N-phthalimido-4-(bis-2-chloroethyl)amino-L-phenylalanine ethyl ester | 792864-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phthalimido-4-(bis-2-chloroethyl)amino-L-phenylalanine ethyl ester
• 英文别名: N-phthaloyl-4-[bis(2-dichloroethyl)amino]-phenylalanine ethyl ester；ethyl (2S)-3-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoate
• CAS: 792864-20-1
• 化学式: C₂₃H₂₄Cl₂N₂O₄
• 分子量: 463.361
• InChiKey: VRICXOXBGFEEOE-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthalimido-4-(bis-2-chloroethyl)amino-L-phenylalanine ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.16h， 以85.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种Melphalan中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种Melphalan中间体及其制备方法,由化合物对硝基苯甲醛在甲醇、盐酸溶剂等作用下经过酸化得到，本发明路线反应条件温和，且收率比现有的制备方法高，经济有效，适于大规模的工业化生产。合成路线如下：

  公开号：

  CN110041214A
• 作为产物：
  描述：

  L-3-(4-氨基苯基)-2-邻苯二甲酰亚氨基丙酸乙酯 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-phthalimido-4-(bis-2-chloroethyl)amino-L-phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF MELPHALAN
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE MELPHALAN

  摘要：

  该发明涉及一种用于制备美法仑（4-[双(2-5氯乙基)氨基]-L-苯丙氨酸）的过程，其中所述过程包括将在羧基和氨基氨基团上保护的4-氨基-L-苯丙氨酸与能够将芳香族氨基转化为式子-N(CH2CH2OS(O)nO-)2的试剂发生反应，其中n为1或2，然后将-N(CH2CH2OS(O)nO-)2团转化为-N(CH2CH2Cl)2团。该发明还提供了用于制备美法仑的新型中间体。

  公开号：

  WO2021130163A1

文献信息

• 一种美法仑的合成方法
  申请人：兆科（广州）肿瘤药物有限公司

  公开号：CN107935875B

  公开（公告）日：2020-07-24

  本发明公开了一种美法仑的合成方法，包括以下步骤：(a)还原反应：以具有如式I所示结构的化合物为原料，与催化剂、氢气进行还原反应制得还原产物，式I中，X代表氧或氮中的一种；R1代表氢，饱和烷基或不饱和烷基中的一种；R2和R3各自代表氢，烷羰基，氨基羰基或烷氧羰基中的一种；以烷基化试剂，与所得还原产物在缚酸剂存在下进行烷基化反应制得烷基化产物，将所得烷基化产物在酸或碱中进行水解反应，浓缩后，调pH，萃取洗涤，在干燥的盐酸的醇类或酯类溶剂中成盐，再用乙腈精制得美发仑盐酸盐。本发明各步收率高、操作简单、反应条件温和、无高毒高腐蚀试剂、得到产物纯度高及适合工业化生产的优点。
• Processes for preparing pharmaceutical grade melphalans from industrial grade reactants
  申请人：Zhou Chen

  公开号：US20120190887A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  A four stage inexpensive method of preparing pharmaceutical grade Melphalans of Melphalan 2-HCl, Melphalan HCl and Melphalan by: reacting N- phthaloyl-4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-phenylalanine ethyl ester with phosphorous oxychloride, reacting the chlorinated product with HCl and alkali hydroxide and purifying, and lyophilizing to obtain Melphalans.

  一种制备药用级甲氨蝶呤（Melphalan 2-HCl、Melphalan HCl和Melphalan）的廉价四阶段方法：通过将N-邻苯二甲酰-4-[双(2-羟乙基)氨基]-苯丙氨酸乙酯与氯化磷酰反应，将氯化产物与盐酸和碱性氢氧化物反应并纯化，然后冻干以获得甲氨蝶呤。
• WO2014141294A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——