(S)-2-amino-N-methyl-propionamide | 33194-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-methyl-propionamide
• 英文别名: (S)-2-amino-N-methylpropanamide；L-Ala-NHMe；L-alanine-N-methyl amide；L-alanine methyl amide；(2S)-2-amino-N-methylpropanamide
• CAS: 33194-35-3
• 化学式: C₄H₁₀N₂O
• mdl: MFCD02094359
• 分子量: 102.136
• InChiKey: CKQYFZPCICOPMQ-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C(Solv: ethanol (64-17-5); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  257.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-S-甲基-L-半胱氨酸 、 (S)-2-amino-N-methyl-propionamide 生成 N-Acetyl-S-methyl-L-cysteinyl-L-alanin-methylamid
  参考文献：
  名称：

  Oehler,E.; Schmidt,U., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 921 - 941

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  H-丙氨酸-NHME盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100 %的产率得到(S)-2-amino-N-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  新型氨基官能化卟啉的合成：其有机光催化活性的初步研究。

  摘要：

  描述了氨基功能化卟啉作为一类新型双功能催化剂用于不对称有机光催化的设计、合成和初步研究。衍生自 5,10,15,20-四苯基卟啉 (TPPH2) 的两种新型胺-卟啉杂化物，其中环状仲胺部分共价连接至 β-吡咯位置（A 型）或对位内消旋苯基之一（B型）的结构是通过合适的卟啉（甲酰基或甲胺衍生物）与容易获得的手性胺的缩合、还原胺化或酰胺化反应来制备的。使用环戊二烯 28 和反式肉桂醛 29 之间的手性咪唑烷酮催化的第尔斯-阿尔德环加成反应作为基准反应，对 A 型胺-卟啉杂化物作为不对称双功能有机光催化剂的可能用途进行了初步研究。比较了在纯有机催化条件下、在双有机光催化条件下和在双功能有机光催化条件下获得的该过程的产率和立体化学结果。

  DOI：

  10.3390/molecules28041997

文献信息

• Asymmetric α-arylation of amino acids
  作者：Daniel J. Leonard、John W. Ward、Jonathan Clayden

  DOI：10.1038/s41586-018-0553-9

  日期：2018.10

  α-aryl amino acids and their derivatives are valuable precursors to bioactive molecules10,11. Here we describe the synthesis of quaternary α-aryl amino acids from enantiopure amino acid precursors by α-arylation without loss of stereochemical integrity. Our approach relies on the temporary formation of a second stereogenic centre in an N′-arylurea adduct12 of an imidazolidinone derivative6 of the precursor

  季氨基酸，其中带有氨基和羧基的 α-碳也带有两个碳取代基，作为肽构象和生物活性的修饰剂以及作为药用重要化合物的前体具有重要作用 1,2。与在该 α-碳上的对映选择性烷基化（有多种方法 3-8）相比，在 α-碳上一般对映选择性引入芳基取代基在合成上具有挑战性 9。尽管如此，由此产生的 α-芳基氨基酸及其衍生物是生物活性分子 10,11 的有价值的前体。在这里，我们描述了通过 α-芳基化从对映纯氨基酸前体合成季 α-芳基氨基酸而不损失立体化学完整性。我们的方法依赖于在前体氨基酸的咪唑啉酮衍生物 6 的 N'-芳基脲加合物中临时形成第二个立体中心，并使用容易获得的对映体纯氨基酸作为前体和不对称的来源。它避免使用有价值的过渡金属，并能够用富电子、贫电子和杂环取代基进行芳基化。产物的任一对映异构体都可由单一氨基酸前体形成。该方法实用且可扩展，并提供了生产数克数量的 α-芳基化季铵氨基酸的机会。该方法
• Chemistry and folding of photomodulable peptides – stilbene and thioaurone-type candidates for conformational switches
  作者：Máté Erdélyi、Miranda Varedian、Christian Sköld、Ida B. Niklasson、Johanna Nurbo、Åsa Persson、Jonas Bergquist、Adolf Gogoll

  DOI：10.1039/b812001c

  日期：——

  Optimized synthetic strategies for the preparation of photoswitchable molecular scaffolds based on stilbene or on thioaurone chromophores and their conformationally directing properties, as studied by computations and by NMR spectroscopy, are addressed. For the stilbene peptidomimetics 1, 2 and 3, the length of connecting linkers between the chromophore and the peptide strands was varied, resulting in photochromic dipeptidomimetics with various flexibility. Building blocks of higher rigidity, based on para-substituted thioaurone (4 and 6) and meta-substituted thioaurone chromophores (5 and 7) are shown to have a stronger conformationally directing effect. Design, synthesis, theoretical and experimental conformational analyses are presented.

