4-isopropylphenyl tosylate | 203788-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-isopropylphenyl tosylate
• 英文别名: 4-(Propan-2-yl)phenyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(4-propan-2-ylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 203788-13-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃S
• 分子量: 290.383
• InChiKey: LMBCDPHPWLBRKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  414.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropylphenyl tosylate 在 sodium tetrahydroborate 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到异丙苯
  参考文献：
  名称：

  Room temperature Ni-catalyzed reduction of aryl tosylates by borane hydrides

  摘要：

  Mild Ni-catalyzed homogeneous reductions of aryl tosylates are described for the first time. The catalytic system Ni(PPh3)(2)Cl-2 and PCy3 is shown to be general for hydrogenolysis of a wide range of tosylates, including hindered, deactivated, heterocyclic, and bifunctional examples. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.085
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯酚 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 4-isopropylphenyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Aryl p-Toluenesulfonate

  摘要：

  甲基和乙基芳基羧酸酯通过钯催化的各种芳基对甲苯磺酸盐（甲苯磺酸酯）的烷氧羰基化反应合成。产率高度依赖于芳基甲苯磺酸酯的取代基和所用的膦配体。利用双膦配体进行4-乙酰基苯甲苯磺酸酯的乙氧羰基化反应，得到了相当高产率的乙基4-乙酰基苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1616

文献信息

• Cross-Coupling of Phenol Derivatives with Umpolung Aldehydes Catalyzed by Nickel
  作者：Leiyang Lv、Dianhu Zhu、Jianting Tang、Zihang Qiu、Chen-Chen Li、Jian Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b01224

  日期：2018.5.4

  cross-coupling to construct the C(sp2)–C(sp3) bond was developed from two sustainable biomass-based feedstocks: phenol derivatives with umpolung aldehydes. This strategy features the in situ generation of moisture/air-stable hydrazones from naturally abundant aldehydes, which act as alkyl nucleophiles under catalysis to couple with readily available phenol derivatives. The avoidance of using both halides

  镍催化交叉偶联以构建C（sp 2）–C（sp 3）债券是从两种可持续的以生物质为基础的原料开发出来的：苯酚衍生物和戊醛。该策略的特征是由天然丰富的醛原位生成水分/空气不稳定的azo，这些醛在催化下可与烷基亲核试剂偶联，并与易得的苯酚衍生物偶联。避免同时使用卤化物作为亲电子试剂和避免使用有机金属或有机硼试剂（也衍生自卤化物）作为亲核试剂使该方法更具可持续性。耐水性，强大的官能团（酮，酯，游离胺，酰胺等）的相容性，以及复杂生物分子的后期精制，证明了其与有机金属试剂相比具有实用性和独特的化学选择性。
• Synthesis and DFT studies of novel aryloxymaleimides via nucleophilic substitution of tosyloxy group
  作者：Maocai Yan、Zhen Zhang、Jinhui Zhou、Wei Li、Chunyan Zhang、Jingchang Zhang、Huannan Wang、Xuelu Yang、Shuai Fan、Zhaoyong Yang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.04.020

  日期：2019.8

  barrier and reaction free energy, were calculated using density functional theory (DFT), and influencing factors of the reaction were discussed. Theoretical computations showed that this nucleophilic substitution is favorable both kinetically and thermodynamically, while electron-withdrawing groups on phenols are harmful to such reactions. This study will provide new knowledge and insights on the chemical

