N-(4-(phenylamino)phenyl)benzamide | 23058-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(phenylamino)phenyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-anilinophenyl)benzamide
• CAS: 23058-58-4
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: GIXMMHJWAHQSSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  397.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(phenylamino)phenyl)benzamide 在 氯胺 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.25h， 生成 1[N-benzoyl-N-(4-phenylaminophenyl)amino]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of 1-(arylamino)-1H-pyrroles and 4-(1H-pyrrol-1-ylimino)-2,5-cyclohexadienes

  摘要：

  The syntheses of 1-(arylamino)-1H-pyrroles and 4-(1H-pyrrol-1-ylimino)-2-5-cyclohexadienes are described. Several of these compounds express in vitro antibacterial activity or can be metabolized to show in vitro antibacterial activity, and a few examples have shown efficacy against tuberculosis in mice. One compound, N,N'-(2,5-cyclohexadiene-1,4-diylidene)bis-1H-pyrrol-1-amine, is completely effective at 6.25 mg/kg against Mycobacterium tuberculosis H37Rv.

  DOI：

  10.1021/jm00143a011
• 作为产物：
  描述：

  对氨基二苯胺 在 甲苯 、 三氯化磷 作用下， 生成 N-(4-(phenylamino)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Phosphazo Compounds and their Use in Preparing Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01208a001

文献信息

• A practical and sustainable protocol for direct amidation of unactivated esters under transition-metal-free and solvent-free conditions
  作者：Rui Zhang、Wei-Zhong Yao、Liang Qian、Wei Sang、Ye Yuan、Min-Chen Du、Hua Cheng、Cheng Chen、Xin Qin

  DOI：10.1039/d1gc00720c

  日期：——

  amidation of unactivated esters with amines under transition-metal-free and solvent-free conditions, affording a series of amides in good to excellent yields at room temperature. In particular, an environmentally friendly and practical workup procedure, which circumvents the use of organic solvents and chromatography in most cases, was disclosed. Moreover, the gram-scale production of representative products

  在本文中，开发了一种NaO t Bu介导的合成方法，用于在无过渡金属和无溶剂的条件下将未活化的酯与胺直接酰胺化，从而在室温下以良好或优异的收率提供了一系列酰胺。特别地，公开了一种环境友好且实用的后处理程序，其在大多数情况下避免了有机溶剂和色谱的使用。此外，代表产品3a，3w和3au的克级生产通过应用操作简单，可持续和实用的程序有效地实现了这一目标。此外，该方法也适用于有价值的分子的合成，例如莫氯贝胺（一种强效抗抑郁药），苯达尼尔和芬呋喃（两种市售农业杀菌剂）。这些结果表明该方案具有简化工业中酰胺合成的潜力。同时，对所有目标产品的定量绿色指标进行了评估，这表明本协议在环境友好性和可持续性方面优于已报道的协议。最后，还进行了额外的实验和计算计算，以阐明这种转换的机理见解，
• Ullmann-type <i>N</i>-arylation of anilines with alkyl(aryl)sulfonium salts
  作者：Ze-Yu Tian、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1039/c9cc06535k

  日期：——

  Ullmann-type N-arylation of anilines using alkyl(aryl)sulfonium triflates as arylation reagents has been accomplished. The reaction enabled Caryl–S bond cleavage over Calkyl–S bond breakage of alkyl(aryl)sulfoniums by Pd(P(tBu)3)2/CuI and gave the corresponding N-arylated products in good to high yields. It was also significant that the reactions of aniline with asymmetric butyl(mesityl)(aryl)sulfonium triflates

  使用烷基（芳基）ulf三氟甲磺酸酯作为芳基化试剂，实现了钯/铜共催化的苯胺的Ullmann型N-芳基化。该反应通过Pd（P（t Bu）3）2 / CuI使烷基（芳基）s的C烷基-S键断裂，使C芳基-S键断裂，并以高至高收率得到了相应的N-芳基化产物。同样重要的是，苯胺与不对称的丁基（甲磺酰基）（芳基）ulf三氟甲磺酸酯的反应显示出优异的选择性，其中除了庞大的和富电子的甲磺酰基部分以外的芳基都发生了转化。
• One drop chemical derivatization - DESI-MS analysis for metabolite structure identification
  作者：Arnaud Lubin、Deirdre Cabooter、Patrick Augustijns、Filip Cuyckens

  DOI：10.1002/jms.3604

  日期：2015.7

  development process of new pharmaceutical drugs. Liquid Chromatography (LC) in combination with Mass Spectrometry (MS) is usually the technique of choice for structural identification but cannot always provide precise structural identification of the studied metabolite (e.g. site of hydroxylation and site of glucuronidation). In order to identify those metabolites, different approaches are used combined

