIOVANNINETTI G.; FRANCHI +, FARMACO ED. SCI. 1977, 32,
  作者：ANDREANI A.、 BONAZZI D.、 CAVRINI V.、 GATTI R.、 GIOVANNINETTI G.、 FRANCHI +

  DOI：——

  日期：——