4-(2-methoxyphenyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinolone
• 英文别名: cis-4-(2-methoxyphenyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline；(3aS,4S,9bS)-4-(2-methoxyphenyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: PVOPQJSGJBVXDW-BMGDILEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 三氯化锑 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 4-(2-methoxyphenyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinolone
  参考文献：
  名称：

  Imino Diels–Alder reactions: an efficient one-pot synthesis of pyrano and furanoquinoline derivatives catalyzed by SbCl3

  摘要：

  Antimony trichloride (SbCl3) was found to be an efficient catalyst for the inverse electron demand imino Diels-Alder reactions of in situ generated N-benzylidenes with 3,4-dihydro-2H-pyran and 2,3-dihydrofuran to afford pyrano and furano[3,2c]quinolines in excellent yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.034

文献信息

• Halogen Bond‐Catalyzed Povarov Reactions
  作者：Xuelei Liu、Patrick H. Toy

  DOI：10.1002/adsc.202000665

  日期：2020.8.19

  3‐dihydropyrrole. Very high isolated yields of the desired 1,2,3,4‐tetrahydroquinoline products were obtained with low catalyst loadings (0.01 equivalents) and short reaction times (minutes to hours) at ambient temperature. Notably, the bis(benzimidazolium iodide)‐based catalyst used in these reactions proved to be more efficient than analogous bromine and chlorine functionalized compounds, as well as a related

  据报道，使用双齿卤素键供体来催化衍生自芳基醛和苯胺的亚胺的Povarov反应。在这些反应中使用的亲双烯体包括2,3-二氢呋喃，N-乙烯基-2-吡咯烷酮和NCbz保护的2，3-二氢吡咯。在环境温度下，以较低的催化剂负载量（0.01当量）和较短的反应时间（数分钟至数小时）获得了所需1,2,3,4-四氢喹啉产物的很高的分离产率。值得注意的是，在这些反应中使用的基于双（碘化咪唑鎓）的催化剂被证明比类似的溴和氯官能化化合物以及相关的单齿碘化亚苄基碘更有效。这些观察结果与其他人关于卤素键有机催化的报道相似，随着该领域的发展，可能对指导催化剂设计很有用。
• Electrochemical Synthesis of Tetrahydroquinolines from Imines and Cyclic Ethers <i>via</i> Oxidation/Aza‐Diels‐Alder Cycloaddition
  作者：Vera A. Vil'、Sergei S. Grishin、Elena P. Baberkina、Anna L. Alekseenko、Alexey P. Glinushkin、Alexey E. Kovalenko、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/adsc.202101355

  日期：2022.3.15

  Electrochemical synthesis of cyclic ether-annulated tetrahydroquinolines from imines and cyclic ethers in an undivided cell under constant current conditions was developed. The electrosynthesis proceeds via the enol ether formation from ethers following the aza-Diels-Alder [4+2] cycloaddition. The method is applicable to a wide range of imines and results in the desired products in yields of 23 to

  开发了在恒流条件下在未分裂电池中由亚胺和环醚电化学合成环醚环化四氢喹啉。在 aza-Diels-Alder [4+2] 环加成之后，通过醚形成烯醇醚进行电合成。该方法适用于多种亚胺，并以 23% 至 75% 的收率得到所需产物。从相应的苯胺和醛原位制备亚胺导致四氢喹啉的产率基本相同。使用化学氧化剂没有形成环加成产物。合成的环醚环化四氢喹啉具有较高的抗真菌活性，优于市售杀菌剂三唑酮。
• 一种1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN105541851A

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一种1，2，3，4-四氢喹啉衍生物的合成方法，属于化学化工技术领域，该方法以三苯甲基四氟硼酸盐为路易斯酸催化剂，通过三组分的Povarov反应在微反应器中高效的制备四氢喹啉衍生物。操作中，以芳基醛的有机溶液为一相，芳基胺的有机溶液为一相，同时泵送入微混合器中进行混合，然后经管道进入微反应器，进行缩合反应得到芳基亚胺反应液。以该芳基亚胺反应液为一相，三苯甲基四氟硼酸盐和亲二烯体的有机溶液为另一相，再同时泵入微混合器中进行混合，经管道进入微反应器后进行环合反应得到1，2，3，4-四氢喹啉衍生物粗品。与现有技术相比，本发明方法具有简单易控制，反应条件温和，反应时间缩短，原材料易得低廉，产率和转化率高等优势，有利于工业化生产。
• Chalcogen‐Bond Catalysis: Telluronium‐Catalyzed [4+2]‐Cyclocondensation of (in situ Generated) Aryl Imines with Alkenes
  作者：Loic Groslambert、Andres Padilla‐Hernandez、Robin Weiss、Patrick Pale、Victor Mamane

  DOI：10.1002/chem.202203372

  日期：2023.3.13

  their ability to drive chalcogen bonds with ketones and imines was demonstrated in the solid state and in solution. These strong σ-hole bond donors were able to efficiently catalyze the Povarov reaction through chalcogen bond activation of imines and subsequent reaction with alkenes. The title reaction was found to be as efficient with pre-formed or in situ generated imines.

  制备了带有吸电子基团的碲盐，并在固态和溶液中证明了它们与酮和亚胺驱动硫属元素键的能力。这些强 σ-空穴键供体能够通过亚胺的硫属键活化和随后与烯烃的反应有效地催化 Povarov 反应。发现标题反应与预制或原位生成的亚胺一样有效。
• Imino Diels–Alder reactions: an efficient one-pot synthesis of pyrano and furanoquinoline derivatives catalyzed by SbCl3
  作者：Gourhari Maiti、Pradip Kundu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.034

  日期：2006.8

  Antimony trichloride (SbCl3) was found to be an efficient catalyst for the inverse electron demand imino Diels-Alder reactions of in situ generated N-benzylidenes with 3,4-dihydro-2H-pyran and 2,3-dihydrofuran to afford pyrano and furano[3,2c]quinolines in excellent yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.