N,N-dimethyl-2-(thiophen-3-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(thiophen-3-yl)acetamide
• 英文别名: N,N-Dimethyl-2-(3-thienyl)acetamide；N,N-Dimethyl-2-(thien-3-yl)acetamide；N,N-dimethyl-2-thiophen-3-ylacetamide
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• mdl: MFCD20355200
• 分子量: 169.247
• InChiKey: YCGABSVLFFNFDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(thiophen-3-yl)acetamide 在 乙酰胺 、 二异丙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-Dimethyl-2-(thien-3-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Bisaryl cyclobutenes derivatives as cyclooxygenase inhibitors

  摘要：

  该发明涵盖了化合物I的新颖化合物，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。 该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导的疾病的某些药物组合，其中包括化合物I。

  公开号：

  US05817700A1
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 、 二甲基铵-二甲基 在 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到N,N-dimethyl-2-(thiophen-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用氨基甲酸酯类作为胺源，由未活化的羧酸直接催化形成伯酰胺和叔酰胺

  摘要：

  操作简便的钛（IV）或锆（IV）催化的非活化羧酸与氨基甲酸铵的直接酰胺化反应可生成伯，叔N，N-二甲基取代的酰胺，产率高至优异。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200436

文献信息

• Pteridinone derivatives as PI3-kinases inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：EP1953163A1

  公开（公告）日：2008-08-06

  New compounds of formula 1 are provided which by virtue of their pharmaceutical activity as PI3-kinase modulators may be used in the therapeutic field for the treatment of inflammatory or allergic diseases. Examples of these include inflammatory and allergic respiratory complaints, inflammatory diseases of the gastro-intestinal tract and motor apparatus, inflammatory and allergic skin diseases, inflammatory eye diseases, diseases of the nasal mucosa, inflammatory or allergic conditions involving autoimmune reactions or inflammations of the kidney.

  根据其作为PI3-激酶调节剂的药理活性，提供了公式1的新化合物，可用于治疗炎症或过敏性疾病的治疗领域。 这些例子包括炎症和过敏性呼吸道疾病，胃肠道和运动器官的炎症性疾病，炎症性和过敏性皮肤疾病，炎症性眼病，鼻黏膜疾病，涉及自身免疫反应或肾脏炎症的炎症性或过敏性疾病。
• Manganese‐Catalyzed <i>anti</i> ‐Selective Asymmetric Hydrogenation of α‐Substituted β‐Ketoamides
  作者：Linli Zhang、Zheng Wang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.202006383

  日期：2020.9

  A Mn‐catalyzed diastereo‐ and enantioselective hydrogenation of α‐substituted β‐ketoamides has been realized for the first time under dynamic kinetic resolution conditions. anti‐α‐Substituted β‐hydroxy amides, which are useful building blocks for the synthesis of bioactive molecules and chiral drugs, were prepared in high yields with excellent selectivity (up to >99 % dr and >99 % ee) and unprecedentedly

  在动态动力学拆分条件下，首次实现了Mn催化的α-取代的β-酮酰胺的非对映和对映选择性氢化。抗-α-取代的β-羟基酰胺是生物活性分子和手性药物合成的有用组成部分，以高收率，高选择性（高达> 99％dr和> 99％ee）和前所未有的高活性制备。（TON最高10000）。出色的立体选择性的起源已通过DFT计算得以阐明。
• Catalytic Enantioselective α-Fluorination of 2-Acyl Imidazoles via Iridium Complexes
  作者：Guo-Qiang Xu、Hui Liang、Jie Fang、Zhi-Long Jia、Jian-Qiang Chen、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/asia.201601306

  日期：2016.12.6

  The first highly enantioselective α‐fluorination of 2‐acyl imidazoles utilizing iridium catalysis has been accomplished. This transformation features mild conditions and a remarkably broad substrate scope, providing an efficient and highly enantioselective approach to obtain a wide range of fluorine‐containing 2‐acyl imidazoles which are found in a variety of bioactive compounds and prodrugs. A large

  利用铱催化完成了对2-酰基咪唑的第一个高对映选择性的α-氟化反应。这种转化具有温和的条件和非常广泛的底物范围，提供了一种高效且高度对映选择性的方法，以获取在各种生物活性化合物和前药中发现的各种含氟2-酰基咪唑。还已经测试了大规模合成，以证明该氟化方法的潜在实用性。
• Borylated cyclobutanes <i>via</i> thermal [2 + 2]-cycloaddition
  作者：Kateryna Prysiazhniuk、Oleksandr Polishchuk、Stanislav Shulha、Kyrylo Gudzikevych、Oleksandr P. Datsenko、Vladimir Kubyshkin、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1039/d3sc06600b

  日期：——

  A one-step approach to borylated cyclobutanes from amides of carboxylic acids and vinyl boronates is elaborated. The reaction proceeds via the thermal [2 + 2]-cycloaddition of in situ-generated keteniminium salts.

  详细阐述了一种从羧酸酰胺和硼酸乙烯基酯一步合成硼基化环丁烷的方法。该反应通过原位生成的烯酮亚胺盐的热[2+2]环加成进行。
• BISARYLCYCLOBUTENE DERIVATES AS CYCLOOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：EP0889878B1

  公开（公告）日：2002-09-04