7-((3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)quinolin-8-ol | 685523-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-((3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)quinolin-8-ol
• 英文别名: 8-Quinolinol, 7-[(4,5-dihydro-3-phenyl-5-isoxazolyl)methyl]-；7-[(3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)methyl]quinolin-8-ol
• CAS: 685523-27-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: VUTVDKWQKIKTIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)quinolin-8-ol 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  7-((3-苯基-4,5-二氢异恶唑-5-基)甲基)喹啉-8-醇的一些二价金属螯合物的光谱表征、热学和抗菌研究

  摘要：

  7-((3-苯基-4,5-二氢异恶唑-5-基)甲基)喹啉-8-醇的一系列 Cu(II)、Ni(II) 和 Co(II) 偶氮螯合物 (AZC1-AZC3)已被设计并获得。使用热测量、摩尔电导、磁矩、元素分析、光谱（IR、UV-Vis、1H 和 13C NMR、ESR、质量）来表征绝缘固体复合物。根据摩尔电导值，假定金属配合物是非电解的。使用 Coats-Redfern 方法研究了金属螯合物的热性质和分解动力学。对活化能 (E*)、指前因子 (A) 和活化熵 (ΔS*) 等动力学参数进行了量化。质量和 TGA 数据的光谱研究结果证实了所有螯合物的八面体几何形状。最后，测试了合成的金属配合物的体外抗菌功效。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22746
• 作为产物：
  描述：

  8-Allyloxy-chinolin 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 7-((3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  通过偶极1,3-环加成反应从8-羟基喹啉生成新杂环：合成与生物学评估

  摘要：

  二芳基硝胺和芳基氧化腈偶极子与两个8-羟基喹啉底物反应，分别得到吡唑啉和异恶唑啉的衍生物。这些新杂环的结构是根据其光谱数据和化学方法确定的。在体外评估了这些杂环之一对8种致病性μ生物的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400207

文献信息

• Antileishmanial activity of a new 8-hydroxyquinoline derivative designed 7-[5′-(3′-phenylisoxazolino)methyl]-8-hydroxyquinoline: preliminary study
  作者：Zainaba Dardari、Meryem Lemrani、Abdelmejid Bahloul、Abdelfatah Sebban、Mohammed Hassar、Said Kitane、Mohammed Berrada、Mohammed Boudouma

  DOI：10.1016/j.farmac.2003.11.001

  日期：2004.3

  7-[5'-(3'-phenylisoxazolino)methyl]-8-hydroxyquinoline a new synthetic 8-hydroxyquinoline derivative, was found, for the first time, to inhibit the multiplication in vitro of Leishmania tropica, Leishmania major and Leishmania infantum at micromolar concentrations. For each test we calculated a 50% inhibitory concentration (IC50) and the IC50 values found after 48 h are: 0.4 microgram/ml for L. tropica, 0.88 microgram/ml for L. major and 0.62 microgram/ml for L. infantum. As positive control, amphotericin B, a standard antileishmanial drug was used.
• New heterocycles from 8-hydroxyquinoline via dipolar 1,3-cycloadditions: Synthesis & biological evaluation
  作者：Abdelmejid Bahloul、Abdelfatah Sebban、Zainaba Dardari、Mohammed Boudouma、Said Kitane、Touria Belghiti、Jean-Pierre Joly

  DOI：10.1002/jhet.5570400207

  日期：2003.3

  Diarylnitrilimine and arylnitriloxide dipoles react with two 8-hydroxyquinoline substrates to give respectively pyrazolinic and isoxazolinic derivatives. The structure of these new heterocycles was established on the basis of their spectroscopic data and by chemical methods. The inhibition activity of one of these heterocycles was evaluated in vitro against 8 pathogenic μ-organisms.

  二芳基硝胺和芳基氧化腈偶极子与两个8-羟基喹啉底物反应，分别得到吡唑啉和异恶唑啉的衍生物。这些新杂环的结构是根据其光谱数据和化学方法确定的。在体外评估了这些杂环之一对8种致病性μ生物的抑制活性。
• Spectral Characterization, Thermal and Antimicrobial Studies of Some Divalent Metal Chelates of 7-((3-Phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)quinolin-8-ol
  作者：ASMA A. ALOTHMAN、MUNIRAH D. ALBAQAMI、RAZAN A. ALSHGARI

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22746

  日期：——

  properties and decomposition kinetics of the metal chelates are investigated using Coats-Redfern method. The kinetic parameters like activation energy (E*), pre-exponential factor (A) and entropy of activation (ΔS*) were quantified. Results of spectral studies of mass and TGA data confirmed the octahedral geometry for all chelates. Finally, the synthesized metalcomplexes were tested for their in vitro antimicrobial

  7-((3-苯基-4,5-二氢异恶唑-5-基)甲基)喹啉-8-醇的一系列 Cu(II)、Ni(II) 和 Co(II) 偶氮螯合物 (AZC1-AZC3)已被设计并获得。使用热测量、摩尔电导、磁矩、元素分析、光谱（IR、UV-Vis、1H 和 13C NMR、ESR、质量）来表征绝缘固体复合物。根据摩尔电导值，假定金属配合物是非电解的。使用 Coats-Redfern 方法研究了金属螯合物的热性质和分解动力学。对活化能 (E*)、指前因子 (A) 和活化熵 (ΔS*) 等动力学参数进行了量化。质量和 TGA 数据的光谱研究结果证实了所有螯合物的八面体几何形状。最后，测试了合成的金属配合物的体外抗菌功效。