  摘要 马来酰亚胺骨架广泛分布于多种物质中，马来酰亚胺是有机合成和生物共轭等许多相关学科中非常有用的基石。甲苯磺酰氧基（-OTs）作为一种优良的离去基团，在有机合成中非常受欢迎；然而，关于在马来酰亚胺支架上使用 -OTs 组的报道非常罕见。在这项研究中，3-甲苯磺酰氧基马来酰亚胺由 l-酒石酸制备，并用于在 PTC 条件下与各种酚或萘酚反应，通过亲核取代得到 3-芳氧基马来酰亚胺。由于竞争性酯交换反应，反应产率不高；然而，如果可以通过适当的反应条件抑制副反应，则该反应将是可行的。通过理论计算研究了反应机理。利用密度泛函理论(DFT)计算了反应的中间体和过渡态，以及势垒和反应自由能，并讨论了影响反应的因素。理论计算表明，这种亲核取代在动力学和热力学上都是有利的，而苯酚上的吸电子基团对这种反应有害。这项研究将为马来酰亚胺和甲苯磺酰氧基的化学性质以及相关化学反应提供新的知识和见解。理论计算表明，这
• Iodine-induced synthesis of sulfonate esters from sodium sulfinates and phenols under mild conditions
  作者：Jian Gao、Xiaojun Pan、Juan Liu、Junyi Lai、Liming Chang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1039/c5ra00724k

  日期：——

  An iodine-induced synthesis of sulfonate esters via cross-coupling reactions of sodium sulfinates with phenols is reported. This synthetic route is low-cost, facile, green and efficient, and could afford the target products with good to excellent yields under mild conditions.

  据报道，碘磺酸盐通过亚磺酸钠与酚类的交叉偶联反应，诱导了磺酸酯的合成。该合成路线成本低廉，操作简便，绿色高效，并且可以在温和条件下提供目标产品，并具有良好或优异的收率。
• N-Heterocyclic Carbene–Palladium(II)–1-Methylimidazole Complex-Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl Sulfonates with Arylboronic Acids
  作者：Zhan-Yong Wang、Gao-Qi Chen、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1021/jo301270t

  日期：2012.8.3

  the Suzuki–Miyaura coupling of aryl sulfonates including tosylates and phenylsulfonates with arylboronic acids, giving the desired coupling products in good to high yields. Acceptable yields can also be achieved even by using the less reactive mesylates as the substrates. It is worthy of noting here that this is the first example of NHC–Pd(II) complex-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl sulfonates

  人们发现，定义明确的NHC-Pd（II）-Im配合物1是Suzuki-Miyaura将芳基磺酸盐（包括甲苯磺酸盐和苯磺酸盐）与芳基硼酸偶联的有效催化剂，从而以高至高收率提供了所需的偶联产物。即使通过使用反应性较低的甲磺酸酯作为底物也可以达到可接受的产率。在此值得注意的是，这是NHC-Pd（II）络合物催化的芳基磺酸盐与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联的第一个实例，为合成联芳基化合物提供了一种廉价，方便且可替代的方法。
• Copper-Catalyzed Regioselective C-H Sulfonyloxylation of Electron-Rich Arenes with <i>p</i>-Toluenesulfonic Acid and Sulfonyloxylation of Aryl(mesityl)iodonium Sulfonates
  作者：He Huang、Yang Wu、Wen Zhang、Chun Feng、Bi-Qin Wang、Wan-Fei Cai、Ping Hu、Ke-Qing Zhao、Shi-Kai Xiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00081

  日期：2017.3.17

  Copper-catalyzed regioselective C-H sulfonyloxylation of electron-rich arenes with p-toluenesulfonic acid has been developed. Electron-rich benzene derivatives and heteroarenes can undergo this C-H sulfonyloxylation reaction to generate aryl tosylates. Furthermore, sulfonyloxylation of aryl(mesityl)iodonium sulfonates has also been investigated. Both aryl(mesityl)iodonium tosylates and triflates can

  已经开发了用对甲苯磺酸的铜催化富电子芳烃的区域选择性CH磺酰氧基化。富电子的苯衍生物和杂芳烃可以经过此CH磺酰氧基化反应生成芳基甲苯磺酸酯。此外，还研究了芳基（间苯二甲氧基）碘鎓磺酸盐的磺酰氧基化。芳基（间苯二甲氧基）碘鎓甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸酯都可以平稳反应以得到芳基磺酸盐。形成的芳基磺酸盐可以转化为苯酚，并用作交叉偶联反应的良好伴侣。