  代谢物的结构阐明是新药物开发和发现过程中的重要组成部分。液相色谱（LC）结合质谱（MS）通常是结构鉴定的首选技术，但不能始终提供所研究代谢物的精确结构鉴定（例如，羟基化位点和葡萄糖醛酸化位点）。为了鉴定这些代谢物，将不同的方法与MS数据结合使用，包括核磁共振，氢/氘交换和化学衍生化，然后进行LC-MS。这些技术通常很耗时，并且/或者需要额外的样品预处理。
• 1-(Arylamino)-and 1-(arylimino)-pyrroles
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04051147A1

  公开（公告）日：1977-09-27

  1-(Arylamino)pyrroles and 1-(arylimino)pyrroles, useful as antibacterial agents, are prepared by reaction of an arylhydrazine or arylhydrazone with a 2,5-di-lower-alkoxytetrahydrofuran or with an alkanedione; by reaction of a 1-arylaminopyrrole with an oxalyl dihalide followed by oxidative hydrolysis of the product; by condensation of a 1-aminopyrrole with a quinone; or by oxidation or reduction of a respective 1-(arylamino)pyrrole or 1-(arylimino)pyrrole.

  1-(芳基氨基)吡咯和1-(芳基亚胺基)吡咯，作为抗菌剂，可通过芳基肼或芳基肼酮与2,5-二低烷氧基四氢呋喃或烷二酮反应制备；通过1-芳基氨基吡咯与草酰二卤代物反应，然后氧化水解产物；通过1-氨基吡咯与醌的缩合反应；或者通过氧化或还原相应的1-(芳基氨基)吡咯或1-(芳基亚胺基)吡咯制备。
• Acetoacetylamino compounds and a process of making same
  申请人：DURAND &

  公开号：US02776983A1

  公开（公告）日：1957-01-08

  The invention comprises the N-acetoacetyl derivative of 1-chloro-2-aminoanthraquinone, and the preparation thereof and of other acetoacetylaminoanthraquinones by heating aminoanthraquinones with diketene in the presence of 90-100 per cent (preferably glacial) acetic acid at 40-80 DEG C. (preferably 60-70 DEG C.). Examples describe the acetoacetylation of 1- and 2-aminoanthraquinone, 1- and 3-chloro-2-aminoanthraquinone and 1-amino - 5 - benzoylaminoanthraquinone, and the di-acetoacetylation of 1 : 5-diaminoanthraquinone. Additional starting materials specified are 1-amino-4-benzoylaminoanthraquinone, 1 - amino - 4 - phenylaminoanthraquinone and 1 : 4 - diaminoanthraquinone. Specification 429,982 is referred to.ALSO:The invention comprises N - acetoacetyl derivatives of 4-benzoylaminodiphenylamine, carbazole, 1-aminobenzene-4-sulphonic acid 21-thiazolylamide, and naphthosultam, and the preparation thereof and of other acetoacetyl-amino compounds by heating a primary or secondary aromatic amine, or a heterocyclic compound containing a secondary nitrogen atom in the heterocyclic nucleus, with diketene in the presence of 90-100 per cent (preferably glacial) acetic acid at 40-80 DEG C. (preferably 60-70 DEG C.). Examples describe the acetoacetylation of the four compounds specified above and of 1-aminobenzene-4-sulphonic acid morpholide and diphenylamine. Additional starting materials specified include benzidine naphthoquinone, 1-aminobenzene-4-sulphonic acid p-phenylanilide and dimethylamide, 4-aminodiphenylsulphone, and N-phenyl-1-and-2-naphthylamine. Specification 429,982 is referred to.

  本发明涉及1-氯-2-氨基蒽醌的N-乙酰乙酰衍生物，以及通过在90-100％（优选为冰醋酸）乙酸存在下，在40-80℃（优选为60-70℃）下加热氨基蒽醌和二酮烯制备其他乙酰乙酰氨基蒽醌和1-和2-氨基蒽醌、1-和3-氯-2-氨基蒽醌、1-氨基-5-苯甲酰氨基蒽醌的例子描述，并且对1:5-二氨基蒽醌进行了双乙酰乙酰化。此外，指定了其他起始材料，包括1-氨基-4-苯甲酰氨基蒽醌、1-氨基-4-苯基氨基蒽醌和1:4-二氨基蒽醌。参考专利规格书429,982。 此外，本发明还涉及4-苯甲酰氨基二苯胺、咔唑、1-氨基苯并-4-磺酸21-噻唑酰胺和萘磺酰胺的N-乙酰乙酰衍生物，以及通过在90-100％（优选为冰醋酸）乙酸存在下，在40-80℃（优选为60-70℃）下加热含有二级氮原子的芳香胺或杂环化合物，制备其他乙酰乙酰氨基化合物。例子描述了上述四种化合物和1-氨基苯并-4-磺酸吗啉酰和二苯胺的乙酰乙酰化，指定的其他起始材料包括苯二胺萘醌、1-氨基苯并-4-磺酸对苯基苯胺酰和二甲基酰胺、4-氨基二苯磺酮和N-苯基-1-和2-萘胺。参考专利规格书429,982。