methyl 2,5-anhydro-2-chloro-3,4-O-isopropylidene-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-ribo-2-hexulofuranosonate | 392743-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,5-anhydro-2-chloro-3,4-O-isopropylidene-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-ribo-2-hexulofuranosonate
• CAS: 392743-21-4
• 化学式: C₁₈H₂₃ClO₇
• 分子量: 386.829
• InChiKey: OFQCMKQGYUKPBP-ADAWSYLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-anhydro-2-chloro-3,4-O-isopropylidene-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-ribo-2-hexulofuranosonate 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [5S-(5α,7α,8β,9β)]-8,9-isopropylidenedioxy-7-[4-(methoxybenzyloxy)methyl]-6-oxa-2-thioxo-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  羟基龙胆素和C-2-巯基羟基龙胆素的合成

  摘要：

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴随的5-epi-hydantocidin（12'），以9.6％的总收率收率。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24），伴随有5-表-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00239-7
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 2,5-anhydro-2-chloro-3,4-O-isopropylidene-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-ribo-2-hexulofuranosonate
  参考文献：
  名称：

  羟基龙胆素和C-2-巯基羟基龙胆素的合成

  摘要：

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴随的5-epi-hydantocidin（12'），以9.6％的总收率收率。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24），伴随有5-表-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00239-7

文献信息

• Syntheses of hydantocidin and C-2-thioxohydantocidin
  作者：Masao Shiozaki

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00217-3

  日期：2002.11

  Hydantocidin (12), a naturally occurring strong herbicide, was synthesized in 35.2% overall yield, with accompanying 5-epi-hydantocidin (12') in 9.6% overall yield via isothiocyanate (13) and spiro-hydantoin (10) from 2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone (1). C-2-thioxo-hydantocidin (24) was also synthesized in 16.5% overall yield with accompanying 5-epi-C-2-thioxohydantocidin (24', 9.2% yield)

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴有5-epi-hydantocidin（12'）的总收率为9.6％。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂-羟基抗生物素蛋白（24），伴随着5-e-C-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。