  以芪或硫代金酮为发色团的优化合成策略，用于制备光控分子骨架及其构象导向性质，通过计算和核磁共振波谱学进行了研究。对于芪类拟肽1、2和3，连接发色团与肽链之间的连接链长度有所变化，从而产生了具有不同柔韧性的光致变色二肽拟肽。基于对位取代硫代金酮（4和6）和间位取代硫代金酮发色团（5和7）的更高刚性构建单元显示出更强的构象导向效应。介绍了设计、合成、理论和实验构象分析。
• An Aliphatic Bischler–Napieralski Reaction: Dihydropyridones by Cyclocarbonylation of 3-Allylimidazolidin-4-ones
  作者：Mostafa M. Amer、Olatz Olaizola、Jennifer Carter、Hossay Abas、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04250

  日期：2020.1.3

  with potassium iodide led to cyclization of the allylic substituent onto the carbonyl group in an intramolecular aliphatic Friedel-Crafts-type acylation that corresponds to an aliphatic Bischler-Napieralski reaction. The product 3,4-dihydropyridinones were amenable to further functionalization, and finally hydrolysis, to deliver a series of enantio-enriched pipecolic acid derivatives.

  对映纯的1-丙氨酸的N-氯甲酰咪唑啉酮衍生物被去质子化以形成烯醇化物，并用一系列烯丙基卤化物官能化。用碘化钾处理所得的氨基甲酰氯导致分子内脂族Friedel-Crafts型酰化反应中的烯丙基取代基环化到羰基上，该酰化反应对应于脂族Bischler-Napieralski反应。产物3，4-二氢吡啶酮适于进一步官能化，并最终水解，以递送一系列对映体富集的胡椒酸衍生物。
• A Bifunctional Photoaminocatalyst for the Alkylation of Aldehydes: Design, Analysis, and Mechanistic Studies
  作者：Thomas Rigotti、Antonio Casado-Sánchez、Silvia Cabrera、Raúl Pérez-Ruiz、Marta Liras、Víctor A. de la Peña O’Shea、José Alemán

  DOI：10.1021/acscatal.8b01331

  日期：2018.7.6

  visible light conditions. To corroborate the experimental observations, ground state geometry optimization and energy transition studies of thioxanthone and bifunctional catalyst 4c were optimized by time-dependent density functional theory (TD DFT) calculations. The alkylation of aldehydes with this photoaminocatalyst works with high enantioselectivities and yields due to the stereoelectronic properties

  提出了一种基于咪唑烷酮和噻吨酮的双功能光氨基催化剂。这些催化剂的制备过程分两步进行，可轻松调节空间特性。咪唑烷酮光催化剂的光物理和电化学数据已经确定，表明该催化剂可以在可见光条件下工作。为证实噻吨酮和双功能催化剂4c的实验观察，基态几何优化和能量跃迁研究通过基于时间的密度泛函理论（TD DFT）计算进行了优化。由于该催化剂的立体电子性质，用这种光氨基催化剂进行的醛烷基化具有高的对映选择性和收率。提出了基于不同机理实验，TD DFT计算和激光闪光光解的合理机理循环。
• Pyrrolidine ring puckering and prolyl amide bond configurations of 2-methyl-allo-hydroxyproline-based dipeptides
  作者：Vinay Shankar Tiwari、Gajendra Singh、Gurudayal Gurudayal、Ravi Sankar Ampapathi、Wahajul Haq

  DOI：10.1039/c9ob00150f

  日期：——

  2-methyl allo-hydroxyl prolines was developed using direct aminolysis of bicyclic lactones derived from d/l alanine. The impact of C-2 methylation and its spatial orientation on the pyrrolidine ring puckering and prolyl amide bond configuration was ascertained by solution NMR studies. The present studies reveal that C-2 methylation causes the prolyl amide bond to exist exclusively in the trans geometry

  使用衍生自d / l丙氨酸的双环内酯的直接氨解方法，开发了一种快速的方法，用于合成含有l-丙氨酸和d / l 2-甲基异羟丙基脯氨酸的同型和杂手性二肽。通过溶液NMR研究确定了C-2甲基化及其空间取向对吡咯烷环折叠和脯氨酰胺键构型的影响。本研究表明，C-2甲基化会导致脯氨酰胺键仅在反式几何结构中均存在于同手性和杂手性二肽中。但是，C-2甲基的空间取向及其在适当加帽的模型二肽中的i + 2位置可能成核为匝状结构。