(2S,3S,4S)-1,3-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-[(4-Methoxybenzyl)oxy]-2,4-dimethylpentane | 792911-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-1,3-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-[(4-Methoxybenzyl)oxy]-2,4-dimethylpentane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3S,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpentan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 792911-21-8
• 化学式: C₂₇H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 496.878
• InChiKey: LWXLODBLEJDIRY-HWBMXIPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1,3-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-[(4-Methoxybenzyl)oxy]-2,4-dimethylpentane 在 咪唑 、 barium dihydroxide 、 lithium amidotrihydroborate 、 [Ph₃PCuH]6 、 碘 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 101.25h， 生成 (Z)-(2S,3R,4S,6S,9S,10S,11S,12S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6,10,12-pentamethyl-hexadeca-13,15-diene-1,9,11-triol
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin，海洋海绵来源的微管稳定大环内酯类化合物的全合成和构型分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460589
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (2S,3S,4S)-1,3-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-[(4-Methoxybenzyl)oxy]-2,4-dimethylpentane
  参考文献：
  名称：

  天池霉素A和B的全合成研究：完整的C1-C16构架的构建

  摘要：

  摘要 描述了田奇霉素A和B的完整C1-C16框架的立体选择性合成。关键的转化包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯，埃文斯·阿尔多，吉尔曼反应和立体选择性烷基化反应。 描述了田奇霉素A和B的完整C1-C16框架的立体选择性合成。关键的转化包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯，埃文斯·阿尔多，吉尔曼反应和立体选择性烷基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378739

文献信息

• [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF DICTYOSTATIN AND DERIVATIVES AND ANALOGUES THEREOF, STEREOCHEMICAL CHARACTERISATION, NOVEL DICTYOSTATIN COMPOUNDS AND USES THEREOF AND SYNTHETIC INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCEDES DE SYNTHESE DE DICTYOSTATINE ET DE DERIVES ET D'ANALOGUES DE CELLE-CI, CARACTERISATION STEREOCHIMIQUE, NOUVEAUX COMPOSES DE DICTYOSTATINE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI ET INTERMEDIAIRES SYNTHETIQUES
  申请人：UNIV CAMBRIDGE TECH

  公开号：WO2005068451A3

  公开（公告）日：2005-10-13
• Total Synthesis and Configurational Assignment of (−)-Dictyostatin, a Microtubule-Stabilizing Macrolide of Marine Sponge Origin
  作者：Ian Paterson、Robert Britton、Oscar Delgado、Arndt Meyer、Karine G. Poullennec

  DOI：10.1002/anie.200460589

  日期：2004.9.6
• Studies toward the Total Synthesis of Tianchimycins A and B: Construction of the Complete C1–C16 Framework
  作者：Gowravaram Sabitha、Sandeep AnkiReddy、Praveen AnkiReddy

  DOI：10.1055/s-0034-1378739

  日期：——

  Abstract A stereoselective synthesis of the complete C1–C16 framework of tianchimycins A and B is described. Key transformations include Horner–Wadsworth–Emmons, Evans aldol, Gilman’s and stereoselective alkylation reactions. A stereoselective synthesis of the complete C1–C16 framework of tianchimycins A and B is described. Key transformations include Horner–Wadsworth–Emmons, Evans aldol, Gilman’s

  摘要 描述了田奇霉素A和B的完整C1-C16框架的立体选择性合成。关键的转化包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯，埃文斯·阿尔多，吉尔曼反应和立体选择性烷基化反应。 描述了田奇霉素A和B的完整C1-C16框架的立体选择性合成。关键的转化包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯，埃文斯·阿尔多，吉尔曼反应和立体选择性烷基化反应。