(2S)-N-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)propionamide | 130013-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)propionamide
• 英文别名: (2S)-N-methyl-2-pyrrolidin-1-ylpropanamide
• CAS: 130013-81-9
• 化学式: C₈H₁₆N₂O
• 分子量: 156.228
• InChiKey: HPMNPAKCXHKEBM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)propionamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(2S)-N-<2-<1-(methylamino)propyl>>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）-1-取代-乙基]-乙酰胺：构象分析在开发一系列新型有效阿片样物质κ中的用途激动剂。

  摘要：

  本文介绍了一系列在乙基连接基团的C1和/或C2处甲基化的N- [2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（1）的合成及其作为阿片类κ激动剂的生物学评价。相应的脱芳基类似物2的构象分析表明，只有那些能占据最小能量接近已知的Kappa激动剂N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]乙酰胺U-50488的化合物才可能具有Kappa激动剂性能。从手性氨基酸开始，在乙基连接部分的C1处引入了其他烷基和芳基取代基，得到的化合物能够采用与U-50488相同的构象。其中最有效的是2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N-[（1S）-1-苯基-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（8），

  DOI：

  10.1021/jm00105a027
• 作为产物：
  描述：

  丁二醛 、 (S)-2-amino-N-methyl-propionamide 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(2S)-N-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）-1-取代-乙基]-乙酰胺：构象分析在开发一系列新型有效阿片样物质κ中的用途激动剂。

  摘要：

  本文介绍了一系列在乙基连接基团的C1和/或C2处甲基化的N- [2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（1）的合成及其作为阿片类κ激动剂的生物学评价。相应的脱芳基类似物2的构象分析表明，只有那些能占据最小能量接近已知的Kappa激动剂N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]乙酰胺U-50488的化合物才可能具有Kappa激动剂性能。从手性氨基酸开始，在乙基连接部分的C1处引入了其他烷基和芳基取代基，得到的化合物能够采用与U-50488相同的构象。其中最有效的是2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N-[（1S）-1-苯基-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（8），

  DOI：

  10.1021/jm00105a027

文献信息

• COSTELLO, GERARD F.;JAMES, ROGES;SHAW, JOHN S.;SLATER, ANTHONY M.;STUTCHB+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 181-189
  作者：COSTELLO, GERARD F.、JAMES, ROGES、SHAW, JOHN S.、SLATER, ANTHONY M.、STUTCHB+

  DOI：——

  日期：——
• 2-(3,4-Dichlorophenyl)-N-methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl)-1-substituted-ethyl]-acetamides: the use of conformational analysis in the development of a novel series of potent opioid .kappa. agonists
  作者：Gerard F. Costello、Roger James、John S. Shaw、Anthony M. Slater、Neil C. J. Stutchbury

  DOI：10.1021/jm00105a027

  日期：1991.1

  describes the synthesis of a series of N-[2-(1-pyrrolidinyl)ethyl]acetamides (1), methylated at C1 and/or C2 of the ethyl linking group, and their biological evaluation as opioid kappa agonists. Conformational analysis of corresponding desaryl analogues 2 suggested that only those compounds capable of occupying an energy minimum close to that of the known kappa agonist N-[2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexyl]

  本文介绍了一系列在乙基连接基团的C1和/或C2处甲基化的N- [2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（1）的合成及其作为阿片类κ激动剂的生物学评价。相应的脱芳基类似物2的构象分析表明，只有那些能占据最小能量接近已知的Kappa激动剂N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]乙酰胺U-50488的化合物才可能具有Kappa激动剂性能。从手性氨基酸开始，在乙基连接部分的C1处引入了其他烷基和芳基取代基，得到的化合物能够采用与U-50488相同的构象。其中最有效的是2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N-[（1S）-1-苯基-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（8），