(S)-1,3-二氢-alpha-[(4-硝基苯基)甲基]-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙酸乙酯 | 17451-67-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-1,3-二氢-alpha-[(4-硝基苯基)甲基]-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙酸乙酯
• 英文名称: N-phthalimido-4-nitro-L-phenylalanine ethyl ester
• 英文别名: 4-nitro-N,N-phthaloyl-L-phenylalanin-ethyl ester；4-Nitro-N,N-phthaloyl-L-phenylalanin-aethylester；(S)-Ethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)propanoate；ethyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 17451-67-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₆
• mdl: MFCD00551083
• 分子量: 368.346
• InChiKey: RVEIAMZETABDBE-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,3-二氢-alpha-[(4-硝基苯基)甲基]-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.5h， 以94.6%的产率得到L-3-(4-氨基苯基)-2-邻苯二甲酰亚氨基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF MELPHALAN
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE MELPHALAN

  摘要：

  该发明涉及一种用于制备美法仑（4-[双(2-5氯乙基)氨基]-L-苯丙氨酸）的过程，其中所述过程包括将在羧基和氨基氨基团上保护的4-氨基-L-苯丙氨酸与能够将芳香族氨基转化为式子-N(CH2CH2OS(O)nO-)2的试剂发生反应，其中n为1或2，然后将-N(CH2CH2OS(O)nO-)2团转化为-N(CH2CH2Cl)2团。该发明还提供了用于制备美法仑的新型中间体。

  公开号：

  WO2021130163A1
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-N-phthaloyl-p-nitrophenylalanine 在 盐酸 作用下， 生成 (S)-1,3-二氢-alpha-[(4-硝基苯基)甲基]-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Bergel et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种Melphalan中间体及其制备方法
  申请人：凯瑞斯德生化(苏州)有限公司

  公开号：CN110041214A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明公开了一种Melphalan中间体及其制备方法,由化合物对硝基苯甲醛在甲醇、盐酸溶剂等作用下经过酸化得到，本发明路线反应条件温和，且收率比现有的制备方法高，经济有效，适于大规模的工业化生产。合成路线如下：
• 一种美法仑的合成方法
  申请人：兆科（广州）肿瘤药物有限公司

  公开号：CN107935875B

  公开（公告）日：2020-07-24

  本发明公开了一种美法仑的合成方法，包括以下步骤：(a)还原反应：以具有如式I所示结构的化合物为原料，与催化剂、氢气进行还原反应制得还原产物，式I中，X代表氧或氮中的一种；R1代表氢，饱和烷基或不饱和烷基中的一种；R2和R3各自代表氢，烷羰基，氨基羰基或烷氧羰基中的一种；以烷基化试剂，与所得还原产物在缚酸剂存在下进行烷基化反应制得烷基化产物，将所得烷基化产物在酸或碱中进行水解反应，浓缩后，调pH，萃取洗涤，在干燥的盐酸的醇类或酯类溶剂中成盐，再用乙腈精制得美发仑盐酸盐。本发明各步收率高、操作简单、反应条件温和、无高毒高腐蚀试剂、得到产物纯度高及适合工业化生产的优点。
• N-邻苯二甲酰基对-(二羟乙基)氨基-L-苯丙氨酸乙酯的合成工艺
  申请人：王健

  公开号：CN106083693A

  公开（公告）日：2016-11-09

  本发明提供了一种N‑邻苯二甲酰基对‑(二羟乙基)氨基‑L‑苯丙氨酸乙酯的合成工艺，所述工艺包括以下步骤：(1)氨基保护反应，(2)酯化反应，(3)还原反应，(4)取代反应。本发明提供的合成工艺采用邻苯二甲酸酐保护氨基，再经酯化，还原，取代得到产品。本发明具有成本低，反应条件温和，毒性低，工艺操作方便，收率高以及适合工业化生产的优点。
• Cyto-active amino-acid and peptide derivatives. Part I. Substituted phenylalanines
  作者：F. Bergel、J. A. Stock

  DOI：10.1039/jr9540002409

  日期：——
• 19. Cyto-active amino-acids and peptides. Part V. Derivatives of p-amino- and p-mercapto-phenylalanine
  作者：F. Bergel、J. A. Stock

  DOI：10.1039/jr9590000090

  日期：——