2-cyclopropyl-N,N-dimethylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclopropyl-N,N-dimethylacetamide
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: MVVLZNVYMHXZCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropyl-N,N-dimethylacetamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(3-bromo-5-(4-chlorophenyl)-1,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-cyclopropylethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-(5-(4-CHLOROPHENYL)-2-(2-CYCLOPROPYLACETYL)-1,4-DIMETHYL-1H-PYRROL-3-YL)BENZENESULFONAMIDE AS ALPHA 7 NACHR MODULATOR
  [FR] 4-(5-(4-CHLOROPHÉNYL)-2-(2-CYCLOPROPYLACÉTYL)-1,4-DIMÉTHYL-1H-PYRROL-3-YL)BENZÈNE-SULFONAMIDE À TITRE DE MODULATEUR DU NACHR ALPHA 7

  摘要：

  本发明涉及一种α7 nAChR受体调节剂化合物，4-(5-(4-氯苯基)-2-(2-环丙基乙酰基)-1,4-二甲基-1H-吡咯-3-基)苯磺酰胺，其互变异构体，其药学上可接受的盐，包括该化合物或其盐的制药组合物，以及治疗各种疾病、疾患或病况的方法，例如阿尔茨海默病、轻度认知障碍、老年性痴呆、血管性痴呆、帕金森病的痴呆和注意力缺陷障碍。

  公开号：

  WO2014195848A1
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-cyclopropyl-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  锍重排可以直接制备磺基亚胺盐

  摘要：

  使用简单酰胺的电荷加速锍重排建立了通往硫基亚胺盐的直接途径，该盐具有两个不同的亲电中心和三个连续的立体中心，以高选择性形成。同时，建立了对通用 1,4-二羰基或磺内酯基序的访问。

  DOI：

  10.1002/anie.202316579

文献信息

• Catalytic Intermolecular Coupling of Rhodacyclopentanones with Alcohols Enabled by Dual Directing Strategy
  作者：Ya-Lin Zhang、Rui-Ting Guo、Jia-Hao He、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01420

  日期：2019.6.7

  A catalytic carbonylative ring-opening and functionalization reaction of poorly activated cyclopropanes has been developed. The key achievement of this work is the accomplishment of an unprecedented effective intermolecular trapping of the rhodacyclopentanone intermediate, which is derived from rhodium-mediated carbonylative insertion of poorly activated cyclopropanes, by an external reactant. The

  已经开发了不良活化的环丙烷的催化羰基化开环和官能化反应。这项工作的关键成果是实现了空灵有效的分子内捕获罗丹环戊酮中间体的过程，该中间体是由外部反应物从铑介导的弱活化环丙烷的羰基化插入中衍生而来的。这一发展的成功取决于双重指导策略的使用。
• Manganese‐Catalyzed <i>anti</i> ‐Selective Asymmetric Hydrogenation of α‐Substituted β‐Ketoamides
  作者：Linli Zhang、Zheng Wang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.202006383

  日期：2020.9

  A Mn‐catalyzed diastereo‐ and enantioselective hydrogenation of α‐substituted β‐ketoamides has been realized for the first time under dynamic kinetic resolution conditions. anti‐α‐Substituted β‐hydroxy amides, which are useful building blocks for the synthesis of bioactive molecules and chiral drugs, were prepared in high yields with excellent selectivity (up to >99 % dr and >99 % ee) and unprecedentedly

  在动态动力学拆分条件下，首次实现了Mn催化的α-取代的β-酮酰胺的非对映和对映选择性氢化。抗-α-取代的β-羟基酰胺是生物活性分子和手性药物合成的有用组成部分，以高收率，高选择性（高达> 99％dr和> 99％ee）和前所未有的高活性制备。（TON最高10000）。出色的立体选择性的起源已通过DFT计算得以阐明。
• 4-(5-(4-chlorophenyl)-2-(2-cyclopropylacetyl)-1,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)benzenesulfonamide as alpha 7 nAChR modulator
  申请人：Lupin Limited

  公开号：US09447037B2

  公开（公告）日：2016-09-20

  Disclosed are an alpha 7 nAChR receptor modulator compound, 4-(5-(4-chlorophenyl)-2-(2-cyclopropylacetyl)-1,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yljbenzenesulfonamide, its tautomeric form, its pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions comprising the compound or a salt thereof, and a method of treating various diseases, disorders or conditions, for example, Alzheimer's disease, mild cognitive impairment, senile dementia, vascular dementia, dementia of Parkinson's disease, and attention deficit disorder.

  本发明公开了一种α7 nAChR受体调节剂化合物，即4-(5-(4-氯苯基)-2-(2-环丙基乙酰基)-1,4-二甲基-1H-吡咯-3-基)苯磺酰胺及其互变异构体形式、其药学上可接受的盐、包含该化合物或其盐的制药组合物，以及治疗各种疾病、紊乱或状况的方法，例如阿尔茨海默病、轻度认知障碍、老年性痴呆、血管性痴呆、帕金森病性痴呆和注意力缺陷障碍。
• 4-(5-(4-CHLOROPHENYL)-2-(2-CYCLOPROPYLACETYL)-1,4-DIMETHYL-1H-PYRROL-3-YL)BENZENESULFONAMIDE AS ALPHA 7 NACHR MODULATOR
  申请人：LUPIN LIMITED

  公开号：US20160107990A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Disclosed are an alpha 7 nAChR receptor modulator compound, 4-(5-(4-chlorophenyl)-2-(2-cyclopropylacetyl)-1,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yljbenzenesulfonamide, its tautomeric form, its pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions comprising the compound or a salt thereof, and a method of treating various diseases, disorders or conditions, for example, Alzheimer's disease, mild cognitive impairment, senile dementia, vascular dementia, dementia of Parkinson's disease, and attention deficit disorder.

  本发明涉及一种α7 nAChR受体调节剂化合物，4-(5-(4-氯苯基)-2-(2-环丙基乙酰基)-1,4-二甲基-1H-吡咯-3-基)苯磺酰胺，其互变异构体、其药学上可接受的盐、包含该化合物或其盐的制药组合物，以及治疗各种疾病、紊乱或病况的方法，例如阿尔茨海默病、轻度认知障碍、老年痴呆、血管性痴呆、帕金森病痴呆和注意力缺陷障碍。
• Free Amino Group Transfer via α‐Amination of Native Carbonyls
  作者：Minghao Feng、Anthony J. Fernandes、Ana Sirvent、Eleonora Spinozzi、Saad Shaaban、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202304990

  日期：2023.7.10

  An amino group transfer strategy was developed to install free NH2 to the α-position of native carbonyls under mild conditions. The resulting primary α-aminated products are amenable to in situ peptide coupling or Pictet–Spengler cyclization in one-pot procedures. We anticipate this method to provide a general platform towards the synthesis of amines, ultimately opening exciting avenues in the synthesis

  开发了氨基转移策略以在温和条件下将游离NH 2安装到天然羰基的α位。所得初级 α-胺化产物适合在一锅程序中进行原位肽偶联或 Pictet-Spengler 环化。我们预计这种方法将为胺的合成提供一个通用平台，最终为肽模拟物的合成和医学研究开辟令人兴奋的途径。